ethyl (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate | 74083-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
• 英文别名: (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate；2H-1-Benzopyran-4-acetic acid, 7-hydroxy-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 2-(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)acetate
• CAS: 74083-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• mdl: MFCD01662268
• 分子量: 248.235
• InChiKey: ROOCNULMRLQKSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 formic acid N'-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetyl] hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于(7-羟基-2-氧代-2H-色烯-4-基)-乙酸酰肼的一些衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  (7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-乙酸酰肼 (2) 由 (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-乙酸乙酯 ( 1) 和 100% 水合肼。化合物2，是合成希夫碱3a-l、甲酸N'-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetyl等多个系列新化合物的关键中间体]酰肼(4)、乙酸N'-[2-(7-羟基-2-氧-2H-色烯-4-基)-乙酰]酰肼(5)、(7-羟基-2-氧-2H- chromen-4-yl)-乙酸 N'-[2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl] hydrazide (6), 4-phenyl-1-(7) -羟基-2-氧代-2H-色烯-4-乙酰基)氨基硫脲(7)，乙基3-{2-[2-(7-羟基-2-氧代-2H-色烯-4-基)-乙酰基]腙}丁酸酯

  DOI：

  10.3390/11010134
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 ethyl (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新合成香豆素配体的 Sm(III) 和 Eu(III) 配合物的光物理、DFT 和分子对接研究

  摘要：

  摘要 本文合成了[M(HL)2(H2O)2]NO3·2H2O(M=Sm(III)/或Eu(III)；HL=4-(2-羟基亚苄基乙酰基酰肼)-7-羟基香豆素)并使用几种光谱方法进行表征。摩尔比为 2L:1M 的配合物通过 Job 方法确认。三齿配体（HL）通过偶氮甲碱氮原子、酰肼的酚氧和酰胺基的酮氧与镧系离子Sm（III）或Eu（III）配位。在不同的有机溶剂中研究了配体及其配合物的光物理性质，并测定了它们的荧光量子产率。在 580、593、617、653、693、704 nm 处观察到对铕络合物红移的强烈荧光发射，这归因于 5D0→7F0、5D0→7F1、5D0→7F2、5D0→7F3 的 Eu(III)发射， 5D0→7F4，和 5D0→7F5，分别。使用 B3LYP/6-311++g(d,p) 基组，进行第一性原理 DFT 计算以评估 HL 化合物的优化结构和分离能。进行分子对接研究以预测

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108213

文献信息

• Discovery, Biological Evaluation, and Structure–Activity and −Selectivity Relationships of 6′-Substituted (<i>E</i>)-2-(Benzofuran-3(2<i>H</i>)-ylidene)-<i>N</i>-methylacetamides, a Novel Class of Potent and Selective Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Leonardo Pisani、Maria Barletta、Ramon Soto-Otero、Orazio Nicolotti、Estefania Mendez-Alvarez、Marco Catto、Antonellina Introcaso、Angela Stefanachi、Saverio Cellamare、Cosimo Altomare、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm4000769

  日期：2013.3.28

  The use of selective inhibitors of monoamine oxidase A (MAO-A) and B (MAO-B) holds a therapeutic relevance in the treatment of depressive disorders and Parkinson’s disease (PD), respectively. Here, the discovery of a new class of compounds acting as monoamine oxidase inhibitors (MAO-Is) and bearing a 6′-substituted (E)-2-(benzofuran-3(2H)-ylidene)-N-alkylacetamide skeleton is reported. 6′-Sulfonyloxy

  使用单胺氧化酶A（MAO-A）和B（MAO-B）的选择性抑制剂分别在抑郁症和帕金森氏病（PD）的治疗中具有治疗意义。在这里，发现了一类新的充当单胺氧化酶抑制剂（MAO-Is）并带有6'-取代的（E）-2-（苯并呋喃-3（2 H）-亚烷基）-N-烷基乙酰胺骨架的化合物报告。6'-磺酰氧基衍生物表现出对MAO-A的出色亲和力（7.0 nM
• Synthesis and Spectroscopic Properties of Fluorinated Coumarin Lysine Derivatives
  作者：Lakshmi Shukla、Lindon W. K. Moodie、Tomas Kindahl、Christian Hedberg

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03214

  日期：2018.4.20

  protein reporters. For successful application, a robust and scalable, yet flexible, route to non-natural amino acids is required. This work describes an improved synthesis of coumarin-conjugated lysine derivatives where fluorinated variants are accessed. These analogues can be utilized at low pH and should find application probing biological processes that operate under acidic conditions.

  荧光氨基酸向蛋白质中的位点选择性掺入已经成为可表达的蛋白质报道分子的有价值的替代物。为了成功应用，需要一种稳健，可扩展但灵活的途径来合成非天然氨基酸。这项工作描述了香豆素共轭赖氨酸衍生物的改进的合成方法，其中有氟化的变体。这些类似物可在低pH值下使用，应用于探测在酸性条件下运行的生物过程。
• Synthesis of [2-aryl-6-oxo-6<i>H</i>-chromeno[6,7-<i>d</i>]oxazol-8-yl]-acetic acid ethyl esters
  作者：Milan Čačić、Mladen Trkovnik、Frane Čačić、Elizabeta Has-Schön

  DOI：10.1002/jhet.5570430204

  日期：2006.3

  (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) acetic acid ethyl ester 1. The synthetic route began with the nitration of 1 with nitric acid in acetic acid to give (6-nitro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) acetic acid ethyl ester 2; (3,6-dinitro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) acetic acid ethyl ester 3 and (3,6,8-trinitro-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl) acetic acid ethyl ester 4. The reduction of 2 was accomplished

  许多香豆素[ 6,7- d ]恶唑（补骨脂素的氮类似物）已由（7-羟基-2-氧代-2 H-铬烯-4-基）乙酸乙酯1合成。合成路线开始于用硝酸在乙酸中硝化1生成（6-硝基-7-羟基-2-氧代-2-氧代-2 H-铬烯-4-基）乙酸乙酯2；（3,6-二硝基-7-羟基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-4-基）乙酸乙基酯3和（3,6,8-三硝基-7-羟基-2-氧代-2 H ^ - 4-（2-（1-（4--4-己烯基）苯基[[4--4-甲基-1-基己基-1-基] -2-[[[4--4-甲基苯氧基））乙酸乙酯4]。减少2用氯化锡（II），锡和浓盐酸在乙醇中完成，得到（6-氨基-7-羟基-2-氧代-2-氧-2 H-铬-4-基）乙酸乙酯5。在氨基乙酸香豆素5与芳香醛在冰醋酸介质中缩合后，随后脱氢环化为香豆素[6,7 - d ]恶唑7a-k。中间体席夫氏碱6a-k已经从5与乙醇中的芳族醛一起获得。已经评估了化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Solvent-Free Coumarin Synthesis
  作者：Teizo Sugino、Koichi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.2001.110

  日期：2001.2

  The synthesis of coumarins via Pechmann and Knoevenagel condensation reactions under solvent-free conditions is reported, in which waste minimization, simple operation and easier product work-up can be achieved.

  报告介绍了在无溶剂条件下通过 Pechmann 和 Knoevenagel 缩合反应合成香豆素的过程，该过程可实现废物最小化、操作简单化和产品加工简易化。
• KAl(SO4)2 · 12H2O (alum) a reusable catalyst for the synthesis of some 4-substituted coumarins via Pechmann reaction under solvent-free conditions
  作者：Javad Azizian、Ali A. Mohammadi、Ilyar Bidar、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1007/s00706-007-0833-9

  日期：2008.7

  procedure for the Pechmann condensation using KAl(SO4)2 · 12H2O (alum) as a non-toxic, reusable, inexpensive, and easily available catalyst is described under solvent-free condition at 65°C. These improved reaction conditions allow the preparation of a wide variety of some new substituted coumarins in high yields (86–96%) and purity under mild reaction conditions. Compared to the classical Pechmann condensation

  描述了在65°C无溶剂条件下使用KAl（SO 4）2 ·12H 2 O（alum）作为无毒，可重复使用，廉价且易于获得的催化剂进行 Pechmann 缩合的简单，有效和实用的过程。 C。这些改进的反应条件可以在温和的反应条件下以高收率（86-96％）和纯度制备多种新型取代的香豆素。与经典的 Pechmann 缩合相比 ，此新方法始终具有高收率的优点。