2,5-di(4-pyridyl)thiophene | 141511-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-di(4-pyridyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(4-pyridyl)thiophene；2,5-dipyridyl thiophene；2,5-di(pyridin-4-yl)thiophene；4-(5-pyridin-4-ylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 141511-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: YLQPWBWBAUMDEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  382.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(4-pyridyl)thiophene 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97 mg的产率得到2,5-bis(pyridin-4-yl)thiophene bishydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,5-di(4-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174

文献信息

• One-Pot Synthesis and Redox Properties of Conjugation-Extended 4,4′-Bipyridines and Related Compounds. New Ligands Consisting of a Heterocyclic Three-Ring Assembly
  作者：Kazuko Takahashi、Takayasu Nihira

  DOI：10.1246/bcsj.65.1855

  日期：1992.7

  heterocycles such as 2,5-di(4-pyridyl)thiophene 3, 2,5-di(4-pyridyl)furan 4, 2,5-di(4-pyridyl)thieno[3,2-b]thiophene 7, 1,4-di(4-pyridyl)benzene 6, 2,5-di(2-pyridyl)thiophene 8, and 2,5-di(3-pyridyl)thiophene 9 have been efficiently synthesized by a simple one-pot procedure through the palladium-mediated cross-coupling reaction between (trimethylstannyl)pyridines and dibromo-substituted heteroaromatics

  二吡啶基取代的杂环，例如 2,5-二(4-吡啶基)噻吩 3, 2,5-二(4-吡啶基)呋喃 4, 2,5-二(4-吡啶基)噻吩并[3,2-b]噻吩 7、1,4-二(4-吡啶基)苯 6、2,5-二(2-吡啶基)噻吩 8 和 2,5-二(3-吡啶基)噻吩 9 已通过简单的方法高效合成通过钯介导的（三甲基甲锡烷基）吡啶和二溴取代的杂芳烃之间的交叉偶联反应的锅法。已确定这些化合物的光谱数据（IR、1H NMR、13C NMR、UV）及其还原电位，以评估金属配合物螯合配体或紫精型联吡啶盐的合成前体的实用潜力。整个三个环的共轭相互作用在 3 和 4 中似乎比在 6 中更显着。
• Star-shaped thienoviologens for electrochromism and detection of picric acid in aqueous medium
  作者：Ni Yan、Sikun Zhang、Guoping Li、Bin Rao、Junji Wei、Zengsu Wei、Liang Xu、Gang He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108338

  日期：2020.7

  used as electroactive materials to fabricate electrochromic devices, which showed three-colour changes modulated by the different voltages. The star-shaped thienoviologens were used to detect the picric acid (PA) in aqueous medium with good sensitivity and selectivity (Ksv, 5a = 1.94 × 105 L/mol; Ksv, 5b = 5.38 × 104 L/mol) due to their special molecular architecture and cathodic conjugated scaffold

  报道了两种具有良好的氧化还原和发射性能的星形硫杂环丁烷。结果表明，随着荧光量子产率的降低，噻吩环数目的增加会强烈削弱电子接受能力，并使其第一还原波移至更负的位置。星形thienoviologens被用作电活性材料来制造电致变色器件，该器件显示出由不同电压调制的三色变化。星形硫杂环丁烷用于检测水介质中的苦味酸（PA），具有良好的灵敏度和选择性（K sv， 5a  = 1.94×10 5  L / mol; K sv， 5b  = 5.38×10 4 L / mol）由于其特殊的分子结构和阴极共轭支架。
• Preparation of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers
  作者：Willem M. Albers、Gerard W. Canters、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00111-k

  日期：1995.3

  Different methods for the coupling of 2-(4-pyridyl)thiophene to a-dibrominated thiophene oligomers and their efficiency to produce a homologous series of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers have been studied. The coupling was found to be most efficient with the organozinc derivative of 2-(4-pyridyl)thiophene, using a Pd(dppf) complex as the catalyst in the coupling reaction. The resulting compounds

  研究了2-（4-吡啶基）噻吩与α-二溴化噻吩低聚物偶联的不同方法，以及它们产生同源系列的扩展二（4-吡啶基）噻吩低聚物的效率。发现在Pd（dppf）络合物作为偶联反应催化剂的情况下，使用2-（4-吡啶基）噻吩的有机锌衍生物偶联最有效。所得化合物有望成为跨膜分子导体的新模型。
• 一类噻吩基、硒吩基紫罗精衍生物及其合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN113214235A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明一类噻吩基、硒吩基紫罗精衍生物及其合成方法和应用，通过将紫罗精化合物与给电子噻吩基团、硒吩基团结合，从而得到理想的电子受体材料，拓宽了紫罗精衍生物的共轭性以及稳定性，实现了快速的分子内电子转移，使该紫罗精衍生物具有突出的动力学性能；通过引入季铵盐大大降低材料的还原阈值，提高溶解性和导电性，可进行多电子充放电，进一步提高容量。通过引入羟基可进行单电子充放电，进一步提高结构稳定性；将对应的紫罗精衍生物的溴离子转化为氯离子后，可以使该电极材料在中性水系有机氧化还原液流电池中应用时，与电解液中的离子保持一致，平衡电荷；分子量降低，溶解度提高，可以排除溴离子电对在电化学测试中的影响。
• Tuning the Size and Geometry of Heteroleptic Coordination Cages by Varying the Ligand Bent Angle
  作者：Ru‐Jin Li、Farzaneh Fadaei‐Tirani、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/chem.202101057

  日期：2021.6.25

  the self-assembly process, with larger angles leading to complexes with a higher nuclearity, n. Herein, we report heteroleptic coordination cages of the type [PdnLnL′n]2n+, for which a similar correlation between the ligand bent angle and the nuclearity is observed. Tetranuclear cages were obtained by combining [Pd(CH3CN)4](BF4)2 with 1,3-di(pyridin-3-yl)benzene and ligands featuring a bent angle of

  [Pd n L 2 n ] 2 n +类型的球形组件可以从 Pd II盐和弯曲的 N 供体配体 L 中获得。 众所周知，配体的弯曲角α是自组装过程，更大的角度导致具有更高核数n 的复合物。在此，我们报告了 [Pd n L n L' n ] 2 n +类型的杂配配位笼，观察到配体弯曲角和核度之间存在类似的相关性。四核笼通过结合[Pd(CH3 CN) 4 ](BF 4 ) 2与1,3-二(吡啶-3-基)苯和具有α =120°弯曲角的配体。使用α = 149°的联吡啶配体导致形成具有三角棱柱几何形状的六核配合物；对于线性配体，获得了[Pd 8 L 8 L' 8 ] 16+类型的八核组装体。由 1,3-二（吡啶-3-基）苯和不同的二吡啶基配体形成的杂配 Pd II笼的可预测形成证明，从热力学的角度来看，存在一整类杂配笼结构。