7-bromo-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 32281-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 7-bromo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 32281-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: UDPZWJLBZDWBNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 劳森试剂 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-amino-7''-(3-chlorophenyl)-1-methyl-5-oxo-2',3',5',6'-tetrahydro-3'',4''-dihydro-2''H-dispiro[imidazol-4,1''-naphthalen-2'',4'-pyran]-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  这项发明提供了一种新型的Formula α的螺环四氢萘化合物，可以抑制APP的β-分泌酶裂解，并且可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2011123674A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以17%的产率得到7-bromo-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  这项发明提供了一种新型的Formula α的螺环四氢萘化合物，可以抑制APP的β-分泌酶裂解，并且可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2011123674A1

文献信息

• [EN] BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOTHIAZOLE
  申请人：INST MEDICAL W & E HALL

  公开号：WO2009039553A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to benzothiazole compounds that mimic the activity of BH3 only proteins and are capable of binding to and neutralizing pro survival Bcl 2 proteins. The invention also relates to the use of such compounds in the regulation of cell death or cell survival and the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with the deregulation of cell death or cell survival.

  本发明涉及模拟BH3-only蛋白活性并能够结合和中和促生存Bcl-2蛋白的苯并噻唑化合物。该发明还涉及利用这类化合物调节细胞死亡或细胞存活，在治疗和/或预防与细胞死亡或细胞存活失调相关的疾病或病况。
• Highly stereoselective nickel-catalyzed difluoroalkylation of aryl ketones to tetrasubstituted monofluoroalkenes and quaternary alkyl difluorides
  作者：Chao Li、Yi-Xuan Cao、Ruo-Xing Jin、Kang-Jie Bian、Zi-Yang Qin、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c9sc02806d

  日期：——

  stereo-defined tetrasubstituted monofluoroalkenes or quaternary alkyl difluorides from secondary or tertiary ketones, respectively, has been established. Mechanistic investigations indicated that these C-H fluoroalkylations proceed via a Ni(i)/Ni(iii) catalytic cycle. An obvious fluorine effect was observed in the reaction, and this reaction has demonstrated high stereoselectivity, mild conditions, and broad

  已经建立了镍催化的芳基酮的α-CH键的二氟烷基化反应，以分别从仲酮或叔酮提供高度立体定义的四取代单氟烯烃或季烷基二氟化物。机理研究表明这些 CH 氟烷基化通过 Ni(i)/Ni(iii) 催化循环进行。反应中观察到明显的氟效应，该反应具有较高的立体选择性、温和的条件和广泛的底物范围，从而能够实现生物活性分子的后期氟烷基化。该方法为从容易获得的材料中方便地构建单氟烯烃提供了一种解决方案，并为合成生物活性氟化化合物以发现药物化学中的先导化合物提供了一种有效的方法。
• BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Watson Keith Geoffrey

  公开号：US20100197711A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to benzothiazole compounds that mimic the activity of BH3 only proteins and are capable of binding to and neutralizing pro survival Bcl 2 proteins. The invention also relates to the use of such compounds in the regulation of cell death or cell survival and the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with the deregulation of cell death or cell survival.

  本发明涉及苯并噻唑化合物，其模拟BH3仅蛋白的活性，并能够结合和中和促生存的Bcl-2蛋白。本发明还涉及使用这种化合物来调节细胞死亡或细胞存活以及治疗和/或预防与细胞死亡或细胞存活失调相关的疾病或病症。
• COMPOUNDS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Clark Christopher T.

  公开号：US20120065195A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention provides novel spirotetrahydronaphthalene compounds of Formula α that inhibit β-secretase cleavage of APP and are useful as therapeutic agents for treating neurodegenerative diseases.

  本发明提供了一种新型的螺四氢萘酚化合物，其化学式为α，可以抑制β-分泌酶对APP的切割，并且可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。
• Discovery of Potent and Selective Benzothiazole Hydrazone Inhibitors of Bcl-X_L
  作者：Brad E. Sleebs、Wilhemus J. A. Kersten、Sanji Kulasegaram、George Nikolakopoulos、Effie Hatzis、Rebecca M. Moss、John P. Parisot、Hong Yang、Peter E. Czabotar、W. Douglas Fairlie、Erinna F. Lee、Jerry M. Adams、Lin Chen、Mark F. van Delft、Kym N. Lowes、Andrew Wei、David C.S. Huang、Peter M. Colman、Ian P. Street、Jonathan B. Baell、Keith Watson、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/jm400556w

  日期：2013.7.11

  Developing potent molecules that inhibit Bcl-2 family mediated apoptosis affords opportunities to treat cancers via reactivation of the cell death machinery. We describe the hit-to-lead development of selective Bcl-X-L inhibitors originating from a high-throughput screening campaign. Small structural changes to the hit compound increased binding affinity more than 300-fold (to IC50 < 20 nM). This molecular series exhibits drug-like characteristics, low molecular weights (M-w < 450) and unprecedented selectivity for Bcl-X-L. Surface plasmon resonance experiments afford strong evidence of binding affinity within the hydrophobic groove of Bcl-X-L. Biological experiments using engineered Mcl-1 deficient mouse embryonic fibroblasts (MEFs, reliant only on Bcl-X-L, for survival) and Bax/Bak deficient MEFs (insensitive to selective activation of Bcl-2-driven apoptosis) support a mechanism-based induction of apoptosis. This manuscript describes the first series of selective small-molecule inhibitors of Bcl-X-L and provides promising leads for the development of efficacious therapeutics against solid tumors and chemoresistant cancer cell lines.