4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶 | 1015609-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶
• 中文别名: 4-(((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-((Trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；trimethyl-[2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)ethynyl]silane
• CAS: 1015609-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂Si
• 分子量: 214.342
• InChiKey: OKPRDNLCWKLXGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶 在 potassium fluoride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-benzyl-4-ethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成反应从乙炔基氮杂吲哚衍生的稠合螺二氢吲哚/茚衍生物的一锅三组分合成

  摘要：

  摘要概述了一种用于合成含有氮杂吲哚部分作为侧链的螺-二氢吲哚/茚衍生物的简单、高效和环境友好的一锅法。在温和条件下完成了衍生自乙炔基氮杂吲哚的偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成反应。成本低、原料易得、反应条件简单，表明本方法有可能用于大规模制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1508722
• 作为产物：
  描述：

  1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基溴化铵 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，溶液相平行合成鲁索替尼衍生的Janus激酶抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中开发了溶液相平行合成三唑衍生的ruxolitinib类似物。该方法利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应建立了中心三唑模板。通过沉淀和离心分离产物是直接的，并且产生适用于生物概况分析的高纯度化合物。建立了以高产率获得末端炔烃前体的简单方案，并制备了具有不同官能团的类索鲁替尼样三唑库。另外，提出了鲁索替尼与Janus激酶（JAK）2结合模式的模型。与以前的模型相比，该姿势解释了JAK1 / JAK2的化合物选择性，并且与公开的结构活性数据一致。在此基础上，推导了用于逆转鲁索替尼选择性图谱的基于结构的设计假设。该策略的应用确定了对其他JAK具有高选择性的中等效力的JAK3抑制剂（35 nM），可能利用了共价结合模式。

  DOI：

  10.1021/co500122h

文献信息

• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ibrahim Prabha N.

  公开号：US20100234418A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  N-[3-(4-Cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide, N-[3-(4-ethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide, and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof are active on at least one Raf protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Raf protein kinases, including pain and polycystic kidney disease.

  N-[3-(4-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟苯基]-4-三氟甲基苯磺酰胺，N-[3-(4-乙炔基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酰基)-2,4-二氟苯基]-4-三氟甲基苯磺酰胺及其盐，配方，共轭物，衍生物，形式和用途的描述。在某些方面和实施例中，所述化合物或其盐，配方，共轭物，衍生物，形式至少对一种Raf蛋白激酶具有活性。还描述了使用这些方法来治疗疾病和症状，包括与Raf蛋白激酶活性相关的疾病和症状，包括疼痛和多囊肾病。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Askew Benny C.

  公开号：US20110282056A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein the variables are described herein.

  根据以下公式I披露了化合物：其中变量如本文所述。
• Compounds and uses thereof
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US08129404B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  N-[3-(4-Cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide, N-[3-(4-ethynyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl)-2,4-difluoro-phenyl]-4-trifluoromethyl-benzenesulfonamide, and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof are active on at least one Raf protein kinase. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of Raf protein kinases, including pain and polycystic kidney disease.

  本文描述了N-[3-(4-氰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰基)-2,4-二氟苯基]-4-三氟甲基苯磺酰胺，N-[3-(4-乙炔基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羧酰基)-2,4-二氟苯基]-4-三氟甲基苯磺酰胺及其盐、制剂、共轭物、衍生物、形式和用途。在某些方面和实施例中，所述化合物或其盐、制剂、共轭物、衍生物、形式对至少一种Raf蛋白激酶具有活性。还描述了使用它们治疗疾病和病况的方法，包括与Raf蛋白激酶活性相关的疾病和病况，包括疼痛和多囊肾病。
• Synthesis of novel 7-azaindole derivatives containing pyridin-3-ylmethyl dithiocarbamate moiety as potent PKM2 activators and PKM2 nucleus translocation inhibitors
  作者：Bin Liu、Xia Yuan、Bo Xu、Han Zhang、Ridong Li、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.003

  日期：2019.5

  Multiple lines of evidence have indicated that pyruvate kinase M2 (PKM2) is upregulated in most cancer cells and it is increasingly recognized as a potential therapeutic target in oncology. In a continuation of our discovery of lead compound 5 and SAR study, the 7-azaindole moiety in compound 5 was systematically optimized. The results showed that compound 6f, which has a difluoroethyl substitution on the 7-azaindole ring, exhibited high PKM2 activation potency and anti-proliferation activities on A375 cell lines. In a xenograft mouse model, oral administration of compound 6f led to significant tumor regression without obvious toxicity. Further mechanistic studies revealed that 6f could influence the translocation of PKM2 into nucleus, as well as induction of apoptosis and autophagy of A375 cells. More importantly, compound 6f significantly inhibited migration of A375 cells in a concentration-dependent manner. Collectively, 6f may serve as a lead compound in the development of potent PKM2 activators for cancer therapy. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Multistep synthesis of a new tricyclic azaindole-based scaffold
  作者：Mauro Angiolini、Andrea Lombardi Borgia、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.126

  日期：2009.9

  In this Letter the synthetic pathway adopted for the preparation of a new functionalized tricyclic scaffold containing the 7-azaindole moiety is presented. An intramolecular palladium-mediated reaction is described as the crucial step for a condensed seven-membered ring formation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.