methyl (5Z)-7-<(1R*,2R*,3R*,5S*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(dimethoxymethyl)-5-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate | 81424-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-7-<(1R*,2R*,3R*,5S*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(dimethoxymethyl)-5-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate
• 英文别名: methyl (5Z)-7-{(1R*,2R*,3R*,5S*)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(dimethoxymethyl)-5-hydroxycyclopentyl}-5-heptenoate
• CAS: 81424-49-9
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 430.657
• InChiKey: FAJVVTAQAWEKET-ANLNQHCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-<(1R*,2R*,3R*,5S*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(dimethoxymethyl)-5-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Amberlite H⁺ IR-120 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.33h， 生成 (+/-)-prostaglandin F_2α
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a011
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium tartrate 、 potassium tartrate 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 methyl (5Z)-7-<(1R*,2R*,3R*,5S*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(dimethoxymethyl)-5-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a011