2,2'-bis(phenylethynyl)biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(phenylethynyl)biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[4-methoxycarbonyl-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-3-(2-phenylethynyl)benzoate
• 化学式: C₃₂H₂₂O₄
• 分子量: 470.524
• InChiKey: ADIMPBDNTCBJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(phenylethynyl)biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 四苯基环戊二烯酮 反应 4.0h， 以18%的产率得到9,10,11,12,13,14-hexaphenylcycloocta[l]phenanthrene-2,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dessy-White分子内乙炔-乙炔[2 + 2]环加成物的再研究

  摘要：

  在该实验中，在纯净的条件下，在4,4'-二取代的2,2'-双（苯基乙炔基）联苯与2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二烯酮中进行了一系列热反应。在260至270°C的温度下生成二苯醚，生成9,10,11,12,13,14-六苯基环八[1]菲作为加合物，收率为12-23％。我们将这些结果追溯到2,2'-双（苯基乙炔基）联苯的分子内[2 + 2]热环化反应以形成1,2-二苯基环丁[1]菲，并进一步被捕获为桥联酮Diels-Alder加合物，然后进行热脱羰基开环，生成了产物。

  DOI：

  10.1021/jo061334v
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) phenylacetylenide 、 (-)-2,2'-Diiod-biphenyl-4,4'-bis- 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2,2'-bis(phenylethynyl)biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dessy-White分子内乙炔-乙炔[2 + 2]环加成物的再研究

  摘要：

  在该实验中，在纯净的条件下，在4,4'-二取代的2,2'-双（苯基乙炔基）联苯与2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二烯酮中进行了一系列热反应。在260至270°C的温度下生成二苯醚，生成9,10,11,12,13,14-六苯基环八[1]菲作为加合物，收率为12-23％。我们将这些结果追溯到2,2'-双（苯基乙炔基）联苯的分子内[2 + 2]热环化反应以形成1,2-二苯基环丁[1]菲，并进一步被捕获为桥联酮Diels-Alder加合物，然后进行热脱羰基开环，生成了产物。

  DOI：

  10.1021/jo061334v

文献信息

• Precursor of a heat resistant resin, heat resistant resin, insulating film and semiconductor device
  申请人：——

  公开号：US20020013443A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A precursor of a polybenzoxazole resin which comprises a crosslinking group in a molecule and has a specific structure, a polybenzoxazole resin obtained from the precursor by the condensation reaction and the crosslinking reaction, an insulating film comprising the polybenzoxazole resin and a semiconductor device comprising an insulating interlayer film in multi-layer wiring or a film for protecting surfaces which comprises the above insulating film. The precursor exhibits excellent processability due to excellent solubility in solvents and, after the ring closure, excellent heat stability in applications. The resin exhibits excellent electric, physical and mechanical properties and is advantageously used for insulating interlayer films of semiconductor devices and the like applications.

  一种聚苯并咪唑树脂的前体，其分子中包含交联基团并具有特定的结构，通过缩合反应和交联反应获得的聚苯并咪唑树脂，包括聚苯并咪唑树脂的绝缘膜以及包括上述绝缘膜的多层布线中的绝缘中间层膜或用于保护表面的膜的半导体器件。由于前体在溶剂中具有优异的溶解性，因此表现出优异的加工性能，并且在环闭后具有优异的热稳定性能，树脂表现出优异的电学、物理和机械性能，可优点地用于半导体器件的绝缘中间层膜等应用。
• Material for an insulating film, coating varnish for an insulating film, and insulating film and semiconductor device using the same
  申请人：——

  公开号：US20040002572A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A material for an insulating film which comprises a copolymer obtained by reacting a polyamide having a specific structure and a reactive oligomer as a component forming the film; a coating varnish for an insulating film which comprises this material and an organic solvent; an insulating film which comprises a layer of a resin comprising as a main structure a polybenzoxazole which is obtained by treating the above material or the above coating varnish by heating so that condensation reaction and crosslinking reaction take place and has fine pores; and a semiconductor device which comprises an insulating interlayer film for multi-layer wiring comprising the insulating film and/or a surface protective film comprising the insulating film. Excellent electrical, thermal and mechanical properties are exhibited and a low permittivity can be achieved.

  一种绝缘薄膜材料，包括由特定结构的聚酰胺和反应性低聚物作为成膜组分所反应得到的共聚物；一种用于绝缘薄膜的涂覆清漆，包括该材料和有机溶剂；一种绝缘薄膜，包括一层树脂，其主要结构为通过热处理上述材料或上述涂覆清漆得到的聚苯并咪唑，发生缩聚反应和交联反应并具有细小孔隙；以及一种半导体器件，包括用于多层布线的绝缘中间层膜，包括上述绝缘薄膜和/或表面保护膜，包括上述绝缘薄膜。具有优异的电性能、热性能和机械性能，并且可以实现低介电常数。
• HEAT-RESISTANT RESIN PRECURSOR, HEAT-RESISTANT RESIN AND INSULATING FILM AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：SUMITOMO BAKELITE CO., LTD.

  公开号：EP1327653A1

  公开（公告）日：2003-07-16

  A precursor of a polybenzoxazole resin which comprises a crosslinking group in a molecule and has a specific structure, a polybenzoxazole resin obtained from the precursor by the condensation reaction and the crosslinking reaction, an insulating film comprising the polybenzoxazole resin and a semiconductor device comprising an insulating interlayer film in multi-layer wiring or a film for protecting surfaces which comprises the above insulating film. The precursor exhibits excellent processability due to excellent solubility in solvents and, after the ring closure, excellent heat stability in applications. The resin exhibits excellent electric, physical and mechanical properties and is advantageously used for insulating interlayer films of semiconductor devices and the like applications.

  一种在分子中含有交联基团并具有特定结构的聚苯并恶唑树脂前体，一种由该前体通过缩合反应和交联反应得到的聚苯并恶唑树脂，一种由该聚苯并恶唑树脂组成的绝缘膜，以及一种由多层布线中的绝缘夹层膜或由上述绝缘膜组成的表面保护膜组成的半导体器件。前体在溶剂中具有极佳的溶解性，因此具有极佳的加工性，并且在闭环后具有极佳的热稳定性。该树脂具有优异的电气、物理和机械性能，可用于半导体设备的绝缘夹层薄膜和类似用途。
• MATERIAL FOR INSULATING FILM, COATING VARNISH FOR INSULATING FILM, AND INSULATING FILM AND SEMICONDUCTOR DEVICE USING THE SAME
  申请人：SUMITOMO BAKELITE CO., LTD.

  公开号：EP1333050B1

  公开（公告）日：2006-12-27
• US6518390B2
  申请人：——

  公开号：US6518390B2

  公开（公告）日：2003-02-11