(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl 4-methylbenzenesulfonate | 74500-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74500-59-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄SSi
• 分子量: 372.601
• InChiKey: CHRWVZJNLMBXHR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium amide 、 氨 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(+)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-octyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel type of sex pheromone structure identified fromStigmella malella (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae)

  摘要：

  Short-chain unsaturated chiral methyl carbinols are identified as a new class of lepidopteran pheromone components. The natural female-produced pheromone of the banded apple pigmy Stigmella malella (= Nepticula malella) (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae) was identified to be a mixture of (S)-(E)-6,8-nonadien-2-ol and (S)-(Z)-6,8-nonadien-2-ol. For monitoring traps, a 10:3 E:Z blend at 100-1000 mu g is recommended. It is suggested that pheromones with similar structures may be specific to Nepticulidae and other related microlepidopteran families.

  DOI：

  10.1007/bf02033659
• 作为产物：
  描述：

  (S)-pentane-1,4-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of dihydroxycyclopentane derivative: enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  通过烯丙基苯砜和手性二环氧化物立体控制一锅合成二羟基环戊烷衍生物，实现了 (+)-brefeldin A 的新型对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000483

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Kyung-Hoon Min、Dong-Yun Shin、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jo0110855

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of (+)-brefeldin A has been accomplished via 15 linear steps in a 7.9% overall yield from the known Weinreb amide 6. The key parts of this approach include the stereoselective construction of the cis-disubstituted hydroxycyclopentane skeleton and the direct introduction of the C1-C3 acrylate moiety using a new variant of a trans-vinylogous acyl anion equivalent.

  （+）-布雷菲德菌素A的总合成已通过15个线性步骤完成，从已知的Weinreb酰胺6获得了7.9％的总收率。该方法的关键部分包括立体选择性构建的顺式二取代羟基环戊烷骨架和直接使用反式乙烯基阴离子同等物的新变体引入C1-C3丙烯酸酯部分。
• A formal synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Young-Ger Suh、Jae-Kyung Jung、Byung-Chul Suh、Young-Choon Lee、Soon-Ai Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01078-8

  日期：1998.7

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved via stereoselective construction of hydroxycyclopentane skeleton possessing the requisite hydroxyheptenyl side chain. The highly advanced intermediate 2 has been synthesized from the known Weinreb amide in 19 % overall yield of 11 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A
  作者：Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91304-3

  日期：1984.1