1-苯基-3-(2-乙氧基羰基苯基)碳二亚胺 | 622403-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-(2-乙氧基羰基苯基)碳二亚胺
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-ethoxycarbonylphenyl) carbodiimide
• CAS: 622403-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ZWUXKNUKVBHHJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(2-乙氧基羰基苯基)碳二亚胺 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3-phenyl-2-thioxo-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 通过串联 Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation 的新型高效合成

  摘要：

  由亚氨基膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应，选择性地得到 3-氨基-2-芳基氨基喹唑啉-4(3H)-酮 4。4 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯或酰氯的串联氮杂-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮 7 或 9，在令人满意的产量。亚氨基正膦 5 与 CS2 或 CO2 的 aza-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 14 或 17。14 的进一步 S-烷基化产生 2-烷硫基-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-one 15。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400185
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-苯基-3-(2-乙氧基羰基苯基)碳二亚胺
  参考文献：
  名称：

  新型的含异恶唑基团的4（3H）-喹唑啉酮衍生物：设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  本研究的目的是设计和合成一系列包含异恶唑部分的新型4（3 H）-喹唑啉酮衍生物，并评估其对赤霉菌（G. zeae），尖孢镰刀菌（F. oxysporum），Cytospora的抗真菌活性。mandshurica（C. mandshurica），Phytophthora infestans（P. infestans）和Pellicularia sasakii（P. sasakii）及其对Ralstonia solanacearum（R. solanacearum）和Xanthomomu oryzae pv的抗菌活性。稻（Xoo）。生物测定结果表明，目标化合物8a-8o在浓度为50μg/ mL时对测试真菌具有一定的抗真菌活性，低于Hymexazol和Epoxiconazole。同时，初步的生物分析结果表明，化合物8a-8o在200和100μg/ mL时对青枯菌和Xoo具有更好的抗菌活性。尤其是

  DOI：

  10.1002/jhet.2939

文献信息

• Design, synthesis, and antibacterial activity of novel Schiff base derivatives of quinazolin-4(3H)-one
  作者：Xiang Wang、Juan Yin、Li Shi、Guoping Zhang、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.053

  日期：2014.4

  Novel imine derivatives of quinazolin-4(3H)-one were designed and synthesized by using aminoethyl moieties to increase the amine bridge of quinazolin-4(3H)-one amine and then introducing various aromatic aldehydes. The target compounds were characterized by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR), carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy (13C NMR), mass spectrometry (MS), infrared

  设计并合成了一种新型的喹唑啉-4（3 H）-亚胺衍生物，其方法是使用氨乙基部分增加喹唑啉-4（3 H）-一胺的胺桥，然后引入各种芳香醛。目标化合物通过质子核磁共振波谱（1 H NMR），碳核磁共振波谱（13 C NMR），质谱（MS），红外光谱（IR），元素分析和X射线衍射晶体学进行表征。生物测定结果表明，某些化合物对烟草青枯病和番茄青枯病具有良好的抗菌性能。50％有效浓度（EC 50）化合物对烟草和番茄的细菌性枯萎病的范围分别为63.73μg/ mL至201.52μg/ mL和38.64μg/ mL至81.39μg/ mL，低于阳性对照的噻二唑铜（216.70和99.80μg/ mL）。毫升）。这些结果表明，含有4（3 H）-喹唑啉酮部分的新型席夫碱衍生物可以有效地控制烟草和番茄的枯萎病。
• Functionalized Carbodiimide Mediated Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-ones via the Tandem Strategy of C-Nucleophilic Addition and Intramolecular NH-Substitution Cyclization
  作者：Takao Saito、Hayato Nakano、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1055/s-0032-1316773

  日期：——

  moiety at the proximal ester group. A facile synthesis of quinazolin-4(3H)-ones possessing carbon substituents at positions 2 and 3 has been developed. Key to the synthesis is a tandem strategy involving introduction of a 2-substituent and construction of the quinazolinone framework via C-nucleophilic addition to the carbodiimide cumulenic carbon followed by intramolecular nucleophilic substitution by

  摘要 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。
• A Facile Synthesis of 2-Mino-3H-Quinazolin-4-Ones with Tandem Aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Gui-Ping Zeng、Tian-Jie Wu

  DOI：10.1080/00397910008087195

  日期：2000.4.1

  Abstract 2-Amino-3H-quinazolin-4-ones 8 were prepared from tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 5 with aromatic isocyanate and nucleaphilic reagent HY in mild condition.

  摘要 2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮8 由亚氨基正膦5 与芳香异氰酸酯和亲核试剂HY 在温和条件下进行串联氮杂-Wittig 反应制备。
• Novel 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Derivatives Containing an Isoxazole Moiety: Design, Synthesis, and Bioactivity Evaluation
  作者：Wang Xiang、Tang Cheng-hao、Wei Guo-lan、Long Jie-feng

  DOI：10.1002/jhet.2939

  日期：2017.11

  The aim of the present study is to design and synthesize a series of novel 4(3H)‐quinazolinone derivatives containing an isoxazole moiety and evaluate their antifungal activity against Gibberella zeae (G. zeae), Fusarium oxysporum (F. oxysporum), Cytospora mandshurica (C. mandshurica), Phytophthora infestans (P. infestans), and Pellicularia sasakii (P. sasakii), and their antibacterial activity against

  本研究的目的是设计和合成一系列包含异恶唑部分的新型4（3 H）-喹唑啉酮衍生物，并评估其对赤霉菌（G. zeae），尖孢镰刀菌（F. oxysporum），Cytospora的抗真菌活性。mandshurica（C. mandshurica），Phytophthora infestans（P. infestans）和Pellicularia sasakii（P. sasakii）及其对Ralstonia solanacearum（R. solanacearum）和Xanthomomu oryzae pv的抗菌活性。稻（Xoo）。生物测定结果表明，目标化合物8a-8o在浓度为50μg/ mL时对测试真菌具有一定的抗真菌活性，低于Hymexazol和Epoxiconazole。同时，初步的生物分析结果表明，化合物8a-8o在200和100μg/ mL时对青枯菌和Xoo具有更好的抗菌活性。尤其是
• Synthesis of 3-aminoalkyl-2-arylaminoquiazolin-4(3<i>H</i>)-ones and 3,3′-disubstituted bis-2-arylaminoquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones<i>via</i>reactions of 1-aryl-3-(2-ethoxycarbonylphenyl)carbodiimides with diamines
  作者：Xu-Hong Yang、Ming-Hu Wu、Shao-Fa Sun、Jia-Li Xie、Ming-Wu Ding、Qing-Hua Xia

  DOI：10.1002/jhet.5570450518

  日期：2008.9

  1-Aryl-3-(2-ethoxycarbonylphenyl)carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aryl isocyanates, reacted with primary diamines in 1:1 and 2:1 molar ratio under mild conditions to give selectively the regioisomers 3-aminoalkyl-2-arylaminoquinazolin-4(3H)-ones 3 and 3,3′-disubstituted bis-2-arylaminoquinazolin-4(3H)-ones 4 in good yields, respectively. To fully characterize

  由亚氨基膦烷1与异氰酸芳基酯的氮杂-维蒂希反应制得的1-芳基-3-（2-乙氧基羰基苯基）碳二亚胺2在温和的条件下与伯二胺以1：1和2：1的摩尔比反应选择性地产生区域异构体3 -氨基烷基-2-芳基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones 3和3,3'-二取代的双-2-芳基氨基喹唑啉-4（3 H）-ones 4分别具有良好的收率。为充分表征1-芳基-3-（2-乙氧基羰基苯基）碳二亚胺与伯二胺的氮杂-维蒂希反应的区域选择性，获得了4e晶体，并通过X射线晶体学确定了其结构。