3,5,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 16782-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3,5,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3,5,6-trimethyl-2-cyclohexenone；3,5,6-trimethylcyclohex-2-enone；3,5,6-Trimethyl-Δ²-cyclohexenon-(1)；3,5,6-Trimethyl-cyclohexen-(2)-on-(1)；3,5,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on
• CAS: 16782-79-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HKEVAFYJFXWMSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 10% Pd/C 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2,3,5-三甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用哈格曼酯制备高度官能化的酚类和苯类

  摘要：

  哈格曼酯可以转化为高度官能化的酚类或芳烃。Hagemann 酯衍生物的系统功能化允许制备三和四烷基取代的苯酚或四、五和六烷基取代的苯。发现 Kotnis 的芳构化程序依赖于溶剂，并且发现 Suzuki 偶联对空间位阻敏感。Wittig 烯化和邻-克莱森反应是分别在 C-4 和/或 C-5 位置引入烷基取代基的可靠方法。酸促进的叔醇 46 脱水生成烯酮 47，然后选择性烷基化（参见 48）是新的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.410
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-trimethyl-cyclohexene 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,5,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的合成研究。二、三甲基苯醌的合成

  摘要：

  三甲基苯醌 (XII) 是合成三甲基氢醌 (XIII) 的原料，由三甲基环己烯酮和三甲基环己烯通过氧化合成。由丙酸乙酯制备的 α-丙酰丙酸乙酯 (II) 与甲基乙烯基酮缩合得到 4-methyl-4-ethoxycarbonylocta-3,7-dione (IV)，然后用氯化铍脱水得到 2,3,6 -trimethyl-6-ethoxycarbonyl-2-cyclohexen-1-one (V)。产物(V)与碱一起加热，得到2,3,6-三甲基-2-环己烯-1-酮(VI)。IV在乙酸和盐酸的混合物中的溶液的回流也产生VI。当 II 与巴豆醛缩合时，一步得到 2,5,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (VIII)。1,4(或1,5)-二甲基-5-(或4)-甲酰基-1-环己烯(IX)，通过巴豆醛与异戊二烯的 Diels-Alder 反应获得，通过水合肼还原得到 1

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1228

文献信息

• Dienediolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. Synthesis of cyclohexenones and polycyclic ketones by tandem Michael-Dieckmann decarboxylative annulation of unsaturated carboxylic acids.
  作者：María J. Aurell、Pablo Gaviña、Ramon Mestres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86973-8

  日期：1994.2

  Substituted 2-cyclohexenones 4 to 7 and hexaxydronaphthalenones and hexahydroindenones 13 to 18 are prepared by tandem Michael-Dieckmann addition of lithium dienediolates of acyclic and alicyclic unsaturated carboxylic acids to the lithium salts of the same or other unsaturated carboxylic acids.

  通过将无环和脂环式不饱和羧酸的二烯二醇锂串联加入相同或其他不饱和羧酸的锂盐中来制备取代的2-环己烯酮4至7和六氢萘二烯酮和六氢茚并酮13至18。
• Manganese(III) acetate based oxidation of substituted α′-position on cyclic α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Çigdem Iyigün

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01094-9

  日期：2003.9

  Selective oxidation of the tertiary α′-position on various 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone and aromatic ketone derivatives with manganese(III) acetate is described.

  描述了用乙酸锰（III）选择性氧化各种2-环戊烯酮，2-环己烯酮和芳族酮衍生物上的叔α'-位置。
• Ground state sigmatropic and electrocyclic rearrangements in some monoterpenes
  作者：K.J. Crowley、S.G. Traynor

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88420-8

  日期：1978.1

  Alloocimene 7, obtained via ocimene 6 by heating α-pinene 2, was further pyrolysed to a complex mixture of products derived primarily from antarafacial 1,7- and suprafacial 1,5-hydrogen migrations, and 6-eleetron disrotatory electrocyclizations.

  通过加热α- pine烯2经由香菜烯6获得的同种香菜烯7，进一步热解成主要来自对苯二酸1，7-和超1，5-氢迁移以及6-电子旋解电环化的产物的复杂混合物。
• Chapurlat,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2446 - 2450
  作者：Chapurlat,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dienediolates of Unsaturated Carboxylic Acids in Synthesis. Tandem Michael Diechmann Synthesis of Substituted 2-Cyclohexenones
  作者：M. J. Aurell、P. Gaviña、S. Gil、A. Tortajada、R. Mestres

  DOI：10.1080/00397919108021772

  日期：1991.9

  3,5-Disubstituted 2-Cyclohexenones are prepared by tandem Michael-Dieckmann addition of lithium dienediolates of dimethylacrylic and beta-methylcinnamic acids to lithium carboxylates of unsaturated carboxylic acids.