(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid hydrazide | 15991-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid hydrazide
• 英文别名: (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid hydrazide；2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetohydrazide；2-(7-hydroxy-2-oxo-2Hchromen-4-yl)acetohydrazide；α-<7-Hydroxy-cumarinyl-(4)>-essigsaeure-hydrazid；α-(7-Hydroxy-cumarinyl-(4))-essigsaeure-hydrazid；2-(7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)acetohydrazide
• CAS: 15991-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: KWLDTBYBGCSLDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  593.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N'-{[4-(trifluoromethyl)phenylimino]methyl}acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于(7-羟基-2-氧代-2H-色烯-4-基)-乙酸酰肼的一些衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  (7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-乙酸酰肼 (2) 由 (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-乙酸乙酯 ( 1) 和 100% 水合肼。化合物2，是合成希夫碱3a-l、甲酸N'-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetyl等多个系列新化合物的关键中间体]酰肼(4)、乙酸N'-[2-(7-羟基-2-氧-2H-色烯-4-基)-乙酰]酰肼(5)、(7-羟基-2-氧-2H- chromen-4-yl)-乙酸 N'-[2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl] hydrazide (6), 4-phenyl-1-(7) -羟基-2-氧代-2H-色烯-4-乙酰基)氨基硫脲(7)，乙基3-{2-[2-(7-羟基-2-氧代-2H-色烯-4-基)-乙酰基]腙}丁酸酯

  DOI：

  10.3390/11010134
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于(7-羟基-2-氧代-2H-色烯-4-基)-乙酸酰肼的一些衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  (7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-乙酸酰肼 (2) 由 (7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-乙酸乙酯 ( 1) 和 100% 水合肼。化合物2，是合成希夫碱3a-l、甲酸N'-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetyl等多个系列新化合物的关键中间体]酰肼(4)、乙酸N'-[2-(7-羟基-2-氧-2H-色烯-4-基)-乙酰]酰肼(5)、(7-羟基-2-氧-2H- chromen-4-yl)-乙酸 N'-[2-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl] hydrazide (6), 4-phenyl-1-(7) -羟基-2-氧代-2H-色烯-4-乙酰基)氨基硫脲(7)，乙基3-{2-[2-(7-羟基-2-氧代-2H-色烯-4-基)-乙酰基]腙}丁酸酯

  DOI：

  10.3390/11010134

文献信息

• Synthesis of N₁-substituted coumarino[4,3-c] pyrazoles
  作者：Milan Čačič、Mladen Trkovnik、Elizabeta Has-Schön

  DOI：10.1002/jhet.5570400513

  日期：2003.9

  corresponding 3-alkyl-1-[2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromeno-4-yl)-acetyl]-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 5a-d, 3-alkyl-1-[2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromeno-7-yloxy)-acetyl]-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 6a-d, and 1-4-[(3-alkyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one-1-yl)-carbonylmethyl]-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy-acetyl}-3-alkyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazole-4-one 7a-d.

  将3-酰基-4-羟基-2-氧代-2-氧-2- H-色烯衍生物1a-d与（7-羟基-2-氧代-2 H-铬代-4-基）-乙酸酰肼2缩合，（4-甲基-2-氧代-2 H-铬基-7-酰氧基）-乙酸酰肼3和（7-肼基羰基甲氧基-2-氧代-2 H-铬基-4-基）-乙酸酰肼4，得到相应的3 -烷基-1- [2-（7-羟基-2-氧代-2 H -chromeno-4-yl）-乙酰基] -1 H -chromeno [4,3 - c ]吡唑-4-one 5a-d， 3-烷基-1- [2-（4-甲基-2-氧代-2 H-苯甲基-7-基氧基）-乙酰基] -1 H-苯甲基[4,3- c]吡唑-4-酮6a-d和1- 4-[（（3-烷基-1 H -chromeno [4,3 - c ]吡唑-4-酮-1-基）-羰基甲基] -2-氧-2 H-色烯基-7-烷氧基-乙酰基} -3-烷基-1 H-色胺基[4,3 - c ]吡唑-4-酮7a-d。
• Design and Synthesis of Some New 1,3,4-Thiadiazines with Coumarin Moieties and Their Antioxidative and Antifungal Activity
  作者：Milan Čačić、Valentina Pavić、Maja Molnar、Bojan Šarkanj、Elizabeta Has-Schön

  DOI：10.3390/molecules19011163

  日期：——

  A series of newly disubstituted (compounds 4a,b) and trisubstituted 1,3,4-thiadiazines 5a–l with various substituents was prepared utilizing different thiosemicarbazides and 3-α-bromoacetylcoumarins as starting compounds. The structures of the synthesized 1,3,4-thiadiazines are elucidated and confirmed utilizing the corresponding analytical and spectroscopic data. All of the new thiadiazine derivatives were tested for their antioxidant activity, employing different antioxidant assays (DPPH scavenging activity, iron chelating activity, power reducing activity). Compounds 5b, 5f, 5j and 4b were proven to be the best DPPH radical scavengers, while compounds 5h and 5j have shown the best iron chelating activity. Thiadiazine derivatives were also tested on their antifungal activity against four mycotoxicogenic fungi, Aspergillus flavus, A. ochraceus, Fusarium graminearum and F. verticillioides. The best antifungal against A. flavus was proven to be compound 5e, while compounds 4a and 5c were the best antifungals on A. ochraceus, and compound 5g showed the best antifungal activity on F. verticillioides.

  一系列新合成的二取代（化合物4a,b）和三取代的1,3,4-噻二嗪化合物5a–l，采用不同的硫代氨基脲和3-α-溴乙酰香豆素作为起始化合物进行制备。利用相应的分析和光谱数据阐明并确认了合成的1,3,4-噻二嗪的结构。所有的新噻二嗪衍生物均进行了抗氧化活性的测试，采用不同的抗氧化测定方法（DPPH清除活性、铁螯合活性、还原能力）。化合物5b、5f、5j和4b被证实为最佳的DPPH自由基清除剂，而化合物5h和5j显示出最佳的铁螯合活性。噻二嗪衍生物还被测试其对四种产霉毒素真菌的抗真菌活性，包括黄曲霉、鼠尾草霉、镰刀菌及旋链镰刀菌。化合物5e被证明对黄曲霉具有最佳的抗真菌活性，化合物4a和5c是对鼠尾草霉的最佳抗真菌剂，而化合物5g在旋链镰刀菌上显示出最佳的抗真菌活性。
• Choline Chloride Based Deep Eutectic Solvents as a Tuneable Medium for Synthesis of Coumarinyl 1,2,4-Triazoles: Effect of Solvent Type and Temperature
  作者：Maja Molnar、Ivana Periš、Mario Komar

  DOI：10.1002/ejoc.201900249

  日期：2019.4.24

  Pure 1, 2, 4‐ triazoles were obtained in choline chloride:urea (1:2) and choline chloride:N‐ methyl urea (1:3) deep eutectic solvents at 80°C. Pure thiosemicarbazides were obtained in choline chloride:ethane‐1, 2‐diol (1:2), choline chloride:malic acid (1:1), choline chloride:malonic acid (1:1), choline chloride:butane‐1, 4‐diol (1:3) and choline chloride:glycerole (1:2) at 40°C. The ratio of 1, 2,

  由 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy) acetohydrazide (1) 或 2-(7-hydroxy-2-oxo-) 合成 1, 2, 4-三唑的研究2H-chromen-4-yl)乙酰肼 (2) 和各种异硫氰酸酯，在低共熔溶剂中进行。为了找到 1, 2, 4-三唑形成的最佳条件，在 14 种不同的基于氯化胆碱的低共熔溶剂中，在两种不同的温度（40°C 和 80°C）下，对 1 和异硫氰酸苯酯进行了模型反应。在 80°C 的氯化胆碱:尿素 (1:2) 和氯化胆碱:N-甲基尿素 (1:3) 低共熔溶剂中获得纯 1, 2, 4- 三唑。在氯化胆碱:乙烷-1、2-二醇 (1:2)、氯化胆碱:苹果酸 (1:1)、氯化胆碱:丙二酸 (1:1)、氯化胆碱:丁烷-1、 4-二醇 (1:3) 和氯化胆碱:甘油 (1:2) 在 40°C。通过 HPLC 和 1H
• Synthesis of quinazolin-4(3H)-ones in natural deep eutectic solvents: Comparison of various synthetic methods and calculation of ADME properties
  作者：Mario Komar、Vesna Rastija、Drago Bešlo、Maja Molnar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137725

  日期：2024.5

  mechanochemical synthesis (45–87%), respectively. Synthesized quinazolin-4(3H)-ones have the potential to be anticonvulsants, skeletal muscle relaxants, and antifungal drugs. These green procedures provide better methods for the synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones, because mechanochemical synthesis, among others, shown the best efficiency. Leading compounds for the design of future drugs were pointed

  在这项工作中，天然共熔溶剂 （NADES） 被用作有机溶剂的有价值的替代品，与微波辅助、超声辅助和机械化学合成相结合，用于制备取代喹唑啉-4（3H）-酮衍生物 1-29。在 2-甲基苯并恶嗪-4-酮 （f-j） 和胺或酰肼的缩合中测试了基于氯化胆碱 （ChCl） 的 NADESs，以获得取代的喹唑啉-4（3H）-酮衍生物。以 2-甲基苯并恶嗪-4-酮和 4-氯苯胺为模型底物，优化每种方法的反应条件。它们的结构也通过 1H- 和 13C NMR 和质谱法证实。通过计算机模拟方法对化合物的生物活性和药物样性质进行预测。在 20 种测试的 NADES 中，氯化胆碱/尿素被证明是合成目标化合物的最佳溶剂和催化剂系统。合成的喹唑啉-4（3H）-酮分别通过微波辅助合成 （10-41%）、超声辅助合成 （15-56%） 和机械化学合成 （45-87%） 以 17-73% 的产率获得。合成的喹唑啉-4（3
• Khan, Khalid Mohammed; Salar, Uzma; Fakhri, Muhammad Imran, Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 9, p. 637 - 644
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Salar, Uzma、Fakhri, Muhammad Imran、Taha, Muhammad、Hameed, Abdul、Perveen, Shahnaz、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——