6,7-dimethoxy-2-phenylquinoline | 57179-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-phenylquinoline
• CAS: 57179-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MRZFYCNMZOEKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-phenylquinoline 在 水 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-phenyl-quinoline-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Barthenheier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 50,54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxy-6-nitro-benzyliden)-aniline 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 alkaline solution 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rilliet, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种喹啉类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113121427B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明属于化学药物合成技术领域，具体涉及一种喹啉类衍生物及其制备方法和应用。本发明的反应体系中，首先金属催化剂、配体和硅氢试剂相互作用产生金属氢化物，与炔烃类化合物加成，和氨茴内酐类化合物发生亲电胺化反应，再经过分子内环化得到所述多取代喹啉类衍生物。该反应起始原料炔烃和氨茴内酐类化合物廉价易得，采用一步法就可以构建多种不同多取代的喹啉类衍生物，可以通过目标分子的氧化、还原、偶联等途径，快速转化成其他化合物，在药物开发和材料制备领域具有非常好的应用前景；并且本发明方法条件温和，绿色高效，操作简单，非常适用于大规模产业化生产。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• Synthesis of Quinolines via Iron-Catalyzed Redox Condensation of Alcohols with 2-Nitrobenzyl Methyl Ether/2-Nitrobenzyl Alcohols
  作者：Ying Liu、Yan-Chao Wu、Qi Wang、Meirong Wang、Hui-Jing Li、Shuai Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1562496

  日期：——

  The reaction goes equally well when 2-nitrobenzyl methyl ether was used instead of 2-nitrobenzyl alcohol under otherwise identical conditions, shedding a new light on the study of this quinoline synthetic method. An iron-catalyzed redox condensation of 2-nitrobenzyl alcohols, formic acid, and alcohols has been developed, which affords substituted quinolines with carbon dioxide and water as the only side

  摘要 已开发出一种铁催化的2-硝基苄醇，甲酸和醇的氧化还原缩合反应，该反应可将二氧化碳和水作为唯一的副产物提供取代的喹啉。与以前的报道相比，使用甲酸作为氧化还原调节剂来填补全球氧化还原缩合过程的电子缺口，使用较少量的醇即可使反应顺利进行（即1.2当量对3.3-4当量）。当在其他相同条件下使用2-硝基苄基甲基醚代替2-硝基苄基醇时，反应同样顺利进行，为该喹啉合成方法的研究提供了新的思路。 已开发出一种铁催化的2-硝基苄醇，甲酸和醇的氧化还原缩合反应，该反应可将二氧化碳和水作为唯一的副产物提供取代的喹啉。与以前的报道相比，使用甲酸作为氧化还原调节剂来填补全球氧化还原缩合过程的电子缺口，使用较少量的醇即可使反应顺利进行（即1.2当量对3.3-4当量）。当在其他相同条件下使用2-硝基苄基甲基醚代替2-硝基苄基醇时，反应同样顺利进行，为该喹啉合成方法的研究提供了新的思路。
• Mild and efficient copper-catalyzed oxidative cyclization of oximes with 2-aminobenzyl alcohols at room temperature: synthesis of polysubstituted quinolines
  作者：Yan-Yun Liu、Yang Wei、Zhi-Hui Huang、Yilin Liu

  DOI：10.1039/d0ob02348e

  日期：——

  A simple and efficient ligand-free Cu-catalyzed protocol for the synthesis of polysubstituted quinolines via oxidative cyclization of oxime acetates with 2-aminobenzyl alcohols at room temperature has been developed. The presented approach provides a new synthetic pathway leading to polysubstituted quinolines with good functional group tolerance under mild conditions. Moreover, this transformation

  已经开发了一种简单有效的无配体铜催化方案，该方案通过在室温下用2-氨基苄醇将肟肟乙酸酯氧化环合来合成多取代喹啉。提出的方法提供了一种新的合成途径，导致在温和条件下具有良好官能团耐受性的多取代喹啉。而且，这种转化可以用于克级的喹啉的制备。乙酸肟酯在反应中用作内部氧化剂，因此使该方法非常有吸引力。