4-甲基-6-苯基嘧啶-2-硫醇 | 27955-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-甲基-6-苯基嘧啶-2-硫醇
• 中文别名: 4-甲基-6-苯基-3H-嘧啶-2-硫酮
• 英文名称: 2-mercapto-4-methyl-6-phenylpyrimidine
• 英文别名: Pyrimidinthion；4-methyl-6-phenyl-1(3)H-pyrimidine-2-thione；6-Methyl-4-phenyl-2(1H)-pyrimidinthion；6-methyl-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 27955-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00728444
• 分子量: 202.28
• InChiKey: LWQVDRQQNNUJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  337.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-苯基嘧啶-2-硫醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,3-Trimethyl-2-[(E)-2-(2-methyl-7-phenyl-1-thia-3,8,8b-triaza-acenaphthylen-5-yl)-vinyl]-3H-indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  环嗪及其类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475264
• 作为产物：
  描述：

  (4RS)-(±)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenylpyrimidine-2(1H)-thione 在 sulfur 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 4-甲基-6-苯基嘧啶-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基嘧啶衍生物及其抗锥虫和抗疟原虫活性

  摘要：

  摘要 由无环起始原料，亚苄基丙酮和硫氰酸铵通过5个步骤制备新的2-氨基嘧啶衍生物，包括闭环，芳构化，S-甲基化，氧化成甲基磺酰基化合物以及与合适的胺形成胍。制备的化合物彼此不同之处在于其氨基和其苯环的取代。通过使用微孔板检测法测试了2-氨基嘧啶类药物对睡眠病病原体Trypanosoma brucei rhodesiense以及疟疾病原体恶性疟原虫的体外活性。NF54。用L-6细胞（大鼠骨骼肌成肌细胞）测定其细胞毒性。一些化合物表现出相当好的抗锥虫活性，而另一些则表现出出色的抗血浆活性。讨论了结构修改对这些活动的影响。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02674-7

文献信息

• 2‐Sulfonylpyrimidines Target the Kinesin HSET via Cysteine Alkylation
  作者：Tim Förster、Erchang Shang、Kenshiro Shimizu、Emiko Sanada、Beate Schölermann、Mylene Huebecker、Gernot Hahne、Maria Pascual López‐Alberca、Petra Janning、Nobumoto Watanabe、Sonja Sievers、Fabrizio Giordanetto、Takeshi Shimizu、Slava Ziegler、Hiroyuki Osada、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.201900586

  日期：2019.9

  2‐Sulfonylpyrimidines were identified to inhibit the enzymatic activity of the kinesin HSET by covalently targeting cysteine residues and to induce multipolar mitoses and oxidative stress, thus emphasizing the pleiotropic effects of these alkylating agents in cells.

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。
• Microwave-Expedited One-Pot, Two-Component, Solvent-Free Synthesis of Functionalized Pyrimidines
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1071/ch06388

  日期：——

  The synthesis of a series of diversely substituted pyrimidines under solvent-free conditions in good yields is described. Under microwave irradiation, a variety of nucleophilic substrates containing the N–C–N unit with β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and chalcones was cyclized to give pyrimidines. A combinatorial type approach for a one-step synthesis has been developed where

  描述了在无溶剂条件下以良好收率合成一系列不同取代的嘧啶。在微波辐照下，多种含有 N-C-N 单元的亲核底物与 β-二羰基化合物、氰基乙酸乙酯、丙二腈和查耳酮环化得到嘧啶。已经开发了一种用于一步合成的组合型方法，其中闭环缩合之后是自发芳构化以提供 28 个官能化和芳基/烷基取代的嘧啶。
• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. I. Some pyrimidinylpurines, pyrimidinylpteridines and phenylpyrimidines
  作者：DJ Brown、WB Cowden、S Lan、K Mori

  DOI：10.1071/ch9840155

  日期：——

  Synthetic routes are described to 5,6-diamino-2,4'-bipyrimidin-4-ones and thence to 2-(pyrimidin-4'-yl)purines and 2-(pyrimidin-4'-yl)pteridines, some of which bear a sulfur- or nitrogen-linked basic side chain; also reported are routes to a series of phenyl- and diphenyl-pyrimidines, to each of which is attached a similar sulfur-, nitrogen-, or oxygen-linked side chain. Members of all the above systems show activity as amplifiers of phleomycin in a bacterial screen but the phenylpyrimidines with a sulfur-linked side chain are especially active.

  合成路线 描述了 5,6-二氨基-2,4'-联嘧啶-4-酮的合成路线，然后是 2-(嘧啶-4'-基)嘌呤和 2-(嘧啶-4'-基)蝶啶的合成路线。 还报道了一系列苯基和二苯基嘧啶的制备方法，每种嘧啶都附有类似的 硫链、氮链或氧链侧链。上述所有 系统在细菌筛选中都显示出了作为博莱霉素扩增剂的活性。 细菌筛选中，上述所有系统的成员都显示出了作为普利霉素扩增剂的活性，但具有硫连侧链的苯基嘧啶类 硫连侧链的苯基嘧啶具有特别的活性。
• Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin .X. Derivatives of Diazine Mono-Thiol and Di-Thiol
  作者：GB Barlin、DJ Brown、BJ Cronin、M Ngu

  DOI：10.1071/ch9860069

  日期：——

  A series of pyrazinethiols and pyrimidinethiols with phenyl substituents have been prepared and converted into their carbamoylmethylthio, 2-dimethylaminoethylthio and 2-aminoethylthio derivatives. Similar derivatives of pyrazine-2,3- and -2,6-dithiol were also prepared together with N,N-dimethyl-2-(1′- and 2′- naphthyloxy)ethylamine. As amplifiers of phleomycin these compounds showed moderate two-to- three-star activity.

  制备了一系列带有苯基取代基的吡嗪硫醇和嘧啶硫醇，并将其转化为氨基甲酰甲硫基、2-二甲基氨基乙硫基和 2-氨基乙硫基衍生物。吡嗪-2,3-和-2,6-二硫醇的类似衍生物也是与 N,N-二甲基-2-（1′- 和 2′-萘氧基）乙胺一起制备的。作为夫来霉素的放大剂，这些化合物显示出中等的二至三星级活性。
• Electrochemical Synthesis and Characterization of Cobalt(II), Cobalt(III), and Nickel(II) Complexes with Pyrimidine-2-thionato Ligands
  作者：A. Rodríguez、José Arturo García-Vázquez、J. Romero、A. Sousa-Pedrares、A. Sousa、J. Castro

  DOI：10.1002/zaac.200600387

  日期：2007.5

  The electrochemical oxidation of anodic metal (cobalt and nickel) in acetonitrile solutions of the appropriate pyrimidine- 2-thione derivatives (RpymSH, where R 4-CF3, 4,6-CF3Me, 4,6- MePh, 4,6-CF3Ph, 4,6-Ph2) afforded complexes of composition (M(RpymS)2), M Co, Ni or (Co(RpymS)3). When 2,2-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen) was added to the electrolytic cell, adducts of cobalt(II) and

  阳极金属（钴和镍）在合适的嘧啶-2-硫酮衍生物（RpymSH，其中 R 4-CF3、4,6-CF3Me、4,6-MePh、4,6-CF3Ph、 4,6-Ph2) 提供组成为 (M(RpymS)2)、M Co、Ni 或 (Co(RpymS)3) 的复合物。当将 2,2-联吡啶 (bipy) 或 1,10-菲咯啉 (phen) 添加到电解池中时，获得了钴 (II) 和镍 (II) 化合物与这些大肠杆菌的加合物： (M(RpymS) 2bipy) 和 (M(RpymS)2phen)。所有化合物均通过微量分析、电子、振动光谱和 FAB 质谱进行表征，并且，