N-(二苯基亚甲基)-2-甲基苯胺 | 57403-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)-2-甲基苯胺
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-2-methylbenzeneamine
• 英文别名: 1,1-diphenyl-N-(o-tolyl)methanimine；N-(o-tolyl)benzophenone imine；N-benzhydrylidene-o-toluidine；N-Benzhydryliden-o-toluidin；Benzophenon-o-tolylimin；Diphenylmethylen-o-toluidin；N-(2-methylphenyl)-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 57403-30-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: GIAQAAQAQNZJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  395.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-2-甲基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到邻甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔插入 Sn-N 键的反应合成锡烷基化的芳基亚胺和胺

  摘要：

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202101124
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-N-(trimethylstannyl)methanimine 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(二苯基亚甲基)-2-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔插入 Sn-N 键的反应合成锡烷基化的芳基亚胺和胺

  摘要：

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202101124

文献信息

• Cu(OAc)2-Mediated Cross-Coupling Reaction of Benzophenone N,N,N-Trimethylhydrazonium Salts and Aryl Boronic Acids
  作者：Mitsuru Kitamura、Yu Tokuda、Norifumi Tashiro、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1071/ch12350

  日期：——

  Cu(OAc)2-mediated coupling of benzophenone N,N,N-trimethylhydrazonium salts and aryl boronic acids proceeded to afford N-aryl imines.

  Cu（OAc）2介导的二苯甲酮N，N，N-三甲基hydr盐与芳基硼酸的偶联反应得到N-芳基亚胺。
• Facile Synthesis of Triarylmethanimine Promoted by a Lewis Acid - Base Pair: Theoretical and Experimental Studies
  作者：Yan Liu、Qiwu Yang、Dongling Hao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1071/ch12090

  日期：——

  An efficient method for triarylmethanimine synthesis promoted by a Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N) was designed using mechanistic analysis with the aid of density functional theory. A series of triarylmethanimines were successfully prepared under mild conditions in good to excellent yields with a simple work-up procedure. The promoter, the Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N), is inexpensive, efficient, and shows good functional group tolerance. The experimental results show that the electronic effect played a significant role, i.e. the reactions proceeded smoothly when electron-sufficient arylamines and electron-deficient ketones were used as substrates.

  在密度泛函理论的帮助下，利用机理分析设计了一种由路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）促进的三芳基甲亚胺的高效合成方法。通过简单的操作步骤，在温和的条件下成功地制备了一系列三芳基甲亚胺，产率从良好到极佳。路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）是一种廉价、高效且具有良好官能团耐受性的促进剂。实验结果表明，电子效应发挥了重要作用，即当使用电子充足的芳胺和电子不足的酮作为底物时，反应进展顺利。
• Expedient Synthesis of Functionalized Triarylmethanols through Tandem Formation of Geminal CC and CO Bonds
  作者：Yu Tian、Yi Sui、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201200664

  日期：2012.12.14

  unsymmetric functionalized triarylmethanols. Both reactions proceed smoothly in trifluoroacetic acid in the presence of an inexpensive oxidant (manganese dioxide or potassium persulfate) and a catalytic amount of palladium diacetate to give a range of functionalized triarylmethanols in moderate to good yields and with extremely high regioselectivity. The two unprecedented reactions involve tandem formation

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。
• Copper‐Catalysed Electrophilic Amination of Aryl(alkenyl) Boronic Acids with Nitrogen‐Containing Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Yuanyuan Hu、Songlin Zheng、Wu Fan、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/adsc.202100594

  日期：2021.10.19

  A copper-catalysed electrophilic N-imination of aryl(alkenyl) boronic acids with a stable hypervalent iodine(III) reagent containing a transferable (diarylmethylene)amino group is developed. The electrophilic C−N cross-coupling reaction proceeds smoothly at room temperature under oxidant-free and base-free conditions, which is further characterized by the broad functional group compatibility, thereof

  开发了一种铜催化的芳基（烯基）硼酸的亲电N-亚胺化反应，该反应使用含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的稳定高价碘 (III) 试剂。亲电C-N的交叉偶联反应在室温下顺利地进行氧化剂-自由和无碱基的条件下，其特征还在于由广泛的官能团的相容性下，其延伸的Ñ -electrophile亲电C-N交的范围在N -O 和N -Cl 试剂限制之外进行偶联。
• NOVEL CATALYSTS
  申请人：Lundgren Rylan J.

  公开号：US20130253185A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides novel compounds and ligands that are useful in transition metal catalyzed cross-coupling reactions. For example, the compounds and ligands of the present invention are useful in palladium or gold catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明提供了在过渡金属催化的交叉偶联反应中有用的新型化合物和配体。例如，本发明的化合物和配体在钯或金催化的交叉偶联反应中有用。