N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valine | 1428095-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valine
• 英文别名: (2R)-2-[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1428095-31-1
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₄
• 分子量: 475.712
• InChiKey: OFQHILGMYPWRGQ-GJQLARLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valine 在 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((S)-2-((R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)-3-methylbutanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  아미노산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 B형간염 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  This is the translation of the text you provided: 本发明涉及一种新的氨基酸衍生物，其制备方法以及包含该衍生物的用于治疗乙型肝炎的药物组合物，根据本发明，化学式1所示的化合物与NTCP结合，具有优异的抑制HBV preS1肽结合的效果，从而抑制HBV病毒的细胞内进入和细胞附着，因此可以作为预防、治疗或改善由HBV感染引起的疾病的组合物而有用。

  公开号：

  KR102240948B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-valine
  参考文献：
  名称：

  石胆酸的氨基酸缀合物作为 EphA2 受体的拮抗剂

  摘要：

  Eph 受体-ephrin 系统是开发新型抗血管生成药物的新兴目标。我们最近发现石胆酸 (LCA) 是一种能够阻断癌细胞中依赖 EphA2 信号的小分子，这表明其 (5β)-cholan-24-oic 酸支架可用作模板来设计新一代改进的EphA2 拮抗剂。在这里，我们报告了通过将其羧基与不同的 α-氨基酸共轭而获得的一组扩展 LCA 衍生物的设计和合成。构效关系表明亲脂性氨基酸侧链的存在是实现良好效力的基础。的升-Trp衍生物（20, PCM126) 是该系列中最有效的拮抗剂，可在低 μM 浓度下破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并阻断前列腺癌细胞中的 EphA2 磷酸化，因此比 LCA 更有效。化合物20是 EphA2 受体最有效的小分子拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm301890k