(E)-2-(4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: (4-(3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-1-propenyl)phenoxy)acetic acid；2-[4-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: QAPTYDCXRZEIMB-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫草素 、 (E)-2-(4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以22.4%的产率得到(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700001
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(4-(3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含查尔酮的紫草素衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700001

文献信息

• Novel chalcone/aryl carboximidamide hybrids as potent anti-inflammatory via inhibition of prostaglandin E2 and inducible NO synthase activities: design, synthesis, molecular docking studies and ADMET prediction
  作者：Tarek S. Ibrahim、Amr H. Moustafa、Ahmad J. Almalki、Rasha M. Allam、Abdulhamid Althagafi、Shadab Md、Mamdouh F. A. Mohamed

  DOI：10.1080/14756366.2021.1929201

  日期：2021.1.1

  Abstract Two series of chalcone/aryl carboximidamide hybrids 4a–f and 6a–f were synthesised and evaluated for their inhibitory activity against iNOS and PGE2. The most potent derivatives were further checked for their in vivo anti-inflammatory activity utilising carrageenan-induced rat paw oedema model. Compounds 4c, 4d, 6c and 6d were proved to be the most effective inhibitors of PGE2, LPS-induced

   抽象的 合成了两个系列的查耳酮/芳基甲脒酰胺杂化物4a-f和6a-f ，并评估了它们对 iNOS 和 PGE2 的抑制活性。利用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型进一步检查了最有效的衍生物的体内抗炎活性。化合物4c 、 4d 、 6c和6d被证明是PGE2、LPS诱导的NO产生、iNOS活性最有效的抑制剂。此外，与吲哚美辛（56.27±2.14%）和塞来昔布（12.32%）相比， 4c 、 4d 、 6c和6d显示出显着的水肿抑制作用，范围为62.21%至78.51%。此外， 4c 、 6a和6e表现出良好的COX2抑制活性，而4c 、 6a和6c表现出最高的5LOX抑制活性。化合物4c 、 4d 、 6c和6d通过重要的氨基酸残基很好地融入 iNOS 蛋白（PDB ID：1r35）的口袋中。理化参数预测表明4c 、 4d 、 6c和6d具有可接受的理化参数和药物相似性。结果表明，查耳酮/芳基甲脒酰胺4c
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chalcone-Containing Shikonin Derivatives as Inhibitors of Tubulin Polymerization
  作者：Han-Yue Qiu、Fang Wang、Xue Wang、Wen-Xue Sun、Jin-Liang Qi、Yan-Jun Pang、Rong-Wu Yang、Gui-Hua Lu、Xiao-Ming Wang、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1002/cmdc.201700001

  日期：2017.3.7

  chalcone-containing shikonin derivatives was designed, synthesized, and evaluated for biological activities. Among them, derivative PMMB-259 [(R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-2-(4-(3-oxo-3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)acetate] was identified as a potent inhibitor of tubulin polymerization. Further investigation confirmed that PMMB-259

  微管在有丝分裂中的生物学重要性使其成为开发抗癌剂的有趣目标。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列新型的含查尔酮的紫草素衍生物。其中，衍生物PMMB-259 [（R）-1-（5,8-二羟基-1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基（ E）-2-（4-（3-氧代-3-（3-（三氟甲氧基）苯基）丙-1-烯-1-基）苯氧基）乙酸酯]被认为是微管蛋白聚合的有效抑制剂。进一步的研究证实，PMMB-259可以诱导MCF-7细胞凋亡，降低线粒体跨膜电位，并使细胞周期停留在G2 / M期。此外，通过共聚焦显微镜观察了处理过的细胞的形态变化。结果以及对接模拟 进一步表明PMMB-259可以在秋水仙碱位点上与微管蛋白很好地结合。总体而言，这些研究可为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供新的分子支架。