6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 53316-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6‑amino‑4‑(p‑methoxyphenyl)‑3‑methyl‑1‑phenyl‑1,4‑dihydropyrano[2,3‑c]pyrazole‑5‑carbonitrile；6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole-5-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4H-4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole；6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 53316-60-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: VDANGQOCOBTKTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-1H-pyrano[2,3-c:6,5-c']dipyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  El-Arab, Elham Ezz, Egyptian Journal of Chemistry, 2015, vol. 58, # 6, p. 741 - 753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-5-cyano-1H,4H-pyrazolo[3,4-b]pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506154

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1002/jccs.201700074

  日期：2017.11

  biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages

  含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药，农业化学，化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中，哌啶被用作基础催化剂，可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑，5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1， 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点，包括使用容易获得且价格便宜的催化剂，反应时间短，产率高，后处理方便以及不需要柱色谱。
• Eco-friendly synthesis and biological evaluation of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Sravanthi Siliveri、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Madhava Reddy Bommineni、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.055

  日期：2012.8

  An ecofriendly green approach for synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous ethanol medium under totally non-catalytic conditions. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, anti-inflammatory and cytotoxic activities.

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。
• Application of Yttrium Iron Garnet as a Powerful and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：E. Sedighinia、R. Badri、A. R. Kiasat

  DOI：10.1134/s1070428019110186

  日期：2019.11

  The application of yttrium iron garnet (YIG) superparamagnetic nanoparticles as a new recyclable and highly efficient heterogeneous magnetic catalyst for one-pot synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives under solvent-free conditions, as well as etherification and esterification reactions are described. The advantages of the proposed method include the lack of organic solvents, clean reaction

  钇铁石榴石（YIG）超顺磁性纳米粒子作为新型可回收高效异质磁性催化剂在无溶剂条件下一锅合成吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物以及醚化和酯化反应的应用描述。所提出的方法的优点包括缺少有机溶剂，清洁的反应，催化剂的快速去除，短的反应时间，优异的产率和催化剂的可回收性。
• Nano α-Al₂O₃supported ammonium dihydrogen phosphate (NH₄H₂PO₄/Al₂O₃): preparation, characterization and its application as a novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi

  DOI：10.1039/c4ra07813f

  日期：——

  8-tetrahydrobenzo[b]pyrans and 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from the condensation of various aldehydes, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds (1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one, using NH4H2PO4/Al2O3 with good yields. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, the simplicity of the reaction

  为制备2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃和6-氨基的简单，有效和环境友好的方法被开发出来。来自各种醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物（1,3-环己二酮或5,5-二甲基）缩合的-5-氰基-4-芳基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-1,3-环己二酮）或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，使用NH 4 H 2 PO 4 / Al 2 O 3产量高。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。催化剂的表征是通过FT-IR光谱，X射线衍射（XRD）技术，热分析（TG / DTG）和透射电子显微镜（TEM）进行的。