5-chloro-3-diazo-1-methylindolin-2-one | 1350811-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-diazo-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-diazonio-1-methylindol-2-olate；5-chloro-3-diazonio-1-methylindol-2-olate
• CAS: 1350811-93-6
• 化学式: C₉H₆ClN₃O
• 分子量: 207.619
• InChiKey: KVOQJOZQOYVWAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-diazo-1-methylindolin-2-one 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 三苯基膦氯金 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称连续Au（I）/手性叔胺催化：重氮重氮吲哚的旋光性3-烯基羟吲哚的烯酮形成/氰基硅烷化序列

  摘要：

  前所未有的连续金催化的烯酮形成和双官能叔胺介导的不对称氰基甲硅烷基化反应得以开发，从而可以从重氮恶吲哚，呋喃和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）高度对映选择性地合成3-烯基氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6cc00333h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-3-diazo-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的CH活化/碳原子插入/丢失重排序列可高效合成螺氧杂吲哚吡咯酮。

  摘要：

  描述了铑（III）催化的简单烯烃与重氮恶吲哚的多米诺环化反应，以得到螺恶吲哚吡咯烷酮产物。可以将这种反应正式地看做是异常串联CH活化，卡宾插入，洛森重排和亲核加成过程的结果。药物分子的后期多样化进一步证明了该反应的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201906589

文献信息

• A Highly Diastereo- and Enantioselective Hg(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Diazooxindoles and Alkenes
  作者：Zhong-Yan Cao、Feng Zhou、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol302998m

  日期：2013.1.4

  It is reported for the first time that Hg(II) can catalyze the cyclopropanation of diazo reagents and alkenes, which contributes to the unprecedented highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirocyclopropyloxindoles.

  首次报道，Hg（II）可以催化重氮试剂和烯烃的环丙烷化反应，从而促进了螺环丙基氧吲哚的前所未有的高度非对映和对映选择性的合成。
• Rhodium(II) catalyzed highly diastereoselective synthesis of conformationally restricted dispiro[1,3-dioxolane]bisoxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.085

  日期：2014.9

  Synthesis of conformationally restricted dispiro- and bis-dispiro-1,3-dioxolanes via three-component reaction of diazoamides, ketoamides/diketones, and aromatic/heteroaromatic aldehydes in the presence of rhodium(II) acetate dimer catalyst at room temperature involving carbonyl ylides is demonstrated with diastereoselectivity. Synthesis of macrocyclic dispiro-1,3-dioxolanes via intramolecular carbonyl

  在乙酸铑（II）二聚体催化剂存在下，在室温下，在羰基羰基化物的存在下，通过重氮酰胺，酮酰胺/二酮和芳族/杂芳族醛的三组分反应，合成构象受限的双螺和双二螺-1,3-二氧戊环用非对映选择性证明。还描述了通过分子内羰基内酯合成大环二螺-1，3-二氧戊环的高产率。在温和条件下以高度非对映和区域选择性的方式获得了构象受限的对称和不对称的dispiro-1,3-dioxolanes。
• Photochemical O−H Functionalization Reactions of Cyclic Diazoamides
  作者：Claire Empel、Dennis Verspeek、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000818

  日期：2020.11.4

  Herein, we describe the photochemical O−H functionalization reaction of acidic alcohols with cyclic diazoamides. We studied the O−H functionalization reaction of different fluorinated and non‐fluorinated alcohols to give the corresponding ether products in high yields (43 examples, up to 97% yield). Furthermore, we performed studies to evaluate a photoexcited proton transfer reaction pathway in comparison

  在这里，我们描述了酸性醇与环状重氮酰胺的光化学O-H官能化反应。我们研究了不同氟化和非氟化醇的O-H官能化反应，从而以高收率获得了相应的醚产物（43个实例，最高收率97％）。此外，我们进行了研究，以评估与经典卡宾转移反应相比的光激发质子转移反应途径。
• Construction of 2-alkynyl aza-spiro[4,5]indole scaffolds <i>via</i> sequential C–H activations for modular click chemistry libraries
  作者：Jun Zhang、Mengmeng Wang、Huiying Wang、Hui Xu、Junjie Chen、Ziqiong Guo、Biao Ma、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc02798k

  日期：——

  one-pot, three-step synthesis demonstrated the utility of this protocol. Hybrid conjugates with an oseltamivir derivative further offered a powerful tool for the construction of a versatile spiroindole-containing library via click chemistry.

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。
• Ring opening reaction of furan with high regio- and diastereo-selectivity via controlled addition of isatin-derived diazoamides
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Datshanamoorthy Azhagan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.004

  日期：2011.12

  Reaction of cyclic diazoamides with furan systems using rhodium(II) acetate as a catalyst afforded a variety of (3Z)-3-[(2E)-4-oxopent-2-en-1-ylidene]indol-2-ones in a regio- and diastereo-selective manner. The diastereoselectivity was based on the flow rate of cyclic diazoamides. The representative products were characterized by single-crystal X-ray analyses.

  环状重氮酰胺与呋喃体系的反应，使用乙酸铑（II）作为催化剂，得到各种（3 Z）-3-[（2 E）-4-氧戊二-2-烯-1-亚烷基]吲哚-2-酮以区域和非对映选择性的方式。非对映选择性是基于环状重氮酰胺的流速。通过单晶X射线分析表征代表性产物。