4-噻唑烷羧酸,2-硫代-,甲基酯,(R)- | 80963-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-噻唑烷羧酸,2-硫代-,甲基酯,(R)-
• 英文名称: 4(R)-(methoxycarbonyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: Methyl (4R)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 80963-80-0
• 化学式: C₅H₇NO₂S₂
• 分子量: 177.248
• InChiKey: FXMIVTSGXNTPTC-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻唑烷羧酸,2-硫代-,甲基酯,(R)- 在 吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R)-3-((2R,3S)-3-Hydroxy-2-phenylsulfanyl-hexanoyl)-2-thioxo-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine- and serine-derived thiazolidinethiones and oxazolidinethiones as efficient chiral auxiliaries in aldol condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a016
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4-噻唑烷羧酸,2-硫代-,甲基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的无金属选择性修饰：在肽的后期多样化中的应用

  摘要：

  在这里，我们解决了仲酰胺位点选择性修饰的长期挑战，并提出了一种简单的两步、无金属方法来选择性地修饰含有多个伯酰胺和仲酰胺的分子中的特定仲酰胺。密度泛函理论 (DFT) 提供了对 C-N 键激活的深入了解。这项研究涵盖了肽后期修饰的独特化学进展，从而利用酰胺将各种官能团结合到天然和合成分子中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01622

文献信息

• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Novel Chiral Bifunctional L-Thiazoline-Thiourea Derivatives: Design and Application in EnantioselectiveMichael Reactions
  作者：Qi Lai、Yang Li、Zhiyong Gong、Qingwen Liu、Chiyu Wei、Zhiguang Song

  DOI：10.1002/chir.22540

  日期：2015.12

  Several novel chiral bifunctional L‐thiazoline‐thiourea derivatives were easily synthesized from commercially available L‐cysteine in high yield. These catalysts were subsequently applied to the enantioselective Michael addition of acetylacetone to β‐nitrostyrenes. The products with S configuration were obtained in 98% enantiomeric excess (ee) when the L‐thiazoline‐thiourea derivatives were used. A

  从市售L-半胱氨酸可以轻松地高收率地合成几种新颖的手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物。这些催化剂随后用于将乙酰丙酮的对映选择性迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。当使用L-噻唑啉-硫脲衍生物时，具有98％对映体过量（ee）的产品具有S构型。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。手性27：979–988，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Novel chiral bifunctional l-thiazoline-amide derivatives: design and application in the direct enantioselective aldol reactions
  作者：Zhiyong Gong、Chiyu Wei、Ye Shi、Qingchuan Zheng、Zhiguang Song、Zaiqun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.006

  日期：2014.3

  Several novel chiral bifunctional l-thiazoline-amide derivatives were simply synthesized from commercially available l-cysteine and l-proline in high yield. These catalysts were subsequently applied to the direct enantioselective aldol reactions of various aldehydes, which are rarely reported in the literature. The products with anti configuration were obtained up to 97% ee and 99% dr when the l-thiazoline-amide

  从市售的1-半胱氨酸和1-脯氨酸以高收率简单地合成了几种新颖的手性双官能的1-噻唑啉-酰胺衍生物。随后将这些催化剂用于各种醛的直接对映选择性醛醇缩合反应，这在文献中很少报道。当使用1-噻唑啉-酰胺衍生物时，获得具有高达97％的ee和99％的dr的具有反构型的产物。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映异构和非对映选择性。
• Enantioselective aldol reaction of chiral acyl thiazolidine thione derived boron enolates
  作者：Hsiao Chi-Nung、Stephen P. Ashburn、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94969-4

  日期：1985.1

  The compatability of an acyl thiazolidine thione as a chiral auxillary in boron enolate chemistry has been demonstrated by an enantioselective aldol condensation. The aldol products provide direct access to chiral β-lactams.

  酰基噻唑烷硫酮在烯醇硼化学中作为手性助剂的相容性已通过对映选择性的醛醇缩合得到证实。醛醇缩合产物可直接获得手性β-内酰胺。
• Selective Conversion of Unactivated C–N Amide Bond to C–C bond via Steric and Electronic Resonance Destabilization
  作者：Victor Adebomi、Yuwen Wang、Mahesh Sriram、Monika Raj

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02420

  日期：2022.9.16

  amide bond among a sea of other amides is a significant and long-standing challenge. Although the use of twisted amides has been demonstrated for modifications of inert C–N amide bonds, none of these methods can selectively activate a particular amide bond for C–C bond formation in the presence of similar amides. Using density functional theory as a guide, we report the first site-selective C–C bond

  在大量其他酰胺中，特定 C-N 酰胺键的化学和位点选择性反应是一项重大且长期存在的挑战。尽管已证明使用扭曲酰胺修饰惰性 C-N 酰胺键，但这些方法都不能在类似酰胺存在的情况下选择性激活特定酰胺键以形成 C-C 键。以密度泛函理论为指导，我们报告了通过将基态空间畸变与电子激活相结合，对具有低扭转角的聚酰胺中特定 C-N 酰胺键进行的首个位点选择性 C-C 键修饰。