8-(4-phenyl-1-piperazinylmethyl)-7-hydroxy-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-(4-phenyl-1-piperazinylmethyl)-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-8-(4-phenylpiperazin-1-ylmethyl)chromen-2-one；7-hydroxy-4-methyl-8-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-4-methyl-8-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD22583130
• 分子量: 350.417
• InChiKey: MFGYELAZDJJPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-(4-phenyl-1-piperazinylmethyl)-7-hydroxycoumarin-4-acetate 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-(4-phenyl-1-piperazinylmethyl)-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Korgaonkar; Deodhar; Kulkarni, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 554 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 8-Substituted Coumarins That Selectively Inhibit Human Carbonic Anhydrase IX and XII
  作者：Kerem Buran、Silvia Bua、Giulio Poli、F. Önen Bayram、Tiziano Tuccinardi、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms20051208

  日期：——

  four human carbonic anhydrase (hCA) isoforms. All compounds displayed nanomolar potency against the cancer-related hCA IX and hCA XII; moreover, they were shown to be devoid of any inhibitory activity toward the cytosolic hCA I and hCA II up to 10 µM concentration in the assay system. Therefore, the synthesized coumarin ligands demonstrated to be potent and selective hCA IX/XII inhibitors, and were

  合成了一系列新颖的基于8取代香豆素的化合物，其特征在于存在烷基哌嗪和芳基哌嗪链，并测试了它们对四种人碳酸酐酶（hCA）同工型的抑制活性。所有化合物均显示出与癌症相关的hCA IX和hCA XII的纳摩尔浓度。此外，在测定系统中，浓度高达10 µM时，它们对胞质hCA I和hCA II没有任何抑制活性。因此，合成的香豆素配体被证明是有效的和选择性的hCA IX / XII抑制剂，并且显示出与针对hCA XII的参考抑制剂乙酰唑胺一样有效，具有一个单位的纳摩尔摩尔Ki值。
• Piperazine and piperidine‐substituted 7‐hydroxy coumarins for the development of anti‐inflammatory agents
  作者：Kerem Buran、Rengin Reis、Hande Sipahi、F. Esra Önen Bayram

  DOI：10.1002/ardp.202000354

  日期：2021.7

  synthesized in this project 38 coumarin derivatives by substituting carbon 8 of the benzopyran ring with some aromatic and aliphatically substituted piperidines and piperazines. As a few of these structures were already shown to exhibit some carbonic anhydrase (CA) inhibition and as CA enzymes are reported to be closely related to inflammation, the synthesized derivatives were evaluated for their anti-inflammatory

  香豆素 (2 H-1-benzopyran-2-one) 是可从多种植物中分离出来的衍生物，据报道具有抗凝、抗菌、抗炎或抗癌活性。其中一些结构目前已被批准用于治疗心血管疾病，如抗生素或抗癌药物。鉴于这种结构的巨大潜力和有限的研究集中于苯并吡喃酮杂环的碳 8 衍生的分子，我们在这个项目中合成了 38 种香豆素衍生物，通过用一些芳香族和脂肪族取代的哌啶取代苯并吡喃环的碳 8 和哌嗪类。由于其中一些结构已经显示出一些碳酸酐酶 (CA) 抑制作用，并且据报道 CA 酶与炎症密切相关，合成的衍生物在体外评估了它们的抗炎活性。结果表明化合物20和31显示出有希望的抗炎活性，因为它们表现出比参考药物更好的活性。
• Korgaonkar; Deodhar; Kulkarni, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 554 - 556
  作者：Korgaonkar、Deodhar、Kulkarni、Samant

  DOI：——

  日期：——