叔丁氧甲基三氟硼酸钾 | 910251-10-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三/四氟硼酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 叔丁氧甲基三氟硼酸钾
• 中文别名: 叔丁氧基甲基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (tert-butoxymethyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium;trifluoro-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]boranuide
• CAS: 910251-10-4
• 化学式: C₅H₁₁BF₃O*K
• mdl: MFCD18459306
• 分子量: 194.046
• InChiKey: XBEPCFNGTDJTIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-296℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存于室温、密闭且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 叔丁氧甲基三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-(tert-butoxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷氧基甲基三氟硼酸钾的制备及其与芳基氯的交叉偶联。

  摘要：

  通过用各种醇盐对溴甲基三氟硼酸钾进行 SN2 置换，以优异的产率制备了多种烷氧基甲基三氟硼酸盐底物。这些烷氧基甲基三氟硼酸盐与几种芳基氯有效地交叉偶联。这种方法提供了一种独特的不协调断开，允许在设计新的和改进的合成途径时具有更大的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol800532p
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 (η6-mesitylene)Ir(Bpin)3 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 叔丁氧甲基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  烷基胺和烷基醚中 C-H 键的区域选择性硼酸化。初级C-H键β对氮和氧的高反应性的观察和起源

  摘要：

  报道了烷基胺和烷基醚中脂肪族 CH 键的硼化反应，形成伯氨基烷基和烷氧基烷基硼酸酯，并研究了这些反应的区域选择性起源。这些反应的产物可直接用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应或作为空气稳定的三氟硼酸钾盐分离。位置 β 的末端 CH 键选择性硼化为氧和氮，优先于其他末端 CH 键的硼化。实验研究和计算结果表明，CH 键断裂是当前硼化反应的速率决定步骤。在乙胺和醚的末端位置观察到的 CH 键的更高反应性是由于有吸引力的路易斯酸碱和氢键相互作用的结合，以及过渡态中典型的排斥性空间相互作用。在这种过渡态中，杂原子直接位于一个硼基配体的硼原子上方，在弱路易斯酸和路易斯碱之间产生稳定的相互作用，并且底物的一系列 CH 键位于硼基配体的氧原子附近，参与一组弱的 CH···O 相互作用，导致形成主要产物的过渡态显着稳定。

  DOI：

  10.1021/ja503676d

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Addition of Alkyl Radicals to Alkenes via Visible-Light-Activated Photoredox Catalysis with a Chiral Rhodium Complex
  作者：Haohua Huo、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b03399

  日期：2016.6.8

  An efficient enantioselective addition of alkyl radicals, oxidatively generated from organotrifluoroborates, to acceptor-substituted alkenes is catalyzed by a bis-cyclometalated rhodium catalyst (4 mol %) under photoredox conditions. The practical method provides yields up to 97% with excellent enantioselectivities up to 99% ee and can be classified as a redox neutral, electron-transfer-catalyzed reaction

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040449A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• [EN] QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOXALINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015161142A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention provides compounds of formula I and subsets thereof: wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了公式I及其子集的化合物：其中T、J、R、R4、Rq、o、RA和RB以及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病或T细胞介导的自身免疫疾病。
• [EN] HETEROARYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS HÉTÉROARYLCARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017072021A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein D 1 to D 3, -A-, n, R 1, R 2, Y 1, L and y2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular are inhibitors of plasma kallikrein. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of plasma kallikrein, such as diabetic complications, particularly in the treatment of retinal vascular permeability associated with diabetic retinopathy and diabetic macular edema.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中D1至D3，-A-，n，R1，R2，Y1，L和Y2的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是是血浆激肽酶的抑制剂。这些化合物适用于治疗和预防可以通过抑制血浆激肽酶而受影响的疾病，例如糖尿病并发症，特别是治疗与糖尿病视网膜病变和糖尿病黄斑水肿相关的视网膜血管通透性。
• Copper-Catalyzed Oxidative Heck Reactions between Alkyltrifluoroborates and Vinyl Arenes
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol401220b

  日期：2013.6.21

  potassium alkyltrifluoroborates can be utilized in oxidative Heck-type reactions with vinyl arenes. The reaction is catalyzed by a Cu(OTf)2/1,10-phenanthroline with MnO2 as the stoichiometric oxidant. In addition to the alkyl Heck, amination, esterification, and dimerization reactions of alkyltrifluoroborates are demonstrated under analogous reaction conditions. Evidence for an alkyl radical intermediate

  我们在此报告烷基三氟硼酸钾可用于与乙烯基芳烃的氧化 Heck 型反应。该反应由Cu(OTf) 2 /1,10-菲咯啉以MnO 2作为化学计量氧化剂催化。除了烷基 Heck 之外，烷基三氟硼酸酯的胺化、酯化和二聚反应也在类似的反应条件下得到了证明。提供了烷基自由基中间体的证据。