盐酸左布诺洛尔 | 27912-14-7

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗心律失常药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 盐酸左布诺洛尔
• 中文别名: 5-[3-叔丁基氨基-2-羟基丙氧基]-3,4-二氢-2H-萘-1-酮盐酸盐；消旋-5-[3-叔丁氨基-2-羟丙氧基]3,4-双氢-1-(2H)萘酮盐酸盐
• 英文名称: levobunolol hydrochloride
• 英文别名: levobutanolol; (S)-(-)-5-[3-[(1,1-dimethylethyl)amino]-2-hydroxypropoxy]-3.4-dihydro-1(2H)-naphtalenone monohydrochloride；5-[(2S)-3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one;hydron;chloride
• CAS: 27912-14-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃*ClH
• 分子量: 327.851
• InChiKey: DNTDOBSIBZKFCP-YDALLXLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211°
• 比旋光度：
  24589 -19.6±0.7° (c = 2.90 in methanol)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922504500

制备方法与用途

概述

盐酸左布诺洛尔是一种非选择性β-肾上腺受体阻断剂，对β1和β2受体均有阻断作用。与右旋异构体相比，其阻断受体的作用强60倍，但直接心肌抑制作用相同。因此，左旋异构体——盐酸左布诺洛尔被采用。

用途

目前，盐酸左布诺洛尔主要用于制备滴眼液。临床研究表明，盐酸左布诺洛尔滴眼液对原发性开角型青光眼具有良好的降低眼内压疗效。

生物活性

盐酸左布诺洛尔（Levobunolol hydrochloride，l-Bunolol hydrochloride）是一种非选择性的β-阻断剂，在青光眼研究中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸左布诺洛尔 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 dihydrolevobunolol
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Reduction and Stripping Voltammetric Determination of the Anti-Glaucoma Drug Levobunolol HCl in Formulation and Human Serum at the Mercury Electrode

  摘要：

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140123
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-四氢萘酮 、 (S)-N-(1,1-二甲基乙本)-环氧基甲胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87.3%的产率得到盐酸左布诺洛尔
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸左布诺洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种盐酸左布诺洛尔的制备方法，本发明采用S‑1‑叔丁基‑环氧基甲基胺与5‑羟基‑1‑四氢萘酮进行取代反应，经酸化处理后制备得到目标产物盐酸左布诺洛尔。本发明提供的方法大大提升了反应的区域选择性，避免发生副反应，有效提高了盐酸左布诺洛尔的收率和光学纯度，收率达87.3％，ee值超过99％。

  公开号：

  CN109160882B

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE CONTENANT DU BORE
  申请人：PERCIPIAD INC

  公开号：WO2021011873A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides boron-containing isoquinoline compounds as protein kinase-modulating compounds. These compounds are useful as neuroprotective and neuro-regenerative agents for the amelioration of glaucoma and other ocular neuropathies.

  本发明提供了含硼的异喹啉化合物作为蛋白激酶调节化合物。这些化合物可用作神经保护和神经再生剂，用于改善青光眼和其他眼神经病变。
• Nitrogen-containing tricyclic compounds
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20060247266A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A novel compound represented by the following formula (1) or a salt thereof [wherein R 1 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, an alkenyl group and the like; X 1 . . . X 2 represents —CH(R 2 )—CH(R 3 )—, —CH(R 2 )—CH(R 3 )—CH(R 4 )—, —C(R 2 )═C(R 3 )—, or —C(R 2 )═C(R 3 )—CH(R 4 )—(R 2 , R 3 , and R 4 represent hydrogen atom, or an alkyl group); A 1 , A 11 , A 2 , and A 21 represent hydrogen atom, or an alkyl group; Y represents —CH(A 3 )-, —CH(A 3 )-C(A 4 )(A 41 )-, —CH(A 3 )-C(A 4 )(A 41 )-C(A 5 )(A 51 )-, or a single bond (A 3 , A 4 , A 41 , A 5 , and A 51 represent hydrogen atom, or an alkyl group), and Z represents hydroxyl group, or —N(A 6 )(A 61 )(A 6 represents hydrogen atom, or an alkyl group, and A 61 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like)], having an action of potently inhibiting phosphorylation of myosin regulatory light chain.

  以下式（1）表示的新化合物或其盐[其中R1、R5、R6、R7和R8代表氢原子、卤素原子、羟基、烷基、烯基等；X1...X2代表—CH(R2)—CH(R3)—、—CH(R2)—CH(R3)—CH(R4)—、—C(R2)=C(R3)—或—C(R2)=C(R3)—CH(R4)—(R2、R3和R4代表氢原子或烷基)；A1、A11、A2和A21代表氢原子或烷基；Y代表—CH(A3)-、—CH(A3)-C(A4)(A41)-、—CH(A3)-C(A4)(A41)-C(A5)(A51)-或单一键（A3、A4、A41、A5和A51代表氢原子或烷基），Z代表羟基或—N(A6)(A61)(A6代表氢原子或烷基，A61代表氢原子、烷基、取代烷基等)]具有强烈抑制肌球蛋白调节轻链磷酸化的作用。
• Combinations of lipid modulating agents and substituted azetidinones and treatments for vascular conditions
  申请人：Graziano P. Michael

  公开号：US20050096307A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one lipid modulating agent; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种脂质调节剂；和(b)至少一种取代的噁唑烷酮或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖以及降低血浆中甾醇或5α-甾烷醇的水平。
• Combinations of substituted azetidinones and CB1 antagonists
  申请人：Veltri P. Enrico

  公开号：US20060069080A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one selective CB 1 antagonist; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity, metabolic syndrome and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种选择性CB1拮抗剂；和(b)至少一种取代的氮杂环丁烷或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖、代谢综合征以及降低血浆中的甾醇或5α-甾烷醇水平。
• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES PROCESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION D'ABSORPTION DU CHOLESTEROL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061451A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (XV): [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] (XV) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  公式（XV）的化合物：[应在此处插入化学公式。请参见纸质副本]（XV）（其中变量组如内部定义）药物可接受的盐、溶剂化物、这些盐的溶剂化物和前药及其用作治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂。还描述了它们的制造过程和含有它们的药物组合物。