N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valine | 1428095-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valine
• 英文别名: (2R)-2-[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1428095-31-1
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₄
• 分子量: 475.712
• InChiKey: OFQHILGMYPWRGQ-GJQLARLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valine 在 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((S)-2-((R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)-3-methylbutanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  아미노산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 B형간염 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  This is the translation of the text you provided: 本发明涉及一种新的氨基酸衍生物，其制备方法以及包含该衍生物的用于治疗乙型肝炎的药物组合物，根据本发明，化学式1所示的化合物与NTCP结合，具有优异的抑制HBV preS1肽结合的效果，从而抑制HBV病毒的细胞内进入和细胞附着，因此可以作为预防、治疗或改善由HBV感染引起的疾病的组合物而有用。

  公开号：

  KR102240948B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valine
  参考文献：
  名称：

  石胆酸的氨基酸缀合物作为 EphA2 受体的拮抗剂

  摘要：

  Eph 受体-ephrin 系统是开发新型抗血管生成药物的新兴目标。我们最近发现石胆酸 (LCA) 是一种能够阻断癌细胞中依赖 EphA2 信号的小分子，这表明其 (5β)-cholan-24-oic 酸支架可用作模板来设计新一代改进的EphA2 拮抗剂。在这里，我们报告了通过将其羧基与不同的 α-氨基酸共轭而获得的一组扩展 LCA 衍生物的设计和合成。构效关系表明亲脂性氨基酸侧链的存在是实现良好效力的基础。的升-Trp衍生物（20, PCM126) 是该系列中最有效的拮抗剂，可在低 μM 浓度下破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并阻断前列腺癌细胞中的 EphA2 磷酸化，因此比 LCA 更有效。化合物20是 EphA2 受体最有效的小分子拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm301890k

文献信息

• Amino Acid Conjugates of Lithocholic Acid As Antagonists of the EphA2 Receptor
  作者：Matteo Incerti、Massimiliano Tognolini、Simonetta Russo、Daniele Pala、Carmine Giorgio、Iftiin Hassan-Mohamed、Roberta Noberini、Elena B. Pasquale、Paola Vicini、Silvia Piersanti、Silvia Rivara、Elisabetta Barocelli、Marco Mor、Alessio Lodola

  DOI：10.1021/jm301890k

  日期：2013.4.11

  Structure–activity relationships indicate that the presence of a lipophilic amino acid side chain is fundamental to achieve good potencies. The l-Trp derivative (20, PCM126) was the most potent antagonist of the series disrupting EphA2–ephrinA1 interaction and blocking EphA2 phosphorylation in prostate cancer cells at low μM concentrations, thus being significantly more potent than LCA. Compound 20 is among

  Eph 受体-ephrin 系统是开发新型抗血管生成药物的新兴目标。我们最近发现石胆酸 (LCA) 是一种能够阻断癌细胞中依赖 EphA2 信号的小分子，这表明其 (5β)-cholan-24-oic 酸支架可用作模板来设计新一代改进的EphA2 拮抗剂。在这里，我们报告了通过将其羧基与不同的 α-氨基酸共轭而获得的一组扩展 LCA 衍生物的设计和合成。构效关系表明亲脂性氨基酸侧链的存在是实现良好效力的基础。的升-Trp衍生物（20, PCM126) 是该系列中最有效的拮抗剂，可在低 μM 浓度下破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并阻断前列腺癌细胞中的 EphA2 磷酸化，因此比 LCA 更有效。化合物20是 EphA2 受体最有效的小分子拮抗剂之一。
• 아미노산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 B형간염 치료용 약학적 조성물
  申请人：Prazertherapeutics Inc. (주)프레이저테라퓨틱스(120200191076) Corp. No ▼ 110111-7254925BRN ▼184-88-01440

  公开号：KR102240948B1

  公开（公告）日：2021-04-16

  본 발명은 신규한 아미노산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 B형간염 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 NTCP에 결합하여 HBV preS1 peptide의 결합을 억제하는 효과가 우수하고, 이에 따라 HBV 바이러스의 세포내 진입 및 세포부착을 억제하는 효과가 있으므로, HBV 감염에 의한 질환의 예방, 치료 또는 개선용 조성물로 유용할 수 있다.

  This is the translation of the text you provided: 本发明涉及一种新的氨基酸衍生物，其制备方法以及包含该衍生物的用于治疗乙型肝炎的药物组合物，根据本发明，化学式1所示的化合物与NTCP结合，具有优异的抑制HBV preS1肽结合的效果，从而抑制HBV病毒的细胞内进入和细胞附着，因此可以作为预防、治疗或改善由HBV感染引起的疾病的组合物而有用。