3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione | 131554-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 131554-52-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD01925353
• 分子量: 269.708
• InChiKey: NQCDUQZVHYUPEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2H-1,2,4-triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ones,1,2,4-triazin-3-ones, and their use as fungicides and insecticides

  摘要：

  该发明涉及二氢三嗪酮、三嗪酮和相关化合物，包括这些化合物和农学上可接受的载体的组合物，以及将其用作广谱杀菌剂和杀虫剂的用途。该发明还教授了制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作杀菌剂和杀虫剂的方法。

  公开号：

  US20040019209A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-thiazolidine-2,4-dione potassium salt 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidiabetic activity of morpholinothiazolyl-2,4-thiazolidindione derivatives

  摘要：

  We report the synthesis and the in vitro insulin releasing and glucose uptake activity of the morpholino thiazolyl-2,4-thiazolidinediones (1-15). Compounds 5, 11-15 (at lower concentration; 0.001 mg/ml) were able to increase insulin release in the presence of 5.6 mmol/l glucose. The compounds, except derivative 3 show an increase of glucose uptake. Various compounds are interesting potential antidiabetic leads showing pancreatic and extrapancreatic effects.

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.594047

文献信息

• Free radical scavenging activity of novel thiazolidine-2,4-dione derivatives
  作者：Paweł Berczyński、Irena Kruk、Teresa Piechowska、Meltem Ceylan-Unlusoy、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/bio.2454

  日期：2013.11

  Free radical activity towards superoxide anion radical (), hydroxyl radical (HO•) and 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH•) of a series of novel thiazolidine‐2,4‐dione derivatives (TSs) was examined using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance (EPR) and EPR spin trapping techniques. 5,5‐Dimethyl‐1‐pyrroline‐N‐oxide (DMPO) was applied as the spin trap. Superoxide radical was produced in

  使用化学发光法检测了一系列新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物（TSs）对超氧阴离子自由基（），羟基自由基（HO •）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基活性，电子顺磁共振（EPR）和EPR自旋俘获技术。5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）被用作自旋阱。溶于二甲亚砜的超氧化钾/ 18-冠-6醚中产生超氧化物自由基。在Fenton反应中生成了羟基自由基（Fe（II）+ H 2 O 2。发现TSs对DPPH自由基显示出轻微的清除作用（在2.5 mmol / L的浓度下减少了15-38％）和较高的清除作用（41-88％）。所测试的化合物显示出对HO •依赖性DMPO-OH自旋加合物形成的抑制作用（在2.5 mmol / L的浓度下，EPR信号的幅度下降20％至76％。我们的发现提出了对自由基具有较高反应性的新型化合物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd
• [EN] NOVEL PYRIDAZONES AND TRIAZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDAZONES ET TRIAZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016023877A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention provides novel compounds having the general formula wherein R1, R2, R3, X and a are as described in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物，其中R1、R2、R3、X和a如描述和索赔中所述，以及其药学上可接受的盐。该发明还包括包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Synthesis and <i>in vitro</i> cytotoxicity evaluation of β-carboline-linked 2,4-thiazolidinedione hybrids: potential DNA intercalation and apoptosis-inducing studies
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Sravani Sana、Phanindranath Regur、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c8nj03248c

  日期：——

  19e was found to exhibit promising cytotoxic effects against triple negative breast cancer cell line (MDA-MB-231) with IC50 value of 0.97 ± 0.13 μM. Hence, further mechanistic studies of the apoptosis-inducing effect of 19e were conducted on the MDA-MB-23 cell line. Moreover, characteristic apoptotic features such as membrane blebbing, chromatin condensation, and apoptotic body formation were observed

  一系列新的β咔啉噻唑烷二酮的杂交合成并评估在体外针对选定的人癌症细胞系，细胞毒性潜力即，PC-3，A549，MG-63，HCT-15，MDA-MB-231，A431，和PANC-1以及正常的人类细胞系（L-132）。在这个新系列中，发现化合物19e对三阴性乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）表现出有希望的细胞毒性作用，IC 50值为0.97±0.13μM。因此，对MDA-MB-23细胞系进行了19e的凋亡诱导作用的进一步机理研究。此外，在19e的作用下，观察到了特征性的凋亡特征，如膜起泡，染色质凝结和凋亡小体形成。使用AO / EB和DAPI染色对MDA-MB-231细胞进行染色。Annexin V-Alexa面粉488 / PI分析证实了明显的早期凋亡诱导作用。值得注意的是，DCFDA分析表明19e诱导了ROS的产生。此外，通过19e的JC-1染色观察到线粒体膜电位塌陷。此外，细胞周期分
• Novel Furochromone Derivatives: Synthesis and Anticancer Activity Studies
  作者：Senem Demir、Cigdem Özen、Meltem Ceylan‐Ünlüsoy、Mehmet Öztürk、Oya Bozdağ‐Dündar

  DOI：10.1002/jhet.3508

  日期：2019.4

  Medicinal plant extracts have been used for medical purposes throughout human history. In this study, khellin, having furochromone structure, which is obtained from a well‐known traditional medicinal plant, was selected. A series of furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized for their anticancer activities. Furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized by Knoevenagel reaction of substituted 2

  药用植物提取物已在整个人类历史上用于医学目的。在这项研究中，选择了具有呋喃苯醌结构的凯勒琳，其是从著名的传统药用植物中获得的。合成了一系列呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）以具有抗癌活性。呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）是通过取代的2,4-噻唑烷二酮（Ia - j）/若丹宁（Ik - n）与Khellin-2-羧醛（V）的Knoevenagel反应合成的），并在22种癌细胞系中研究了它们的细胞毒性，这些癌细胞系来自肝脏，乳房，结肠和子宫颈等组织。第一步，将两种肝细胞癌细胞系Huh7和PLC / PRF / 5（Alexander细胞）分别用10μM的化合物处理72小时，然后进行磺基罗丹明B检测以分析其抗生长活性。乙基2-（5-（（（4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]铬n-7-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（K11）被发现是初
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of Oxazolone Carboxamides as a Novel Class of Acid Ceramidase Inhibitors
  作者：Samantha Caputo、Simona Di Martino、Vincenzo Cilibrasi、Piero Tardia、Marco Mazzonna、Debora Russo、Ilaria Penna、Maria Summa、Sine Mandrup Bertozzi、Natalia Realini、Natasha Margaroli、Marco Migliore、Giuliana Ottonello、Min Liu、Peter Lansbury、Andrea Armirotti、Rosalia Bertorelli、Soumya S. Ray、Renato Skerlj、Rita Scarpelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01561

  日期：2020.12.24

  the sphingolipid family, a diversified class of bioactive molecules that mediate many biological processes ranging from cell structural integrity, signaling, and cell proliferation to cell death. In the effort to expand the structural diversity of the existing collection of AC inhibitors, a novel class of substituted oxazol-2-one-3-carboxamides were designed and synthesized. Herein, we present the

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药