N-{3-[2-(2-Methyl-isothioureido)-thiazol-4-yl]-benzyl}-acetamide | 791034-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-{3-[2-(2-Methyl-isothioureido)-thiazol-4-yl]-benzyl}-acetamide
• 英文别名: methyl N'-[4-[3-(acetamidomethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]carbamimidothioate
• CAS: 791034-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄OS₂
• 分子量: 320.439
• InChiKey: HPFJCKUGISCKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基羟胺 、 N-{3-[2-(2-Methyl-isothioureido)-thiazol-4-yl]-benzyl}-acetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-[[3-[2-[[amino-(ethoxyamino)methylidene]amino]-1,3-thiazol-4-yl]phenyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌药物。4. 2-（取代的胍基）-4-苯基噻唑和一些结构刚性衍生物。

  摘要：

  为了找到一类新型的幽门螺杆菌（H. pylori）药剂，合成了一系列4-[（3-乙酰氨基）苯基] -2-（取代的胍基）噻唑和一些结构刚性的类似物，并对其进行了评估。对幽门螺杆菌的抗菌活性。在获得的化合物中，高抗H值。在苄基衍生物34（MIC = 0.025微克/毫升）和苯乙基衍生物35和36（MIC = 0.037微克/毫升和0.017微克/毫升）中观察到吡咯活性。尽管烷基衍生物通常显示较低的活性，但是2-甲氧基乙基衍生物28保留了显着的活性（MIC = 0.32 microg / mL），并且还比雷尼替丁具有更强的胃分泌活性。通过在噻唑和具有烷基链的苯环之间桥连而进行的结构限制不能提高该系列的活性。

  DOI：

  10.1021/jm000169n
• 作为产物：
  描述：

  3'-(acetylaminomethyl)bromoacetophenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-{3-[2-(2-Methyl-isothioureido)-thiazol-4-yl]-benzyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌药物。4. 2-（取代的胍基）-4-苯基噻唑和一些结构刚性衍生物。

  摘要：

  为了找到一类新型的幽门螺杆菌（H. pylori）药剂，合成了一系列4-[（3-乙酰氨基）苯基] -2-（取代的胍基）噻唑和一些结构刚性的类似物，并对其进行了评估。对幽门螺杆菌的抗菌活性。在获得的化合物中，高抗H值。在苄基衍生物34（MIC = 0.025微克/毫升）和苯乙基衍生物35和36（MIC = 0.037微克/毫升和0.017微克/毫升）中观察到吡咯活性。尽管烷基衍生物通常显示较低的活性，但是2-甲氧基乙基衍生物28保留了显着的活性（MIC = 0.32 microg / mL），并且还比雷尼替丁具有更强的胃分泌活性。通过在噻唑和具有烷基链的苯环之间桥连而进行的结构限制不能提高该系列的活性。

  DOI：

  10.1021/jm000169n

文献信息

• Guanidino thiazoles and their use as H2-receptor antagonist
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0545376B1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5532258A
  申请人：——

  公开号：US5532258A

  公开（公告）日：1996-07-02
• [EN] (4-(3-AMINOMETHYLPHENYL)THIAZOL-2-YL)-GUANIDINES AS H2-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] (4-(3-AMINOMETHYLPHENYL)THIAZOL-2-YL)GUANIDINES UTILISEES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS H2
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996005187A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (EN) New compounds of formula (I), wherein R1 is lower alkoxy, lower alkoxy(lower)alkyl, cyano(lower)alkyl, phenyl, phenyl(lower)alkyl, [2-(lower)alkoxyphenyl] (lower)alkyl, diphenyl(lower)alkyl, phenoxy(lower)alkyl, phenyl(lower)alkoxy(lower)alkyl, cyclo(lower)alkenyl(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl or adamantyloxy(lower)alkyl, and R2 is hydrogen, lower alkanoyl or carbamoyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.(FR) De nouveaux composés, ou un de leurs sels pharmacologiquement acceptables, sont utiles comme médicaments et correspondent à la formule (I), où R1 représente alcoxy inférieur, alcoxy inférieur alkyle(inférieur), cyanoalkyle(inférieur), phényle, phénylalkyle(inférieur), [2-alcoxyphényle(inférieur)]alkyle(inférieur), diphénylalkyle(inférieur), phénoxyalkyle(inférieur), phényl(inférieur)alcoxy(inférieur)alkyle, cycloalcényle(inférieur)alkyle(inférieur), aminoalkyle(inférieur)protégé ou adamantyloxyalkyle(inférieur), et R2 représente hydrogène, ou alcanoyle ou carbamoyle inférieur.
• Anti-<i>Helicobacter </i><i>p</i><i>ylori</i> Agents. 4. 2-(Substituted guanidino)-4-phenylthiazoles and Some Structurally Rigid Derivatives
  作者：Yousuke Katsura、Tetsuo Tomishi、Yoshikazu Inoue、Kazuo Sakane、Yoshimi Matsumoto、Chizu Morinaga、Hirohumi Ishikawa、Hisashi Takasugi

  DOI：10.1021/jm000169n

  日期：2000.8.1

  In order to find a new class of anti-Helicobacter pylori (H. pylori) agents, a series of 4-[(3-acetamido)phenyl]-2-(substituted guanidino)thiazoles and some structurally rigid analoges were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against H. pylori. Among the compounds obtained, high anti-H. pyrori activities were observed in benzyl derivative 34 (MIC = 0.025 microg/mL) and phenethyl derivatives

  为了找到一类新型的幽门螺杆菌（H. pylori）药剂，合成了一系列4-[（3-乙酰氨基）苯基] -2-（取代的胍基）噻唑和一些结构刚性的类似物，并对其进行了评估。对幽门螺杆菌的抗菌活性。在获得的化合物中，高抗H值。在苄基衍生物34（MIC = 0.025微克/毫升）和苯乙基衍生物35和36（MIC = 0.037微克/毫升和0.017微克/毫升）中观察到吡咯活性。尽管烷基衍生物通常显示较低的活性，但是2-甲氧基乙基衍生物28保留了显着的活性（MIC = 0.32 microg / mL），并且还比雷尼替丁具有更强的胃分泌活性。通过在噻唑和具有烷基链的苯环之间桥连而进行的结构限制不能提高该系列的活性。