(4R)-(-)-2-硫酮基-4-噻唑烷羧酸 | 98169-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-(-)-2-硫酮基-4-噻唑烷羧酸
• 中文别名: (4R)-()-2-硫代-4-噻吖戊啶羧酸
• 英文名称: (R)-tetrahydrothiazo-2-thione-4-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid；Raphanusamic acid；(4R)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 98169-56-3
• 化学式: C₄H₅NO₂S₂
• 分子量: 163.221
• InChiKey: SQUOCHQOQMZGQP-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C (lit.)
• 沸点：
  359.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: (4R)-(−)-2-Thioxo-4-thiazolidinecarboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Raphanusamic acid
(R)-(−)-2-Thioxo-4-thiazolidinecarboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Raphanusamic acid
别名
(R)-(−)-2-Thioxo-4-thiazolidinecarboxylic acid
: C4H5NO2S2
分子式
: 163.22 g/mol
分子量
成分 浓度
(4R)-(-)-2-Thioxo-4-thiazolidinecarboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 98169-56-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 179 - 181 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 (4R)-(-)-2-硫酮基-4-噻唑烷羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(R)-2-methylthio-4-methyloxycarbonyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌不对称加成到醛中的新型手性含噻唑啉的N-O配体：取代基对对映体的影响

  摘要：

  几种新颖的手性噻唑啉伯醇和叔醇可以很容易地从市售l-半胱氨酸中分三步合成，并且收率很高。随后将这些配体用于二乙基锌（Et 2 Zn）不对称加成到各种醛中。当使用含噻唑啉的叔醇配体作为催化剂时，可获得具有S构型的产品。伯醇诱导与R对应的产物对映体过量68％的构型，相对于文献中具有伯醇单元的其他N-O配体而言，这是一个更高的值。此外，提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2820
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 L-胱氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以79.8%的产率得到(4R)-(-)-2-硫酮基-4-噻唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kopecky, J.; Smejkal, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 3, p. 231 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile One-pot Synthesis and Heterocyclisation of (<i>R</i>)-2-amino-3-((aroylcarbamothioyl)thio)propanoic Acids
  作者：Razieh Mohebat、Elahe Kafrizi

  DOI：10.3184/174751914x13921421504937

  日期：2014.3

  A series of ( R)-2-amino-3-((aroylcarbamothioyl)thio)propanoic acid derivatives have been synthesised by a one-pot, three-component reaction of L-cysteine with ammonium thiocyanate in the presence of various acid chlorides under solvent-free conditions in excellent yields. These compounds were converted to ( R)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid in water under reflux conditions.

  在无溶剂条件下，通过 L-半胱氨酸与硫氰酸铵在各种酸性氯化物存在下的一锅三组份反应，合成了一系列 ( R)-2 氨基-3-((甲酰基氨基甲硫基)硫)丙酸衍生物，产量极高。在回流条件下，这些化合物在水中转化为 ( R)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid。
• Novel Chiral Bifunctional L-Thiazoline-Thiourea Derivatives: Design and Application in EnantioselectiveMichael Reactions
  作者：Qi Lai、Yang Li、Zhiyong Gong、Qingwen Liu、Chiyu Wei、Zhiguang Song

  DOI：10.1002/chir.22540

  日期：2015.12

  Several novel chiral bifunctional L‐thiazoline‐thiourea derivatives were easily synthesized from commercially available L‐cysteine in high yield. These catalysts were subsequently applied to the enantioselective Michael addition of acetylacetone to β‐nitrostyrenes. The products with S configuration were obtained in 98% enantiomeric excess (ee) when the L‐thiazoline‐thiourea derivatives were used. A

  从市售L-半胱氨酸可以轻松地高收率地合成几种新颖的手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物。这些催化剂随后用于将乙酰丙酮的对映选择性迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。当使用L-噻唑啉-硫脲衍生物时，具有98％对映体过量（ee）的产品具有S构型。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。手性27：979–988，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Site-specific conjugation of RAFT polymers to proteins via expressed protein ligation
  作者：Yan Xia、Shengchang Tang、Bradley D. Olsen

  DOI：10.1039/c3cc38976f

  日期：——

  Site-specific protein conjugates with RAFT polymers were synthesized using expressed protein ligation. Stable micelles were formed from both linear block copolymer and Y-shaped conjugates.

  使用表达的蛋白质连接合成具有 RAFT 聚合物的位点特异性蛋白质缀合物。稳定的胶束由线性嵌段共聚物和 Y 形缀合物形成。
• Novel chiral bifunctional l-thiazoline-amide derivatives: design and application in the direct enantioselective aldol reactions
  作者：Zhiyong Gong、Chiyu Wei、Ye Shi、Qingchuan Zheng、Zhiguang Song、Zaiqun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.006

  日期：2014.3

  Several novel chiral bifunctional l-thiazoline-amide derivatives were simply synthesized from commercially available l-cysteine and l-proline in high yield. These catalysts were subsequently applied to the direct enantioselective aldol reactions of various aldehydes, which are rarely reported in the literature. The products with anti configuration were obtained up to 97% ee and 99% dr when the l-thiazoline-amide

  从市售的1-半胱氨酸和1-脯氨酸以高收率简单地合成了几种新颖的手性双官能的1-噻唑啉-酰胺衍生物。随后将这些催化剂用于各种醛的直接对映选择性醛醇缩合反应，这在文献中很少报道。当使用1-噻唑啉-酰胺衍生物时，获得具有高达97％的ee和99％的dr的具有反构型的产物。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映异构和非对映选择性。
• Synthesis and applications in Henry reactions of novel chiral thiazoline tridentate ligands
  作者：Ye Shi、Yang Li、Jingbo Sun、Qi Lai、Chiyu Wei、Zhiyong Gong、Qiang Gu、Zhiguang Song

  DOI：10.1002/aoc.3347

  日期：2015.10

  Several novel chiral tridentate ligands containing thiazoline were efficiently synthesized from commercially available l=cysteine in high yield. These ligands were subsequently applied to the asymmetric Henry reaction of nitromethane and various aldehydes. It was found that the structures of the thiazoline ligands had a significant influence on the enantioselectivity. It was shown that the optimal

  从商业上可获得的l =半胱氨酸以高收率有效地合成了几种含有噻唑啉的新型手性三齿配体。随后将这些配体用于硝基甲烷和各种醛的不对称亨利反应。发现噻唑啉配体的结构对对映选择性具有显着影响。结果表明，该反应的最佳催化剂是与手性噻唑啉和手性氨基醇形成的CuCl配合的配体。在-20°C下，使用10 mol％的该配体，分离出具有（S）构型的产物，产率为93％，对映体过量为98％。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.