4-甲基-6-苯基-2-氨基嘧啶 | 15755-15-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-甲基-6-苯基-2-氨基嘧啶
• 中文别名: 4-甲基-6-苯嘧啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-Amino-4-methyl-6-phenyl-pyrimidin；2-amino-4-methyl-6-phenylpyrimidine；4-methyl-6-phenylpyrimidin-2-amine；2-Amino-6-methyl-4-phenyl-pyrimidin
• CAS: 15755-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD06123970
• 分子量: 185.228
• InChiKey: ZWHPURVKWJBWEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  400.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2933599090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-苯基-2-氨基嘧啶 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以56%的产率得到2-amino-6-methyl-4-phenylpyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Transformations of 2-aminopyrimidines and their N-oxides under diazotization conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00512824
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-methylthio-6-phenylpyrimidin-hydroiodid 在 ammonium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲基-6-苯基-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基嘧啶衍生物及其抗锥虫和抗疟原虫活性

  摘要：

  摘要 由无环起始原料，亚苄基丙酮和硫氰酸铵通过5个步骤制备新的2-氨基嘧啶衍生物，包括闭环，芳构化，S-甲基化，氧化成甲基磺酰基化合物以及与合适的胺形成胍。制备的化合物彼此不同之处在于其氨基和其苯环的取代。通过使用微孔板检测法测试了2-氨基嘧啶类药物对睡眠病病原体Trypanosoma brucei rhodesiense以及疟疾病原体恶性疟原虫的体外活性。NF54。用L-6细胞（大鼠骨骼肌成肌细胞）测定其细胞毒性。一些化合物表现出相当好的抗锥虫活性，而另一些则表现出出色的抗血浆活性。讨论了结构修改对这些活动的影响。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02674-7

文献信息

• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。
• Microwave-Expedited One-Pot, Two-Component, Solvent-Free Synthesis of Functionalized Pyrimidines
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1071/ch06388

  日期：——

  The synthesis of a series of diversely substituted pyrimidines under solvent-free conditions in good yields is described. Under microwave irradiation, a variety of nucleophilic substrates containing the N–C–N unit with β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and chalcones was cyclized to give pyrimidines. A combinatorial type approach for a one-step synthesis has been developed where

  描述了在无溶剂条件下以良好收率合成一系列不同取代的嘧啶。在微波辐照下，多种含有 N-C-N 单元的亲核底物与 β-二羰基化合物、氰基乙酸乙酯、丙二腈和查耳酮环化得到嘧啶。已经开发了一种用于一步合成的组合型方法，其中闭环缩合之后是自发芳构化以提供 28 个官能化和芳基/烷基取代的嘧啶。
• [EN] 2-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 AND A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINOPYRIMIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS A2A ET A1 DE L'ADENOSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004016605A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  An aminopyrimidine compound of the following formula (I). Wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, cyclo(lower)alkyl which may be interrupted by an oxygen atom or aryl(lower)alkyl, R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, amino (lower)alkoxy or pyperidinyloxy, R3 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl or lower alkoxy, and R4 and R5 are each hydrogen, lower alkyl or acyl, or a salt thereof. The aminopyrimidine compound (I) and salt thereof of the present invention are adenosine antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of depression, dementia (e.g. Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, dementia accompanying Parkinson's disease, etc.), Parkinson's disease, anxiety, pain, cerebrovascular disease (e.g. stroke, etc.), heart failure and the like

  以下是化学式（I）的氨基嘧啶化合物。其中，R1是氢、低碳基、环（低）烷基，可以被氧原子或芳基（低）烷基中断，R2是氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、氨基（低）烷氧基或吡啶氧基，R3是氢、羟基、低碳基或低烷氧基，R4和R5分别是氢、低碳基或酰基，或其盐。本发明的氨基嘧啶化合物（I）及其盐是腺苷拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、痴呆症（例如阿尔茨海默病、脑血管痴呆、帕金森病伴随的痴呆等）、帕金森病、焦虑症、疼痛、脑血管疾病（例如中风等）、心力衰竭等。
• Novel Sulfonylurea Derivatives as Potential Antimicrobial Agents: Chemical Synthesis, Biological Evaluation, and Computational Study
  作者：Fan-Fei Meng、Ming-Hao Shang、Wei Wei、Zhen-Wu Yu、Jun-Lian Liu、Zheng-Ming Li、Zhong-Wen Wang、Jian-Guo Wang、Huan-Qin Dai

  DOI：10.3390/antibiotics12020323

  日期：——

  Staphylococcus aureus (MRSA) is a worldwide health threat and has already tormented humanity during its long history, creating an urgent need for the development of new classes of antibacterial agents. In this study, twenty-one novel sulfonylurea derivatives containing phenyl-5-vinyl and pyrimidinyl-4-aryl moieties were designed and synthesized, among which, nine compounds exhibited inhibitory potencies against

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 是一种全球性的健康威胁，在其悠久的历史中已经折磨着人类，因此迫切需要开发新型抗菌剂。本研究设计并合成了 21 种含有苯基-5-乙烯基和嘧啶基-4-芳基部分的新型磺酰脲类衍生物，其中 9 种化合物对革兰氏阳性菌具有抑制作用：MRSA（朝阳临床分离株）、金黄色葡萄球菌 ATCC6538、耐万古霉素肠球菌 309 (VRE-309) 和枯草芽孢杆菌 ATCC 6633。尤其是，9i 和 9q 对四种细菌菌株表现出抑制活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.78-1.56 μg/mL ，以及相当多的其他 MRSA 临床菌株，MIC 为 0.78 μg/mL，优于阳性对照万古霉素（MIC 为 1 μg/mL）和甲氧西林（MIC >200 μg/mL）。这是磺酰脲类衍生物首次被确定为针对不同 MRSA 临床分离株的有希望的抑制剂。此外，所有合成化合物对白色念珠菌的
• [EN] 2-AMIONPYRIMIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 2-AMIONPYRIMIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 2-氨基嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2020156505A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本公开涉及2-氨基嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的氨基嘧啶类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为A2a受体和/或A2b受体拮抗剂的用途和在制备用于治疗通过对A2a受体和/或A2b受体的抑制而改善的病况或病症的药物中的用途，其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。