(3E,7E)-tetradeca-3,7-diene-2,9-dione | 1254104-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,7E)-tetradeca-3,7-diene-2,9-dione
• CAS: 1254104-87-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: WJDFRILYGWZIAF-AXDLQRQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-tetradeca-3,7-diene-2,9-dione 、 胍 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到(+/-)-batzelladine K
  参考文献：
  名称：

  （±）-Batzelladine K的全合成：仿生方法

  摘要：

  batzelladine K的全合成是通过仿生方法实现的。关键反应涉及膦烷和醛的两次维蒂希反应，生成α，β-不饱和酮，然后与胍缩合。合成分四个步骤完成，总产率为12％。通过NOE实验并与文献值进行比较，建立了batzelladine K的相对立体化学。 batzelladines-海洋天然产物-三环胍-磷烷-仿生合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218822
• 作为产物：
  描述：

  1-(triphenylphosphoranylidene)-2-heptanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3E,7E)-tetradeca-3,7-diene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  用于抗疟、抗利什曼原虫、抗菌、抗真菌和抗 HIV 活性的 Batzelladine K 三环胍类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了 50 种 batzelladine K 类似物，并评估了其体外抗疟（恶性疟原虫）、抗利什曼原虫（Leishmania donovani）、抗菌（细菌和真菌）、抗病毒（HIV-1）活性。类似物14h和20l对氯喹敏感的 D6 菌株表现出潜在的抗疟活性，IC 50 1.25 和 0.88 μm，氯喹抗性 W2 菌株的 IC 50 1.64 和 1.07 μm，分别。具有壬基取代的类似物12c和14c显示出最有效的抗利什曼原虫活性，IC 502.39和2.78μ米和IC 90 11.27 12.76和μ米，分别。三种类似物12c、14c和14i对各种病原细菌和真菌的活性最强，IC 50  < 3.02 μm和 MIC/MBC/MFC <6 μm。在三轮车上具有戊基和甲基取代基的类似物20l显示出对所有病原体的有希望的活性。然而，没有发现对 HIV-1 有活性。我们的研究表明，三环胍化合物为广谱活性提供了新的结构类别。

  DOI：

  10.1111/cbdd.1427

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Batzelladine K: A Biomimetic Approach
  作者：Kamlesh Bhutani、Nafees Ahmed、Keyur Brahmbhatt、Inder Singh

  DOI：10.1055/s-0029-1218822

  日期：2010.8

  Total synthesis of batzelladine K was achieved by a biomimetic approach. The key reactions involve two Wittig reactions of phosphoranes and aldehydes leading to an α,β-unsaturated ketone, followed by a condensation with guanidine. The synthesis was accomplished in four steps with an overall yield of 12%. The relative stereochemistry of batzelladine K was established by NOE experiments and comparison

  batzelladine K的全合成是通过仿生方法实现的。关键反应涉及膦烷和醛的两次维蒂希反应，生成α，β-不饱和酮，然后与胍缩合。合成分四个步骤完成，总产率为12％。通过NOE实验并与文献值进行比较，建立了batzelladine K的相对立体化学。 batzelladines-海洋天然产物-三环胍-磷烷-仿生合成
• Synthesis and Biological Evaluation of Tricyclic Guanidine Analogues of Batzelladine K for Antimalarial, Antileishmanial, Antibacterial, Antifungal, and Anti-HIV Activities
  作者：Nafees Ahmed、Keyur G. Brahmbhatt、Shabana I. Khan、Melissa Jacob、Babu L. Tekwani、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Inder P. Singh、Ikhlas A. Khan、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1111/cbdd.1427

  日期：2013.4

  Fifty analogues of batzelladine K were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial (Plasmodium falciparum), antileishmanial (Leishmania donovani), antimicrobial (panel of bacteria and fungi), antiviral (HIV‐1) activities. Analogues 14h and 20l exhibited potential antimalarial activity against chloroquine‐sensitive D6 strain with IC50 1.25 and 0.88 μm and chloroquine‐resistant W2 strain with

  合成了 50 种 batzelladine K 类似物，并评估了其体外抗疟（恶性疟原虫）、抗利什曼原虫（Leishmania donovani）、抗菌（细菌和真菌）、抗病毒（HIV-1）活性。类似物14h和20l对氯喹敏感的 D6 菌株表现出潜在的抗疟活性，IC 50 1.25 和 0.88 μm，氯喹抗性 W2 菌株的 IC 50 1.64 和 1.07 μm，分别。具有壬基取代的类似物12c和14c显示出最有效的抗利什曼原虫活性，IC 502.39和2.78μ米和IC 90 11.27 12.76和μ米，分别。三种类似物12c、14c和14i对各种病原细菌和真菌的活性最强，IC 50  < 3.02 μm和 MIC/MBC/MFC <6 μm。在三轮车上具有戊基和甲基取代基的类似物20l显示出对所有病原体的有希望的活性。然而，没有发现对 HIV-1 有活性。我们的研究表明，三环胍化合物为广谱活性提供了新的结构类别。