N-(4-Methoxybenzylidene)propylamine | 16928-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-Methoxybenzylidene)propylamine
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrahydro-2-(4-methoxylphenyl)-3-propylcyclo-penta[e][1,3]oxazin-4(5H)-one；(4-methoxy-benzylidene)-propyl-amine；N-(propyl)-4-methoxybenzaldimine；p-Methoxybenzylidene-propyl-amine；1-(4-methoxyphenyl)-N-propylmethanimine
• CAS: 16928-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: XMWOCODUQPBCMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1546

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methoxybenzylidene)propylamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(4-甲氧基苄基)丙基胺
  参考文献：
  名称：

  Methyl-triflate-mediated dearylmethylation of N-(arylmethyl)carboxamides via the retro-Mannich reaction induced by electrophilic dearomatization/rearomatization in an aqueous medium at room temperature

  摘要：

  在无金属条件下，在水介质中通过亲电脱芳香化/重芳香化实现了N-(芳甲基)羧酰胺的去芳甲基化。

  DOI：

  10.1039/c9gc00176j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-Methoxybenzylidene)propylamine 、 trans-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-1-propylaziridine
  参考文献：
  名称：

  得到硝基烯烃的直接氮杂环丙烷ñ -烷基- Ç -nitroaziridines和随后的路易斯酸介导的异构化，以β-Nitroenamines

  摘要：

  的温和和高度非对映一锅合成反式- ñ -烷基- Ç -nitroaziridines是通过用脂族胺和硝基烯烃的实现Ñ氯琥珀酰亚胺。用路易斯酸处理所获得的氮丙啶类化合物导致容易的开环反应，伴随着重排和异构化为官能化的（Z）-β-亚硝胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02724

文献信息

• N,N'-Dialkyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethylenediamines and N,N'-dialkyl-4,5-bis(4-hydroxyphenyl)imidazolidines. Syntheses and evaluation of their mammary tumor inhibiting activity
  作者：Erwin Von Angerer、Guenter Egginger、Gerhard Kranzfelder、Horst Bernhauer、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00349a013

  日期：1982.7

  Diastereomeric N,N'-dialkyl-1,2-bis(hydroxyphenyl)ethylenediamines (5) were synthesized and tested for their affinity for the estradiol receptor. Only the (+/-)-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylenediamines with the alkyl groups C3H7 [(+/-)-5c, Ka = 1.1 x 19(6))], C4H9 [(+/-)-5e,Ka = 3.6 x 10(6)], and C5H11 [(+/-)-5h, Ka = 2.2 x 10(6)] showed a marked affinity, which is mainly due to the (+) enantiomers

  合成了非对映异构的N，N'-二烷基-1,2-双（羟苯基）乙二胺（5），并测试了它们与雌二醇受体的亲和力。仅具有烷基C3H7 [（+/-）-5c，Ka = 1.1 x 19（6））]的（+/-）-1,2-双（4-羟苯基）乙二胺，C4H9 [（+/- ）-5e，Ka = 3.6 x 10（6）]和C5H11 [（+/-）-5h，Ka = 2.2 x 10（6）]显示出显着的亲和力，这主要是由于（+）对映体[例如（+）-5e，Ka = 2.1 x 10（7）]。没有观察到通过环化对咪唑烷类[例如（+/-）-trans-7a，Ka = 1.2 x 10（7）]的亲和力增强。这些化合物[例如（+/-）-，（+）-和（-）-5e]在小鼠中不产生任何子宫反应，能够弱抑制DMBA诱导的乳腺癌的生长那只老鼠 （+/-）-5e对MCF-7细胞的抑制作用，己烯雌酚可以克服，
• Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution
  作者：Alina Simion、Cristian Simion、Tadeshige Kanda、Satoko Nagashima、Yoshiharu Mitoma、Tomoko Yamada、Keisuke Mimura、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/b102749m

  日期：——

  Although it is recognized that the presence of water is disadvantageous for imine synthesis, we demonstrate that such synthesis can be effective in completely aqueous media, without any catalyst and under mild conditions. Thus, aryl-aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl and alkyl-alkyl monoimines as well as a large variety of diimines are obtained by direct condensation of the corresponding carbonyl compounds and amines, in water. The same process is used to synthesize macrocyclic diimines starting from methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene glycol bis(2-formylphenyl ether) and ethylene-, trimethylene- and tetramethylene-diamine, some of these macrocycles being known for their chelating properties.

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。
• Reactivity of 3-Oxo-β-lactams with Respect to Primary Amines-An Experimental and Computational Approach
  作者：Nicola Piens、Hannelore Goossens、Dietmar Hertsen、Sari Deketelaere、Lieselotte Crul、Lotte Demeurisse、Jelle De Moor、Elias Van den Broeck、Karen Mollet、Kristof Van Hecke、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201703852

  日期：2017.12.19

  The reactivity of 3‐oxo‐β‐lactams with respect to primary amines was investigated in depth. Depending on the specific azetidin‐2‐one C4 substituent, this reaction was shown to selectively produce 3‐imino‐β‐lactams (through dehydration), α‐aminoamides (through CO elimination), or ethanediamides (through an unprecedented C3−C4 ring opening). In addition to the experimental results, the mechanisms and

  深入研究了3-氧代-β-内酰胺相对于伯胺的反应性。取决于特定的氮杂环丁烷-2-酮C4取代基，该反应可选择性产生3-亚氨基-β-内酰胺（通过脱水），α-氨基酰胺（通过CO消除）或乙二酰胺（通过前所未有的C3-C4环）开幕）。除了实验结果外，还通过DFT计算方法研究并阐明了控制这些特殊转化的机制和因素。
• Acetic anhydride to the rescue: Facile access to privileged 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole core via the Castagnoli-Cushman reaction
  作者：Maria Chizhova、Olesya Khoroshilova、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.049

  日期：2018.10

  Indole-fused cyclic anhydrides earlier deemed unreactive in the Castagnoli-Cushman reaction with imines have been rendered valid participant in this process. The new reaction format involves the use of respective indole-based dicarboxylic acids and in situ cyclodehydration of the latter by acetic anhydride. This finding validates a fundamentally new approach to synthesizing compounds based on the privileged

  早先被认为在Castagnoli-Cushman与亚胺的反应中没有反应性的吲哚稠合的环状酸酐已成为该过程的有效参与者。新的反应形式包括使用各自的基于吲哚的二羧酸和后者通过乙酸酐的原位环脱水。这一发现证实了一种根本上新颖的合成化合物的方法，该方法基于特权的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚核，其特征是迄今未描述的取代方式。
• Remarkable ketene substituent dependent effect of photo irradiation on the diastereoselectivity in the Staudinger reaction
  作者：Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.003

  日期：2012.2

  Controlling diastereoselectivity is a challenging issue in the Staudinger reaction. The influence of ultraviolet irradiation on the stereoselectivity in the Staudinger reaction has been investigated. The results indicate that ultraviolet irradiation is one of the most important means to regulate the diastereoselectivity of the products in the Staudinger reaction, whatever ketenes were generated from

  在施陶丁格反应中，控制非对映选择性是一个具有挑战性的问题。研究了紫外线辐射对施陶丁格反应中立体选择性的影响。结果表明，紫外线辐射是调节Staudinger反应中产物非对映选择性的最重要手段之一，无论重氮甲基酮或三乙胺存在下由取代的乙酰氯生成的烯酮是什么。然而，调节显然取决于烯酮取代基。紫外线辐射甚至可以逆转涉及烯酮而没有强供电子取代基的反应的非对映选择性。