4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)吡啶 | 133810-35-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)吡啶
• 中文别名: 4-吡啶乙炔基三甲基硅烷；4-[(三甲基硅基)乙炔基]吡啶
• 英文名称: 4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 4-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine；4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]pyridine；trimethyl(2-pyridin-4-ylethynyl)silane
• CAS: 133810-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NSi
• mdl: MFCD09258874
• 分子量: 175.305
• InChiKey: CWZAHASBSZJRDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)吡啶 在 potassium fluoride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-di(4-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroindolizines for potential photoinduced work function alteration

  摘要：

  Seeking to immobilize photochromophores on metallic surfaces, we have synthesized four molecules which contain both a photoresponsive dihydroindolizine (DHI) core and a sulfur containing moiety, which allow for their assembly onto gold substrates. Sonogashira, Suzuki, or Ullmann couplings are employed to generate pyridines with pendant thioacetates (or disulfides). The pyridines are condensed with spiro[2-cyclopropene-1,9'[9H]fluorene]-2,3-dimethyl ester affording the targeted DHIs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.097

文献信息

• Molecular Architecture <i>via</i> Coordination:  Self-Assembly, Characterization, and Host−Guest Chemistry of Mixed, Neutral-Charged, Pt−Pt and Pt−Pd Macrocyclic Tetranuclear Complexes. X-ray Crystal Structure of Cyclobis[[<i>cis</i>- Pt(dppp)(4-ethynylpyridine)₂][<i>cis</i>-Pd²⁺(PEt₃)₂2^-OSO₂CF₃]]
  作者：Jeffery A. Whiteford、Cuong V. Lu、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja9635286

  日期：1997.3.1

  cis-ML2(OSO2CF3)2 (M = Pt or Pd; L = PEt3 or L2 = dppp), in CH2Cl2 or acetone, at room temperature, results in mixed, neutral-charged cyclic tetranuclear, Pt−Pt or Pt−Pd macrocyclic complexes in 90−99% yields via self-assembly. All tetramers are microcrystalline air- and water-stable solids with decomposition points > 170 °C. The benzonitrile based macrocycles can be disassembled in solution with 4,4‘-bipyridine

  顺式 Ptdppp(p-C6H4CN)2 或顺式 Ptdppp(p-C2C6H4N)2 与顺式 ML2(OSO2CF3)2（M = Pt 或 Pd；L = PEt3 或 L2 = dppp）在 CH2Cl2 或丙酮中的相互作用，在室温下，通过自组装产生混合的、带中性电荷的环状四核、Pt-Pt 或 Pt-Pd 大环配合物，产率为 90-99%。所有四聚体都是微晶空气和水稳定的固体，分解点 > 170 °C。基于苯甲腈的大环可以在溶液中与 4,4'-联吡啶分解，而 4-乙炔基吡啶系统对各种客体更稳定。4-乙炔基吡啶四聚体通过“π-镊子效应”显示出与三氟甲磺酸银的主客体化学反应。X 射线晶体结构以及 FABMS，包括同位素模式，
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE
  申请人：HUA MEDICINE (SHANGHAI) LTD

  公开号：WO2017117708A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided herein are compounds of the formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了公式I的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病非常有用，例如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003091226A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This application relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of the NK-1 subtype of tachykinin receptors, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. (I) wherein: D is a C1-C3 alkane-diyl; R1 is phenyl, which is optionally substituted with one to three substitutents indpendently selected from the group consisting of halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy; R4 is a radical selected from the group consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)

  这个应用涉及到Formula (I)的化合物或其药用盐，以及其药物组合物，以及其作为NK-1亚型的催吐肽受体抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。其中：D是C1-C3烷二基；R1是苯基，可以选择地用来自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、二氟甲基、三氟甲基和三氟甲氧基的一到三个取代基中的任意一个取代基取代；R4是从以下组成的基团中选择的基团：(IA)、(IB)、(IC)、(ID)、(IE)、(IF)、(IG)、(IH)
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted 5-Azaindoles via Heteroannulation Reaction and of 2-Substituted 5-Azaindoles through Domino Sila-Sonogashira/5-Endo Cyclization
  作者：Marion Livecchi、Géraldine Calvet、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1021/jo300481s

  日期：2012.6.1

  A general and efficient procedure for the synthesis of 2,3-disubstituted 5-azaindoles through the palladium-catalyzed heteroannulation of 4-acetamido-3-iodopyridines and diaryl-, dialkyl-, or arylalkylalkynes is described along with a study of the reaction regioselectivity. The preparation of 2-monosubstituted 5-azaindoles via sila-Sonogashira/5-endo cyclization is also reported. These methods allowed

  描述了通过钯催化的4-乙酰氨基-3-碘吡啶和二芳基，二烷基或芳基烷基炔烃的异环合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚的一般有效方法，以及对反应区域选择性的研究。 。还报道了通过sila-Sonogashira / 5-endo环化制备2-单取代的5-氮杂吲哚。这些方法使我们能够以高收率制备36种不同取代的5-氮杂吲哚。
• Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors
  作者：A. Keeley、P. Ábrányi-Balogh、G. M. Keserű

  DOI：10.1039/c8md00327k

  日期：——

  A fragment library of electrophilic small heterocycles was characterized through cysteine-reactivity and aqueous stability tests that suggested their potential as covalent warheads.

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。