1-苯基-3-吡啶-2-基脲 | 2327-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-吡啶-2-基脲
• 英文名称: N-phenyl-N'-(pyrid-2-yl)urea
• 英文别名: 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)urea；N-phenyl-N'-(2-pyridyl)urea；N-Phenyl-N'-(2-pyridinyl)urea；1-phenyl-3-pyridin-2-ylurea
• CAS: 2327-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00089045
• 分子量: 213.239
• InChiKey: FDMIXRXCYIIUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.5-188.5 °C
• 沸点：
  279.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-吡啶-2-基脲 在 三氯异氰尿酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N-(4-iodophenyl)-N'-(pyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  碘/三氯异氰尿酸对N-苯基脲的高度区域选择性碘化

  摘要：

  献给何塞·巴鲁恩加（JoséBarluenga）教授 抽象的 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588370
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(3-phenylureido)pyridin-1-ium iodide 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到1-苯基-3-吡啶-2-基脲
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基吡啶鎓盐无金属合成吡啶-2-基脲

  摘要：

  通过2-氨基吡啶鎓盐和芳基胺的反应合成吡啶-2-基脲衍生物，已经开发出了前所未有的碱促进多米诺骨牌方法。所开发的策略可耐受各种官能团，并以中等至良好的产率提供吡啶-2-基脲。假定该反应涉及串联环化，分子间亲核加成，开环和去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.030
• 作为试剂：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-苯基-3-吡啶-2-基脲 、 3-吲哚丁酸 作用下， 生成 dihydroconiferin
  参考文献：
  名称：

  人参根培养酚类化合物的糖基化

  摘要：

  摘要 人参的根培养能够将 3,5-二甲氧基苯酚（taxicatigenin）转化为葡萄糖苷（taxicatin）、Primeveroside 和龙胆二糖苷，将水杨酸甲酯转化为它的葡萄糖苷和龙胆二糖苷，对羟基苯乙酮转化为它的葡萄糖苷（picein），和松柏醇转化为二氢松柏素[3-(3-甲氧基-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基苯基)丙-1-醇]。水杨酸甲酯转化产物的转化率和排泄率高于极性较大的对羟基苯乙酮、3,5-二甲氧基苯酚和松柏醇。在转化产物中，特别是，葡萄糖苷向培养基中的排泄率 (ER) 与底物的 Mr 除以反相 HPLC 上的 RRt 的商 (-ER α Mr/RRt) 成比例降低。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80269-9

文献信息

• [EN] ORGANIC MOLECULES FOR TERAHERTZ TAGGING APPLICATIONS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES POUR DES APPLICATIONS DE MARQUAGE PAR TÉRAHERTZ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015104722A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention discloses substituted heterocyclic compounds and /or aromatic compounds containing amide and/or urea groups exhibiting resonance in the range of 0.1- 10 THz. The invention also discloses binary molecular complexes based on the substituted heterocyclic compounds and/or aromatic compounds containing amide and/or urea groups of the present invention. The compounds and binary molecular complexes of the present invention have varying molecular mass and hydrogen bond strengths demonstrating several resonances below 10 THz. The compounds and binary molecular complexes of the present invention are customizable for various applications, such as authentication of a product.

  本发明公开了含有酰胺和/或脲基并在0.1-10 THz范围内显示共振的取代杂环化合物和/或含有酰胺和/或脲基的芳香化合物。该发明还公开了基于本发明的含有酰胺和/或脲基的取代杂环化合物和/或芳香化合物的二元分子复合物。本发明的化合物和二元分子复合物具有不同的分子质量和氢键强度，展示了10 THz以下的几个共振。本发明的化合物和二元分子复合物可根据不同应用进行定制，例如产品认证。
• Regioselective Preparation of Pyridin-2-yl Ureas from 2-Chloropyridines Catalyzed by Pd(0)
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana Carmen Cuñat、Cristina Vilanova

  DOI：10.1055/s-2005-861844

  日期：——

  The palladium-catalyzed ureidation reaction of 2-chloropyridines can be regioselectively performed in good yield, with both aryl and aliphatic ureas, using xantphos as the ligand, Pd(OAc)2 as the source of palladium, NaOt-Bu/H2O or NaOH/H2O as the base, and dioxane as the solvent

  钯催化的2-氯吡啶与脲类的反应，在良好产率下具有区域选择性，使用xantphos作为配体，Pd(OAc)2作为钯源，NaOt-Bu/H2O或NaOH/ 作为碱，二氧六环作为溶剂，可同时与芳基和脂肪族脲进行反应。
• A General Method for the Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas via Palladium-Catalyzed Amidation
  作者：Brian J. Kotecki、Dilinie P. Fernando、Anthony R. Haight、Kirill A. Lukin

  DOI：10.1021/ol802931m

  日期：2009.2.19

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed utilizing palladium-catalyzed amidation. Both aryl bromides and chlorides, as well as heteroaryl chlorides, have been coupled to aryl, benzyl, and aliphatic ureas by using a novel nonproprietary bipyrazole ligand (bippyphos).

  已经开发了利用钯催化的酰胺化来制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。芳基溴化物和氯化物以及杂芳基氯化物都已通过使用新型非专有联吡唑配体（bippyphos）与芳基，苄基和脂族脲偶联。
• (Thio)urea-catalyzed Friedel-Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)- methanes
  作者：Juan A. Rivas-Loaiza、Carlos E. Reyes-Escobedo、Yliana Lopez、Susana Rojas-Lima、Juan Pablo García-Merinos、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.2174/1570178616666190222150915

  日期：2019.10.9

  products vibrindole A (3n), arsindoline A (3i), arundine (3o) and tris(1H-indol-3-yl)methane (3j). Additionally, the synthesis of streptindole was carried out via intermediate 3g. This methodology is well suited for the synthesis of bis(indolyl)methanes: it offers good yields of products, low sensitivity to moisture and oxygen, high tolerance to different functional groups on the aldehydes such as alkynes

  双（吲哚基）甲烷衍生物（BIMs）是通过（硫）脲催化的吲哚（2）用各种醛1的亲电取代反应以中等至良好的产率合成的。反应在常规加热和微波（MW）加热下进行，或者使用2-二氯乙烷作为溶剂或无溶剂。使用微波加热的程序也用于天然产物威达吲哚A（3n），arsindoline A（3i），arundine（3o）和三（1H-吲哚-3-基）甲烷（3j）的合成。另外，链霉吲哚的合成经由中间体3g进行。此方法学非常适合于合成双（吲哚基）甲烷：它提供了良好的产物收率，对湿气和氧气的敏感性低，对醛类（例如炔烃和三甲基硅烷）的不同官能团具有较高的耐受性，并且操作简单
• Thermal decomposition of 2H-(1,2,4)oxadiazolo(2,3-a)pyridine-2-thione and 2H-(1,2,4)oxadiazolo(2,3-b)pyridazine-2-thiones: Generation of aza-heteroaromatic .ALPHA.-isocyanates and their utilization for the synthesis of unsymmetrical disubstituted ureas.
  作者：AKIO OHSAWA、HEIHACHIRO ARAI、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.28.3570

  日期：——

  Thermal decomposition of 2H-[1, 2, 4] oxadiazolo [2, 3-a] pyridine-2-thione afforded 3-(2-pyridyl)-2H-pyrido [1, 2-a]-1, 3, 5-triazine-2, 4 (3H)-dione and 1, 3-di (2-pyridyl) urea, and similar decomposition of its pyridazine analog afforded 3-(3-pyridazinyl)-2H-pyridazino [1, 6-a]-1, 3, 5-triazine-2, 4 (3H)-dione and 1, 3-di (3-pyridazinyl) urea. Aza-heteroaromatic α-isocyanates, which are intermediates in the decomposition, were utilized for the synthesis of unsymmetrical 1, 3-disubstituted ureas.

  2H-[1, 2, 4]噁二唑[2, 3-a]吡啶-2-硫酮的热分解生成了3-(2-吡啶基)-2H-吡啶[1, 2-a]-1, 3, 5-三嗪-2, 4(3H)-二酮和1, 3-二(2-吡啶基)脲，而其吡唑类似物的类似分解则生成了3-(3-吡唑基)-2H-吡唑[1, 6-a]-1, 3, 5-三嗪-2, 4(3H)-二酮和1, 3-二(3-吡唑基)脲。在分解过程中产生的氮杂杂环α-异氰酸酯被用于合成不对称的1, 3-二取代脲。