N-(二苯基亚甲基)-2-苯基苯胺 | 51677-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)-2-苯基苯胺
• 英文名称: N-(Diphenylmethylene)-2-phenylaniline
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,1-diphenylmethanimine；N-Benzhydryliden-2-aminobiphenyl；benzhydrylidene-biphenyl-2-yl-amine；Benzhydryliden-biphenyl-2-yl-amin；Benzophenon-(biphenylyl-(2)-imin)；N-Benzhydrylidene-2-aminobiphenyl；1,1-diphenyl-N-(2-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 51677-35-1
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: QNRRSCSTNUQFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-2-苯基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到2-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔插入 Sn-N 键的反应合成锡烷基化的芳基亚胺和胺

  摘要：

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202101124
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(二苯基亚甲基)-2-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556

文献信息

• Thermolysis of tertiary alkyl azides
  作者：R. A. Abramovitch、E. P. Kyba

  DOI：10.1021/ja00809a025

  日期：1974.1
• Synthesis of sterically hindered imines
  作者：Brian E. Love、Jianhua Ren

  DOI：10.1021/jo00072a051

  日期：1993.9
• Palladium-Catalyzed Diarylation of Isocyanides with Tetraarylleads for the Selective Synthesis of Imines and α-Diimines
  作者：Cong Chi Tran、Shin-ichi Kawaguchi、Yohsuke Kobiki、Hitomi Matsubara、Dat Phuc Tran、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01639

  日期：2019.9.20

  Using tetraaryllead compounds (PbAr4) as arylating reagents, isocyanides undergo selective diarylation in the presence of palladium catalysts such as Pd(OAc)(2) or Pd(PPh3)(4) to afford imines and/or alpha-diimines based on the isocyanide employed. With aliphatic isocyanides, imines are obtained preferentially, whereas alpha-diimines are formed in the case of electron-rich aromatic isocyanides. The differences in imine/alpha-diimine selectivity can be attributed to the stability of imidoylpalladium intermediates formed in this catalytic reaction. Compared with other arylating reagents, tetraaryllead compounds are excellent candidates for use in the selective transformations to imines and/or alpha-diimines, especially in terms of inhibiting the oligomerization of isocyanides, which results in a lower product selectivity in many transition-metal-catalyzed reactions of isocyanides.
• Photolysis of alkyl azides. Evidence for a nonnitrene mechanism
  作者：Evan P. Kyba、Rudolph A. Abramovitch

  DOI：10.1021/ja00522a049

  日期：1980.1
• US1938890
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——