ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazole-4-carboxylate | 67048-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-isothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(p-chlorophenyl)-4-isothiazolecarboxylate；Ethyl-3-(p-chlorphenyl)-isothiazol-4-carboxylat
• CAS: 67048-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 267.736
• InChiKey: JZNWAPFFDZRGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  348.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazole-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(4-Chlorophenyl)-1,2-thiazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an Isothiazole-Based Phenylpropanoic Acid GPR120 Agonist as a Development Candidate for Type 2 Diabetes

  摘要：

  We have discovered a novel series of isothiazole-based phenylpropanoic acids as GPR120 agonists. Extensive structure activity relationship studies led to the discovery of a potent GPR120 agonist 4x, which displayed good EC50 values in both calcium and beta-arrestin assays. It also presented good pharmaceutical properties and a favorable PK profile. Moreover, it demonstrated in vivo antidiabetic activity in C57BL/6 DIO mice. Studies in WT and knockout DIO mice showed that it improved glucose handling during an OGTT via GPR120. Overall, 4x possessed promising antidiabetic effect and good safety profile to be a development candidate.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00233
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-噁噻唑-2-酮,5-(4-氯苯基)- 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isothiazole derivatives as GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes

  摘要：

  揭示了一种通过调节GPR120受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。

  公开号：

  US09067898B1
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazole-4-carboxylic acid 、 氯化亚砜 、 乙醇 在 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazole-4-carboxylate 作用下， 反应 6.0h， 以This resulted in 0.72 g (75%) of ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazole-4-carboxylate as brown oil的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1,2-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US20140275179A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3-Aryl-4-isoxazolecarboxylic acids as plant growth regulants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04144047A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  3-Aryl-4-isothiazolecarboxylic acids as well as 3-aryl-4-isoxazolecarboxylic acids have been found to be effective plant growth regulants especially when applied to soybean plants.

  3-芳基-4-异噻唑羧酸以及3-芳基-4-异噁唑羧酸已被发现是有效的植物生长调节剂，尤其是在应用于大豆植物时。
• 3-Aryl-4-isothiazolecarboxylic acid and 3-aryl-4-isoxazolecarboxylic
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04187099A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  Carboxylic acid derivatives having the formula ##STR1## have been found to be effective herbicides. They are especially effective when applied as a pre-emergent herbicide.

  具有式##STR1##的羧酸衍生物已被发现是有效的除草剂。它们作为芽前除草剂使用时尤为有效。
• [EN] ISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS ISOTHIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE II
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015134039A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR120 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, G, and Q are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR120受体而影响的疾病的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。
• Use of 3-aryl-4-isoxazolecarboxylic acid derivatives as herbicides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04261728A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Carboxylic acid derivatives having the formula ##STR1## have been found to be effective herbicides. They are especially effective when applied as a pre-emergent herbicide.

  具有公式##STR1##的羧酸衍生物已被发现是有效的除草剂。当作为预发除草剂应用时，它们特别有效。
• GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10118922B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR120 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) and Formula (II) as follows: wherein Y, R1, G, and Q are defined herein; and wherein R11, R21, R41, RB1 and G1, are defined herein.

  公开了用于治疗受 GPR120 受体调节影响的疾病的化合物、组合物和方法。此类化合物由如下式（I）和式（II）表示： 其中 Y、R1、G 和 Q 在本文中定义； 和 其中 R11、R21、R41、RB1 和 G1 在本文中定义。