环丙烯并[a]茚,1-溴-1-氟-1,1a,6,6a-四氢- | 139407-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 环丙烯并[a]茚,1-溴-1-氟-1,1a,6,6a-四氢-
• 英文名称: (1α,1aα,6bα)-1-bromo-1-fluoro-1,1a,2,6b-tetrahydrocyclopropa[a]indene
• 英文别名: (1S,1aR,6aR)-1-bromo-1-fluoro-6,6a-dihydro-1aH-cyclopropa[a]indene
• CAS: 139407-90-2
• 化学式: C₁₀H₈BrF
• 分子量: 227.076
• InChiKey: IYGOUPJXRFWONJ-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烯并[a]茚,1-溴-1-氟-1,1a,6,6a-四氢- 反应 3.5h， 以94%的产率得到2-溴萘
  参考文献：
  名称：

  六元环丙二烯生成和截获的立体化学过程：3δ2-1H-萘（2,3-Didehydro-1,2-dihydronaphthalene）

  摘要：

  茚的溴氟卡宾加合物 rac-1 在内位具有氟原子，是通过 Doering-Moore-Skattebol 反应生成异萘 4 的有用底物。通过拆分rac-1，首次获得了六元环状丙二烯的对映体纯前体。(+)- 或 (-)-1，溶解在 2,5-二甲基-、2-叔丁基-5-甲基-或 2,5-双（叔丁基）呋喃中，用甲基锂处理得到上升到 [4+2] 环加合物 4 中的 6 到呋喃。借助 Chiralcel OD 上的 HPLC 表明，6 的形成以约 40% ee 进行，并且该值与呋喃的类型和浓度以及反应温度无关。对映体 1 的绝对构型，以及对映体 6 的绝对构型，通过量子化学方法模拟CD光谱并将它们与实验光谱进行比较来确定。在 (+)-1 的情况下，通过 X 射线晶体结构分析检查该程序的可靠性。在这些结果的基础上，提出了反应序列空间过程的模型，从纯对映异构体 1 到产物对映异构体 6 的 70:30 混合物。使用茚作为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600443
• 作为产物：
  描述：

  二溴氟甲烷 、 茚 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16%的产率得到环丙烯并[a]茚,1-溴-1-氟-1,1a,6,6a-四氢-
  参考文献：
  名称：

  Christl, Manfred; Braun, Martin; Mueller, Germar, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 4, p. 471 - 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereochemical Course of the Generation and Interception of aSix-Membered Cyclic Allene: 3δ2-1H-Naphthalene (2,3-Didehydro-1,2-dihydronaphthalene)
  作者：Manfred Christl、Martin Braun、Hartmut Fischer、Stefan Groetsch、Germar Müller、Dirk Leusser、Stephan Deuerlein、Dietmar Stalke、Mario Arnone、Bernd Engels

  DOI：10.1002/ejoc.200600443

  日期：2006.11

  bromofluorocarbene adduct rac-1 of indene, possessing the fluorine atom at the endo position, is a useful substrate for the generation of the isonaphthalene 4 by the Doering–Moore–Skattebol reaction. By resolution of rac-1, an enantiomerically pure precursor of a six-membered cyclic allene was obtained for the first time. The treatment of (+)- or (–)-1, dissolved in 2,5-dimethyl-, 2-tert-butyl-5-methyl-, or 2,5-

  茚的溴氟卡宾加合物 rac-1 在内位具有氟原子，是通过 Doering-Moore-Skattebol 反应生成异萘 4 的有用底物。通过拆分rac-1，首次获得了六元环状丙二烯的对映体纯前体。(+)- 或 (-)-1，溶解在 2,5-二甲基-、2-叔丁基-5-甲基-或 2,5-双（叔丁基）呋喃中，用甲基锂处理得到上升到 [4+2] 环加合物 4 中的 6 到呋喃。借助 Chiralcel OD 上的 HPLC 表明，6 的形成以约 40% ee 进行，并且该值与呋喃的类型和浓度以及反应温度无关。对映体 1 的绝对构型，以及对映体 6 的绝对构型，通过量子化学方法模拟CD光谱并将它们与实验光谱进行比较来确定。在 (+)-1 的情况下，通过 X 射线晶体结构分析检查该程序的可靠性。在这些结果的基础上，提出了反应序列空间过程的模型，从纯对映异构体 1 到产物对映异构体 6 的 70:30 混合物。使用茚作为
• Christl, Manfred; Braun, Martin; Mueller, Germar, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 4, p. 471 - 473
  作者：Christl, Manfred、Braun, Martin、Mueller, Germar

  DOI：——

  日期：——