(2Z)-6-hydroxy-7-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (2Z)-6-hydroxy-7-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-7-methyl-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one；(2Z)-6-hydroxy-7-methyl-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: PVQQXAIZQYVNCS-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-6-hydroxy-7-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(Z)-7-methyl-2-(3',4',5'-trimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one]-6-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  过乙酰基糖基金红酮衍生物和金红葡糖苷的首次合成

  摘要：

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131528
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 6-羟基-7-甲基苯并呋喃-3-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(2Z)-6-hydroxy-7-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 5. Aminomethylation of 6-Hydroxyaurones

  摘要：

  研究了生物碱金雀花碱对6-羟基和6-羟基-7-甲基香豆酮进行氨基甲基化的反应。结果表明，6-羟基香豆酮的氨基甲基化发生在苯并呋喃环的7位上，如果7位已被占据，则发生在5位上。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2096-y