5-hydroxy-3-methyl-pent-2c-enoic acid | 17880-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-pent-2c-enoic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-methyl-pent-2c-ensaeure；(Z)-Δ²-Anhydromevalonsaeure；cis-5-Hydroxy-3-methyl-pent-2-ensaeure；cis-5-Hydroxy-3-methyl-pent-2-en-saure；(Z)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 17880-06-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: RDOTWGWEIPDTSY-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-pent-2c-enoic acid 在 盐酸 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-methyl-5,6-dihydro-(2H)-thiopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nangia; Anthony; Prasuna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 52 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-hydroxy-3-methyl-pent-2c-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the macrocycle segment of verrucarin J

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a005

文献信息

• PROCESSES FOR CONVERSION OF BIOLOGICALLY DERIVED MEVALONIC ACID
  申请人：Visolis, Inc.

  公开号：US20160145227A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to a process comprising reacting mevalonic acid, or a solution comprising mevalonic acid, to yield a first product or first product mixture, optionally in the presence of a solid catalyst and/or at elevated temperature and/or pressure. The invention further relates to a process comprising: (a) providing a microbial organism that expresses a biosynthetic mevalonic acid pathway; (b) growing the microbial organism in fermentation medium comprising suitable carbon substrates, whereby biobased mevalonic acid is produced; and (c) reacting said biobased mevalonic acid to yield a first product or first product mixture.

  这项发明涉及一种过程，包括将甲烷酸或含有甲烷酸的溶液反应，以产生第一产品或第一产品混合物，可选地在固体催化剂的存在下和/或在升高的温度和/或压力下。该发明还涉及一种过程，包括：(a)提供表达生物合成甲烷酸途径的微生物生物体；(b)在包含适当碳基底物的发酵培养基中培养微生物生物体，从而产生生物基甲烷酸；以及(c)将所述生物基甲烷酸反应，以产生第一产品或第一产品混合物。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 139. Mitteilung. Synthesen in der Sideramin-Reihe: Rhodotorulasäure und Dimerumsäure
  作者：Jörg Widmer、Walter Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19740570703

  日期：1974.11.6

  t-Butyl (E)-O-acetyl-Δ2-anhydromevalonate could be prepared. by a Reformatsky reaction of 4-acetoxybutan-2-one and t-butyl bromoacetate. Condensation of its activated derivatives with the diketopiperazine of N5-hydroxy-L-ornithine led to di-O-acetyl dimerumic acid, which could be transformed, by ammonolysis, to dimerumic acid, identical with the natural compound. The corresponding acetohydroxamic acid

  吨丁基（ê）-O-乙酰-Δ 2 -anhydromevalonate可以制备。通过4-乙酰氧基丁-2-酮和溴乙酸叔丁酯的Reformatsky反应。其活化衍生物与N 5-羟基-L-鸟氨酸的二酮哌嗪缩合，生成二-O-乙酰基二聚酸，其可通过氨解转化为与天然化合物相同的二聚酸。通过二酮哌嗪的乙酰化制备的相应的乙酰氧肟酸与天然的杜鹃花酸相同。
• MONOMERS AND POLYMERS FORMED THEREBY
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20190084915A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Monomers, polymers, or oligomers formed therefrom and methods of forming or utilizing monomers of formula I where R 1 is a C 1 to C 4 alkyl; and X is —OH; —OM where M is lithium (Li), sodium (Na), or potassium (K), NH 4 + , R 5 NH 3 + , R 5 2 NH 2 + , R 5 3 NH + , R 5 4 N + where R 5 can independently be selected from alkyl, benzyl, and combinations thereof; —OR 2 where R 2 can be a C 1 to C 4 alkyl, 2-ethylhexyl, or a hydrocarbon moiety of bio-renewable alcohol or a hydrogenated derivative thereof; —NR 3 R 4 , —NR 3 —NR 3 R 4 , —NR 3 —OR 4 where R 3 and R 4 can independently be H, a C 1 to C 4 alkyl, or combinations thereof.

  单体，聚合物或由其形成的寡聚物以及形成或利用式I单体的方法 其中R 1 是C 1 到C 4 烷基；X为—OH；—OM，其中M为锂（Li），钠（Na）或钾（K），NH 4 + ，R 5 NH 3 + ，R 5 2 NH 2 + ，R 5 3 NH + ，R 5 4 N + 其中R 5 可以独立地选择自烷基，苄基和它们的组合；—OR 2 其中R 2 可以是C 1 到C 4 烷基，2-乙基己基，或生物可再生醇的烃基或其氢化衍生物；—NR 3 R 4 ，—NR 3 —NR 3 R 4 ，—NR 3 —OR 4 其中R 3 和R 4 可以独立地为H，C 1 到C 4 烷基，或它们的组合。
• OPTICALLY ACTIVE EPOXYCYCLOHEXANE DERIVATIVE, OPTICALLY ACTIVE EPOXYCYCLOHEXANONE DERIVATIVE, AND PRODUCTION OF SAID DERIVATIVES
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0487731A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  An optically active epoxycyclohexane derivative of general formula (I); and its enantiomers wherein R represents 4-oxycarbonyl-1-hydroxy-3-methyl-3(Z)-buten-1-yl or 4-hydroxycarbonyl-3-methyl-1(E), 3(Z)-butadien-1-yl; and R¹ and R² each represent lower alkoxy or R¹, R² and a carbon atom bonded thereto form together a 1,3-dioxolane ring. An optically active epoxycyclohexanone derivative of general formula (II); and its enantiomers wherein R³ represents hydrogen, lower alkyl, allyl, aralkyl or aryl.

  通式(I)的光学活性环氧环己烷衍生物；及其对映体 其中R代表4-氧羰基-1-羟基-3-甲基-3(Z)-丁烯-1-基或4-羟羰基-3-甲基-1(E), 3(Z)-丁二烯-1-基；R¹和R²各自代表低级烷氧基或R¹、R²和与之结合的碳原子共同形成1,3-二氧戊环。通式(II)的光学活性环氧环己酮衍生物及其对映体，其中R³代表氢、低级烷基、烯丙基、芳基或芳基。
• Lagerstabile, hydroxylmodifizierte Mikrogellatices
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP2186651A1

  公开（公告）日：2010-05-19

  Beschrieben werden Mikrogele, welche einen Bestandteil umfassen, der ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer modifizierten Harzsäure (I), einer Fettsäure (II) und einer Mischung aus einer modifizierten Harzsäure (I) und einer Fettsäure (II), wobei der Neutralisationsgrad des Bestandteils zwischen 104 und 165 % liegt. Beschreiben wird ferner die Herstellung dieser Mikrogelen.

  描述了一种微凝胶，其成分选自改性树脂酸 (I)、脂肪酸 (II) 以及改性树脂酸 (I) 和脂肪酸 (II) 的混合物，其中成分的中和度在 104% 到 165% 之间。此外，还介绍了这些微凝胶的制备方法。