(S)-(+)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-octyn-1-ol | 90193-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(+)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-octyn-1-ol
• CAS: 90193-00-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: VXQJKVAPLQZQDK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-octyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-(E/Z)-2,6-Nonadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel type of sex pheromone structure identified fromStigmella malella (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae)

  摘要：

  Short-chain unsaturated chiral methyl carbinols are identified as a new class of lepidopteran pheromone components. The natural female-produced pheromone of the banded apple pigmy Stigmella malella (= Nepticula malella) (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae) was identified to be a mixture of (S)-(E)-6,8-nonadien-2-ol and (S)-(Z)-6,8-nonadien-2-ol. For monitoring traps, a 10:3 E:Z blend at 100-1000 mu g is recommended. It is suggested that pheromones with similar structures may be specific to Nepticulidae and other related microlepidopteran families.

  DOI：

  10.1007/bf02033659
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pentanol 在 吡啶 、 lithium amide 、 氨 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(+)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-octyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel type of sex pheromone structure identified fromStigmella malella (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae)

  摘要：

  Short-chain unsaturated chiral methyl carbinols are identified as a new class of lepidopteran pheromone components. The natural female-produced pheromone of the banded apple pigmy Stigmella malella (= Nepticula malella) (Stainton) (Lepidoptera: Nepticulidae) was identified to be a mixture of (S)-(E)-6,8-nonadien-2-ol and (S)-(Z)-6,8-nonadien-2-ol. For monitoring traps, a 10:3 E:Z blend at 100-1000 mu g is recommended. It is suggested that pheromones with similar structures may be specific to Nepticulidae and other related microlepidopteran families.

  DOI：

  10.1007/bf02033659

文献信息

• Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00187a007

  日期：1984.6