2-(2'-methoxycarbonyl)allyloxybenzaldehyde | 136757-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2'-methoxycarbonyl)allyloxybenzaldehyde
• 英文别名: methyl 2-[(2-formylphenoxy)methyl]acrylate；Methyl 2-[(2-formylphenoxy)methyl]-2-propenoate；methyl 2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 136757-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: LJAVLNXGCCNUFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 2-(2'-methoxycarbonyl)allyloxybenzaldehyde 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-2-hydroxybenzylidene-S-(2'-methoxycarbonylallyl)-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尝试的2-氮二烯分子内饮食-der变反应：替代的二聚化和偶极环加成途径

  摘要：

  2-氮杂二烯5由丝氨酸甲酯和半胱氨酸甲酯以及2-烯丙氧基苯甲醛1的席夫碱产生。化合物5未经历分子内Diels-Alder反应。当在三氯化铝存在下生成吡啶时，分离出吡啶6a。该吡啶的结构表明该催化剂逆转了5的二聚反应的区域化学。活化的烯丙氧基苯甲醛2的反应与半胱氨酸甲酯相比，用半胱氨酸甲酯进行的过程与1不同。烯丙基官能团转移到硫上，形成席夫碱9。这在室温下经历快速的内部13-偶极环加成，得到噻吩并吡咯10，其结构已经通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00882-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 水杨醛 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(2'-methoxycarbonyl)allyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  尝试的2-氮二烯分子内饮食-der变反应：替代的二聚化和偶极环加成途径

  摘要：

  2-氮杂二烯5由丝氨酸甲酯和半胱氨酸甲酯以及2-烯丙氧基苯甲醛1的席夫碱产生。化合物5未经历分子内Diels-Alder反应。当在三氯化铝存在下生成吡啶时，分离出吡啶6a。该吡啶的结构表明该催化剂逆转了5的二聚反应的区域化学。活化的烯丙氧基苯甲醛2的反应与半胱氨酸甲酯相比，用半胱氨酸甲酯进行的过程与1不同。烯丙基官能团转移到硫上，形成席夫碱9。这在室温下经历快速的内部13-偶极环加成，得到噻吩并吡咯10，其结构已经通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00882-9

文献信息

• Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05369121A1

  公开（公告）日：1994-11-29

  Compounds of Formula I ##STR1## wherein Q, W, R.sup.1 and m are as defined in the text; these compounds being useful in controlling agronomic and nonagronomic arthropods.

  式I的化合物##STR1##其中Q、W、R.sup.1和m如文本中所定义；这些化合物在控制农业和非农业节肢动物方面很有用。
• A cascade process for the synthesis of <i>ortho</i>-formyl allyl aryl ethers and 2<i>H</i>-chromen-2-ol derivatives from arynes <i>via</i> trapping of <i>o</i>-quinone methide with an activated alkene
  作者：Abhilash Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob02507j

  日期：——

  A transition-metal free synthetic strategy has been developed for the direct synthesis of ortho-formyl substituted allyl aryl ethers via a cascade three-component coupling of arynes, activated alkene and N,N-dimethylformamide. The reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–C and two new C–O bond formations in a single reaction vessel. The methodology provides a good yield of ortho-formyl

  已经开发了无过渡金属的合成策略，用于通过芳烃，活化的烯烃和N，N-二甲基甲酰胺的级联三组分偶联直接合成邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚。反应通过C–O和C–C键断裂以及C–C和两个新的C–O键形成在一个反应​​容器中进行。该方法提供了邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚的良好产率。而且，该合成策略已经用于2 H-铬烯-2-醇衍生物的一锅法合成。
• ARTHROPODICIDAL PYRAZOLINES, PYRAZOLIDINES AND HYDRAZINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0513046B1

  公开（公告）日：1997-07-09
• US5369121A
  申请人：——

  公开号：US5369121A

  公开（公告）日：1994-11-29
• [EN] ARTHROPODICIDAL PYRAZOLINES, PYRAZOLIDINES AND HYDRAZINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1991011438A1

  公开（公告）日：1991-08-08

  (EN) Compounds of formula (I), wherein Q, W, R1 and m are as defined in the text; these compounds being useful in controlling agronomic and nonagronomic arthropods.(FR) Composés de la formule (I), dans laquelle Q, W, R1 et m sont définis dans le texte, ces composés sont utiles dans la maîtrise d'arthropodes agronomiques et non agronomiques.