8-bromohesperitin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-bromohesperitin
• 英文别名: (2S)-8-bromo-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₆
• 分子量: 381.18
• InChiKey: CDRCRHKSYJOHOX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙皮素 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以31.9%的产率得到8-bromohesperitin
  参考文献：
  名称：

  利用通用溴化反应对植物提取物进行化学转化，并通过代谢物分析进行监测

  摘要：

  开发了一种直接方法，将粗植物提取物中的多酚直接溴化，以生成多种“非天然”卤代天然产物，用于进一步的生物测定评估。为了更好地控制卤化过程，使用类黄酮标准品优化了溴化反应，并通过与蒸发光散射检测（ELSD）耦合的高效液相色谱光度二极管阵列监控反应。ELSD检测已成功用于获得化合物的相对收率估算。通过橙皮素（11）的卤化，获得了五个溴化化合物。优化后，该反应成功地应用于柑桔的甲醇提取物中果皮，一种典型的废物生物质，也用于药用植物姜黄的甲醇提取物。在这两种情况下，通过NMR对甲醇提取物进行分析，以快速估算多酚与主要代谢物的含量。使用真空液相色谱获得富集的次级代谢产物提取物，并将其溴化。通过超高纯度液相色谱飞行时间高分辨率质谱法进行的代谢物分析揭示了各种卤化产物的存在。为分离这些化合物，按比例放大反应，分离出六个卤代类似物，并通过NMR和高分辨率电喷雾电离质谱分析进行了全面表征。使用针对金黄色葡萄球

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00132