2-hydroxy-3-(1-methylcyclohexyl)succinic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(1-methylcyclohexyl)succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-hydroxy-3-(1-methylcyclohexyl)butanedioate；dimethyl 2-hydroxy-3-(1-methylcyclohexyl)butanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: AXNJOJDOXALPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环己烷 、 富马酸二甲酯 在 cobalt acetylacetonate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1-methylcyclohexyl)-3-oxosuccinic acid dimethyl ester 、 2-hydroxy-3-(1-methylcyclohexyl)succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺的自由基工艺，烯烃与烷烃和分子氧的催化氧烷基化反应。

  摘要：

  通过使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）结合Co物种作为催化剂，实现了将烷烃和分子氧自由基加成至缺电子烯烃的新催化方法。此反应称为烯烃与烷烃和O（2）的烷氧基​​化。例如，在分子氧下，在催化量的NHPI和Co（acac）（3）的存在下，70℃下1,3-二甲基金刚烷与丙烯酸甲酯的反应16小时，制得的烷氧基化产物的收率为91％。其他烯烃，例如富马酸酯和丙烯腈，也可以作为烷基和O（2）的良好受体，以高收率提供相应的加合物。在双氧下在各种烷烃和烯烃之间检查了本反应的一般性。讨论了Co离子在反应过程中的行为。

  DOI：

  10.1021/jo0157977