<3-2H>oxazepam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: <3-2H>oxazepam
• 英文别名: <3-D>oxazepam；[3-D]oxazepam；7-chloro-3-deuterio-3-hydroxy-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 287.71
• InChiKey: ADIMAYPTOBDMTL-RWFJLFJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舒宁 在 氘氧化钠 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 <3-2H>oxazepam
  参考文献：
  名称：

  A one-step synthesis of [3-2H]oxazepam

  摘要：

  奥沙西泮（7-氯-1,3-二氢-3-羟基-5-苯基-2H-1,4-苯二氮卓-2-酮）3-位的质子在氘化碱性甲醇中进行氘交换。碱催化的酮-烯醇互变异构现象被认为是造成观察到的氘交换的原因。这种简单的方法是对文献中报道的多步骤合成程序的相当大的改进。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360907

文献信息

• Synthesis of 3-deuterated diazepam and nordiazepam 4-oxides and their use in the synthesis of other 3-deuterated derivatives
  作者：Shen K. Yang、Ren Tang、Quan-Long Pu

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199608)38:8<753::aid-jlcr890>3.0.co;2-n

  日期：1996.8

  The protons at 3-positions of diazepam 4-oxide and nordiazepam 4-oxide underwent an efficient deuterium exchange via keto-enol tautomerism in deuterated alkaline methanol. The 3-dideuterated 4-oxides were each used as a starting material to synthesize 3-monodeuterated oxazepam and its 3-acetate, 3-monodeuterated temazepam and its 3-acetate, and 3-dideuterated diazepam and nordiazepam.