6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 346643-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 346643-95-6
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄O
• 分子量: 407.269
• InChiKey: WHIUYJFZZHILJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 溶剂黄146 以68%的产率得到4-(3-bromophenyl)-3,7-dimethyl-1-phenyl-4,6-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡喃稠合嘧啶酮衍生物的合成，表征和体外生物学研究

  摘要：

  各种吡喃并[2,3- d ]嘧啶-5-酮衍生物5，图5a，图5b，图5c，图5d，图5e，图5f，5克，5H，5I，5J，6，图6a，图6b，图6c，图6d，图6e，6f，6g，6h，6i，6j由6-氨基-4-（取代的苯基）-5-氰基-3-甲基-1-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃[2,3-c ]吡唑衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j通过使用甲酸和乙酸的环化反应。所有新合成的化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析进行了表征。已经筛选了所有合成的化合物的抗菌，抗真菌和抗结核活性。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.700
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sulfonic acid immobilized on 3-chloropropyltrimethoxy silane-modified silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles decorated on the surface of nanobentonite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膨润土纳米粘土上负载的Fe3O4 @ SiO2 @ CPTMO @ DEA-SO3H纳米粒子的合成，表征及应用作为磁性催化剂合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  制备Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其装饰在纳米膨润土（NB）的表面上，然后通过有机和无机连接基进行改性，然后将磺酸固定在纳米颗粒上。NB‐Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTMO @ DEA‐SO 3H催化剂通过傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计，X射线衍射图，Brunauer-Emmett-Teller和热重分析进行了表征。这种新型催化剂得益于简单的制备方法，环保和高磁性的纳米催化剂，因此，我们将其用于水和乙醇混合物中作为绿色溶剂在回流条件下合成二氢吡喃并[2,3c]吡唑衍生物。 。使用温和的条件，易于分离催化剂，成本效益，反应时间短，催化剂的可重复使用性，优异的收率和易于后处理是本方法的主要优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.5406

文献信息

• Tungstic acid (H ₄ WO ₅ ) immobilized on magnetic‐based zirconium amino acid metal–organic framework: An efficient heterogeneous Brønsted acid catalyst for l‐(4‐phenyl)‐2,4‐dihydropyrano[2,3c]pyrazole derivatives preparation
  作者：Shima Khademi、Saeed Zahmatkesh、Alireza Aghili、Rashid Badri

  DOI：10.1002/aoc.6192

  日期：2021.5

  sample magnetometer (VSM) analyses. This catalyst is outstanding to prepare l‐(4‐phenyl)‐2,4‐dihydropyrano[2,3‐c] pyrazole derivatives in aqueous media due to the open metal sites, high and steady proton conductivity in the zirconium‐MOF, MIP‐202(Zr), and MOF and also due to Brønsted acid properties of tungstic acid. This acidic catalyst can easily be extracted by an outward magnetic field after completion

  一种基于钨酸固定到新设计的坚固，经济高效，绿色和可扩展的锆-L-天冬氨酸氨基酸金属-有机骨架（MOF）接枝的L-（+）-酒石酸稳定磁铁矿的新型磁性纳米催化剂纳米粒子（Fe 3 O 4/ TArt-NPs）是通过两种连续的溶剂热（水）-热方法合成的。该催化剂的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线能谱（EDS），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），Brunauer-Emmett-Teller（ BET），Barrett-Joyner-Halenda（BJH），ζ电位，热重分析-差热分析（​​TGA-DTA）和振动样品磁力计（VSM）分析。该催化剂非常适合在水性介质中制备l-（4-苯基）-2,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑衍生物，这是因为锆-MOF，MIP中具有开放的金属位点，高且稳定的质子传导性‐202（Zr）和MOF，也归因于钨酸的布朗斯台德酸性质。反应
• Succinct and Facile Synthesis of Innovative Thiopyrimidines With Antimicrobial and Antitubercular Investigation
  作者：Prashant T. Mistry、Nimesh R. Kamdar、Dhaval D. Haveliwala、Saurabh K. Patel

  DOI：10.1080/10426507.2012.692130

  日期：2013.5.1

  3-methyl- 4-(substituted phenyl)-1-phenyl-4,8-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7 (1H,6H)-dithione 2(a–j), 4-(4-substituted phenyl)-5-imino-3-methyl-1,6-diphenyl-4,5,6,8-tetrahydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-7(1H)-thione 3(a–j), and N-[4-(subs- tituted phenyl)-3-methyl-1-phenyl-7-thioxo-1,4,7,8-hexahydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5-yl]thiourea 4(a–j) have

  摘要 为了以最少的步骤开发一系列具有生物活性的杂环化合物，3-甲基-4-（取代苯基）-1-苯基-4,8-​​二氢吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3 -d]pyrimidine-5,7 (1H,6H)-dithione 2(a–j), 4-(4-取代苯基)-5-imino-3-methyl-1,6-dithione-4,5,6 ,8-四氢吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-7(1H)-硫酮3(a-j)和N-[4-(取代苯基) -3-methyl-1-phenyl-7-thioxo-1,4,7,8-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5-yl]thiourea 4( a-j) 是由氨基腈官能团 1(a-j) 合成的。通过IR、1H NMR、元素分析和一些具有代表性的13C NMR和质谱来阐明化合物的结
• Applications of a novel nano magnetic catalyst in the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene and dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery、Vahid Khakyzadeh、Saeid Azizian

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.03.027

  日期：2016.7

  nano-structured organo solid catalyst as a novel, mild and full-fledged catalyst was used for the cascade synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives by the condensation reaction between dimedone and various aldehydes at 80 °C under solvent-free conditions. Similarly, dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were synthesized by the one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, malononitrile

  咪唑基离子液体在二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上稳定[纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-咪唑-SO 3设计，合成并充分表征了作为新型多相酸性催化剂的H] Cl，并通过FT-IR，热重分析（TGA），差热分析（​​DTA），能量色散X射线能谱（EDX），X射线衍射进行了表征模式（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子力显微镜（AFM），布鲁瑙尔·埃米特·泰勒（BET）和电感耦合等离子体（ICP）分析。纳米结构的有机固体催化剂是一种新颖，温和而成熟的催化剂，它通过在无溶剂条件下，二甲酮与各种醛类在80°C下缩合反应，用于级联合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽衍生物。 。同样，二氢吡喃[2,3- c在室温下无溶剂条件下，通过醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-one的一锅三组分缩合反应合成]吡唑衍生物。据我们所知，这是合成[nano-Fe
• Zn (II)‐Schiff base covalently anchored to CaO@SiO ₂ : A hybrid nanocatalyst for green synthesis of 4 <i>H</i> ‐pyrans
  作者：Fatemeh Sameri、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1002/aoc.6394

  日期：2021.11

  In this study, the Zn (II)-Schiff base covalently anchored onto the surface of CaO@SiO2 nanoparticles. The structure of this hybrid nanomaterial (CaO@SiO2-NH2-Sal-Zn) was characterized using the analytical techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, field emission-scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, energy-dispersive X-ray spectroscopy, transmission electron microscopy

  在这项研究中，Zn (II)-Schiff 碱共价锚定在 CaO@SiO 2纳米颗粒的表面。这种混合纳米材料的结构（CaO的@的SiO 2 -NH 2 -Sal-Zn系），使用分析技术如傅里叶变换红外光谱进行表征，场致发射扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，能量分散X-射线光谱、透射电子显微镜、热重分析和电感耦合等离子体原子质谱。通过绿色合成 4 H研究了这种有机-无机杂化纳米结构的催化活性-吡喃衍生物通过一锅三组分缩合反应在绿色介质下获得高产率的所需产物。可重复使用性实验证实了这种混合纳米材料在反应条件下的稳定性和高性能。通过在反应中循环六次而没有显着降低其活性，证明了该催化剂的可回收性。绿色条件、可用材料的使用、简单的后处理程序、产品的高产率、低反应时间和简单的纯化是该协议优于早期协议的一些优点。
• Sulfonic acid–functionalized magnetic Fe_3-xTi_xO₄ nanoparticles: New recyclable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Davood Azarifar、Younes Abbasi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1171360

  日期：2016.5.2

  been used as a novel suppport for the synthesis of a magnetic acidic catalyst. These nanoparticles were functionalized with sulfonic acid groups to prepare the Fe3-xTixO4@SO3H nanoparticles. The synthesized acidic nanoparticles have been explored as new and efficient recyclable heterogeneous catalyst for a one-pot, three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans known as 4H-chromenes and 1,4-dihydropyrano[2

  摘要 在这项工作中，钛磁铁矿纳米颗粒 (Fe3-xTixO4) 已被用作合成磁性酸性催化剂的新型载体。这些纳米颗粒用磺酸基团官能化以制备 Fe3-xTixO4@SO3H 纳米颗粒。合成的酸性纳米粒子已被探索作为一种新型高效的可回收多相催化剂，用于四氢苯并 [b] 吡喃的一锅三组分合成，称为 4H-色烯和 1,4-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑。通过红外、能量色散 X 射线 (EDX) 和扫描电子显微镜分析确定了催化剂的结构。反应顺利进行，以极好的收率和较短的反应时间提供相应的产物。反应条件简便，产物易分离，通用性强，本方法的主要优点是易磁分离和催化剂可重复使用且活性无明显损失。图形概要