ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate | 59050-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[methyl(phenyl)carbamoyl]acetate；ethyl 3-(N-methylanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 59050-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XICGVJRXCRHHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpropiolamide 在 三乙烯二胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-(methyl(phenyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alcoholysis of 3-Iodopropynamides: Selective Synthesis of Carbamoylacetates

  摘要：

  A novel and selective method for the synthesis of carbamoylacetates via the alcoholysis of 3-iodopropynamides has been developed. 3-Iodopropynamides react with alcohols in the presence of palladium(II) acetate and DABCO to afford the corresponding carbamoylacetates in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379104

文献信息

• Cross-Dehydrogenative Cyclization–Dimerization Cascade Sequence for the Synthesis of Symmetrical 3,3′-Bisoxindoles
  作者：Farhaan Dobah、C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01799

  日期：2021.7.16

  The synthesis of symmetrical 3,3′-bisoxindoles from simple acyclic β-oxoanilides is reported. The described method forges three new C–C bonds in a single step via a sequential Mn(OAc)3·2H2O mediated oxidative radical cyclization-fragmentation–dimerization process. The scope of this reaction is demonstrated in the preparation of a variety of 3,3′-bisoxindoles, as well as its application toward the formal

  报道了从简单的无环 β-氧代苯胺合成对称的 3,3'-双氧代吲哚。所描述的方法通过连续的 Mn(OAc) 3 · 2H 2 O 介导的氧化自由基环化-断裂-二聚化过程在一个步骤中形成三个新的 C-C 键。该反应的范围体现在各种 3,3'-双氧吲哚的制备中，以及其在花萼科生物碱 (±)-叶蓍碱的正式合成中的应用。
• Ethyl esters of malonanilic acids. Synthesis and pyrolysis
  作者：Igor V. Ukrainets、Peter A. Bezugly、Vladimir I. Treskach、Svetlana G. Taran、Olga V. Gorokhova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81765-8

  日期：1994.8

  The pyrolysis under 170–220°C or boiling in DMF of malonanilic acids ethyl esters (2) is accompanied by formation of malonic acids symmetric dianilides (7) with high yields. A possible mechanism for this transformation has been suggested.

  在170–220°C的温度下热解或丙二酸乙酯（2）在DMF中的沸腾伴随着高收率的丙二酸对称二腈（7）的形成。已经提出了这种转化的可能机制。
• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Low-Temperature, Transition-Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Protocol for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：James R. Donald、Richard J. K. Taylor、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02085

  日期：2017.10.20

  strong, nonreversible base in these reactions has been found to effect a dramatic drop in reaction temperature (to room temperature) relative to the current state-of-the-art (>100 °C) procedure. When employing iodine as an “oxidant”, new evidence suggests that this transformation may occur via a transiently stable iodinated intermediate rather than by direct single-electron oxidation.

  报道了一种通过交叉脱氢偶联（CDC）合成3,3-二取代的2-氧吲哚的新的低温程序。已经发现在这些反应中使用强的，不可逆的碱会导致反应温度相对于当前的最新技术水平（> 100°C）急剧下降（降至室温）。当使用碘作为“氧化剂”时，新证据表明，这种转变可能是通过暂时稳定的碘化中间体而不是直接的单电子氧化而发生的。