¹⁵N-hydroxylamine | 72960-76-0

• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 均质其他非金属化合物
• 英文名称: ¹⁵N-hydroxylamine
• 英文别名: (15)N-hydroxylamine
• CAS: 72960-76-0
• 化学式: H₃NO
• 分子量: 34.0232
• InChiKey: AVXURJPOCDRRFD-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁵N-hydroxylamine 在 sodium dithionite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 氢氧化铵-15N
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基硫代酪氨酸的遗传掺入探索Tyr-Cys交联在金属酶中的功能

  摘要：

  半乳糖酶氧化酶，半胱氨酸双加氧酶，亚硫酸盐还原酶和细胞色素c亚硝酸盐还原酶可进行有效的多电子氧化还原反应。在其活性位点翻译后修饰的酪氨酸-半胱氨酸交联键（Tyr-Cys）对其功能至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201207229
• 作为产物：
  描述：

  盐酸羟胺-15N 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ¹⁵N-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Imidogen 水络合物

  摘要：

  Imidogen (NH) 是最简单的氮氢化物，在燃烧和星际化学中起着重要作用，它与 H 2 O 的结合是涉及氮烯中间体的 O-H 键的原型酰胺化反应。在此，我们报告了对 NH 难以捉摸的水络合物的观察，这是一种与 10 K 下固体 N 2基质中的酰胺化反应相关的预反应络合物。NH···OH 2的氢键结构（相对于 HN··· HOH) 通过具有综合同位素标记（D、18 O 和15N) 和 UCCSD(T)/aug-cc-pVQZ 理论水平的量子化学计算。与在 350 nm 处观察到的吸收一致，在 365 nm 处照射复合物会导致 O-H 键插入，从而产生羟胺 NH 2 OH。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12808
• 作为试剂：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 ¹⁵N-hydroxylamine 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N1,N4-dihydroxysuccinamide-15N2
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic Acids As a Novel Family of Serine Racemase Inhibitors: Mechanistic Analysis Reveals Different Modes of Interaction with the Pyridoxal-5′-phosphate Cofactor

  摘要：

  Mammalian serine racemase (SR) is a pyridoxal-5-phosphate (PLP) dependent enzyme responsible for the biosynthesis of the neurotransmitter D-Scrine, which activates N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors in the CNS. Aberrant regulation of NMDA receptor signaling has been implicated in a variety of neuropathologies, and inhibitors of SR would therefore be a worthwhile too] for further investigation or treatment of such conditions. Here, we identify a series of small aliphatic hydroxamic acids (HAS) that act as potent SR inhibitors. However, specificity studies showed that some of these HAS can act as nonspecific inhibitors of PLP-dependent enzymes. We employed NMR, MS, and UV/vis spectroscopic techniques to reveal that the nonspecific effect is likely due to irreversible interaction of the HA moiety with PLP to form aldoxime species. We also characterize L-aspartic acid beta-hydroxamate as a competitive and selective SR inhibitor that could be used as a scaffold for further inhibitor development.

  DOI：

  10.1021/jm900775q

文献信息

• Dependence of product formation from decomposition of nitroso-dithiols on the degree of nitrosation. Evidence that dinitroso-dithiothreitol acts solely as an nitric oxide releasing compound
  作者：Sonja Liebeskind、Hans-Gert Korth、Herbert de Groot、Michael Kirsch

  DOI：10.1039/b801583j

  日期：——

  one producing exclusively nitric oxide and one producing (initially) nitroxyl (HNO/3NO-). The importance of the two decomposition pathways depends on the degree of nitrosation of DTT. Dinitroso-dithiothreitol (NODTTNO) generates quantitatively nitric oxide, whereas mononitroso-dithiothreitol (NODTT) yields initially nitroxyl. Since NODTT and DTT are both targets for nitroxyl, their availability governs

  迄今为止，尚未明确阐明亚硝化二硫醇的衰变机理以及相关产物的形成。在本文中，我们证明了亚硝化的dl-二硫苏糖醇（DTT）通过两条独立的途径衰减，即一条仅产生一氧化氮，另一条产生（最初）硝氧基（HNO / 3NO-）。两种分解途径的重要性取决于DTT的亚硝化程度。二亚硝基二硫苏糖醇（NODTTNO）定量生成一氧化氮，而一亚硝基二硫苏糖醇（NODTT）最初生成硝氧基。由于NODTT和DTT都是硝氧基的目标，因此它们的可用性决定了HNO衍生的一氧化氮（以NODTT为反应物）或羟胺和铵离子（以DTT为反应物）的形成。由HNO-DTT反应形成的NH4 +可能是通过不依赖NH2OH的逐步机理进行的，因为通过N-15 NMR光谱鉴定出DTT衍生的亚磺酰胺为中间体。我们的数据符合以下假设：三重态硝酰基（3NO-）是由NODTT的去质子化（硫醇盐）形式的单分子衰减形成的，因为CBS-QB3计算预测了后者的低价
• Metal-Catalyzed Anaerobic Disproportionation of Hydroxylamine. Role of Diazene and Nitroxyl Intermediates in the Formation of N₂, N₂O, NO⁺, and NH₃
  作者：Graciela E. Alluisetti、Alejandra E. Almaraz、Valentín T. Amorebieta、Fabio Doctorovich、José A. Olabe

  DOI：10.1021/ja046724i

  日期：2004.10.1

  NH(2)OH has been studied in anaerobic aqueous solution, pH 6-9.3, at 25.0 degrees C, with Na(3)[Fe(CN)(5)NH(3)].3H(2)O as a precursor of the catalyst, [Fe(II)(CN)(5)H(2)O](3)(-). The oxidation products are N(2), N(2)O, and NO(+) (bound in the nitroprusside ion, NP), and NH(3) is the reduction product. The yields of N(2)/N(2)O increase with pH and with the concentration of NH(2)OH. Fast regime conditions

  NH(2)OH 的催化歧化已在厌氧水溶液中进行了研究，pH 值 6-9.3，在 25.0 摄氏度，与 Na(3)[Fe(CN)(5)NH(3)].3H(2) O 作为催化剂的前体，[Fe(II)(CN)(5)H(2)O](3)(-)。氧化产物是 N(2)、N(2)O 和 NO(+)（结合在硝普离子 NP 中），NH(3) 是还原产物。N(2)/N(2)O 的产量随着 pH 值和 NH(2)OH 的浓度而增加。快速制度条件涉及由 NH(2) 自由基引发的链过程，在 NH(2)OH 与 [Fe(II)(CN)(5)H(2)O](3)(-) 协调后生成。NH(3) 和硝酰基、HNO 是在这个快速过程中形成的，而 HNO 会导致生成 N(2)、N(2)O 和 NP。总是观察到在 440 nm 处吸收的中间体，其形成和衰减取决于介质条件。经紫外-可见、RR、和 (15) NMR 光谱作为二氮烯结合的
• Selective Reduction of Aqueous Nitrate to Ammonium with an Electropolymerized Chromium Molecular Catalyst
  作者：Maiko J. Askari、Jeremy D. Kallick、Charles C. L. McCrory

  DOI：10.1021/jacs.3c12783

  日期：2024.3.20

  Cr-based molecular catalyst incorporated into a redox polymer that selectively and efficiently reduces aqueous NO3– to ammonium (NH4+), a desirable value-added fertilizer component and industrial precursor, at rates of ∼0.36 mmol NH4+ mgcat–1 h–1 with >90% Faradaic efficiency for NH4+. The NO3– reduction reaction occurs through a cascade catalysis mechanism involving the stepwise reduction of NO3– to

  硝酸盐 (NO 3 – ) 是农业、工业和低浓度核废水中常见的含氮污染物，会造成严重的环境破坏。在这项工作中，我们报告了一种结合到氧化还原聚合物中的仿生铬基分子催化剂，可以选择性且有效地将含水 NO 3 –还原为铵 (NH 4 + )，这是一种理想的增值肥料成分和工业前体，其速率为 ∼ 0.36 mmol NH 4 + mg cat –1 h –1 ，NH 4 +的法拉第效率 >90%。 NO 3 -还原反应通过级联催化机制发生，涉及通过观察到的NO 2 -和NH 2 OH中间体将NO 3 -逐步还原为NH 4 + 。据我们所知，这是均相或多相分子催化剂的第一个例子，据报道，它可以将含水 NO 3 –还原为 NH 4 + ，其速率和法拉第效率与最先进的固体相当。 -态电催化剂。这项工作突出了电催化剂研究的一个有前途且之前未探索的领域，即使用含有亲氧过渡金属活性位点的复合物的聚合物催化剂复合材料进行电化学硝酸盐修复和营养回收。
• Matrix infrared spectra and normal-coordinate analysis of isotopic hydroxylamine molecules
  作者：Robert Withnall、Lester Andrews

  DOI：10.1021/j100319a015

  日期：1988.4