4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)-4-oxobutyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)-4-oxobutyric acid
• 英文别名: 4-(3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)-4-oxobutanoic acid；4-(2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD12438461
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QVSUSQBDPRFQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)-4-oxobutyric acid 、 紫草素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl 4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物的设计，合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 基于萘醌部分的分子对接和药效团分析，总共设计和合成了23种化合物。借助反向靶标搜索，初步评估了其抗癌活性，其中大多数对某些肿瘤细胞有效，尤其是化合物12：1-（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen -2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基-4-氧代-4-（（4-苯氧基苯基）氨基）丁酸酯，其对SGC-7901的IC 50为4.1±2.6μM。同时通过AnnexinV / PI染色，免疫荧光，Western印迹分析和分子对接研究了化合物12的抗癌机理。结果表明该化合物可能通过调节PI3K信号通路诱导细胞凋亡和细胞自噬。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1740693
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  萘醌衍生物的设计，合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 基于萘醌部分的分子对接和药效团分析，总共设计和合成了23种化合物。借助反向靶标搜索，初步评估了其抗癌活性，其中大多数对某些肿瘤细胞有效，尤其是化合物12：1-（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen -2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基-4-氧代-4-（（4-苯氧基苯基）氨基）丁酸酯，其对SGC-7901的IC 50为4.1±2.6μM。同时通过AnnexinV / PI染色，免疫荧光，Western印迹分析和分子对接研究了化合物12的抗癌机理。结果表明该化合物可能通过调节PI3K信号通路诱导细胞凋亡和细胞自噬。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1740693

文献信息

• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• CARBOXYLIC ACID COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1985297A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优异的URAT1活性抑制剂，有效治疗涉及尿酸的病症，如高尿酸血症、痛风性头痛、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种含有下式[1]代表的化合物或其药学上可接受的盐或其溶液作为活性成分的 URAT1 活性抑制剂： 其中各符号如说明书中所定义。
• Design, synthesis and anticancer activity of naphthoquinone derivatives
  作者：Xiao-bao Shen、Yang Wang、Xuan-zhen Han、Liang-quan Sheng、Fu-fang Wu、Xinhua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1740693

  日期：2020.1.1

  were designed and synthesised. With the help of reverse targets searching, anti-cancer activity was preliminarily evaluated, most of them are effective against some tumour cells, especially compound 12: 1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl-4-oxo-4-((4-phenoxyphenyl)amino) butanoate whose IC50 against SGC-7901 was 4.1 ± 2.6 μM. Meanwhile the anticancer mechanism

  摘要 基于萘醌部分的分子对接和药效团分析，总共设计和合成了23种化合物。借助反向靶标搜索，初步评估了其抗癌活性，其中大多数对某些肿瘤细胞有效，尤其是化合物12：1-（5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen -2-基）-4-甲基戊-3-烯-1-基-4-氧代-4-（（4-苯氧基苯基）氨基）丁酸酯，其对SGC-7901的IC 50为4.1±2.6μM。同时通过AnnexinV / PI染色，免疫荧光，Western印迹分析和分子对接研究了化合物12的抗癌机理。结果表明该化合物可能通过调节PI3K信号通路诱导细胞凋亡和细胞自噬。