2-amino-3-cyano-4H-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole | 5224-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4H-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole
• 英文别名: 6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazol-5-carbonitrile；6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(3, 4-dimethoxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1, 4-dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole；3-methyl-6-amino-5-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 5224-72-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 388.426
• InChiKey: SOASAGFZRJHWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-amino-3-cyano-4H-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-6-[{(1E)-phenylmethylene}amino]-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于配体的吡唑基衍生物的设计和合成，作为选择性的COX-2抑制剂。

  摘要：

  新的吡唑基衍生物的设计和合成已使用基于配体的方法（如药效团和已报道的吡唑的QSAR建模）进行了研究，以研究选择性和强效COX-2抑制剂设计必不可少的化学特征。选择具有良好统计参数的药效团和QSAR模型来设计前导分子。同样，通过利用选择性的和市售的COX-2抑制剂的化学结构，塞来昔布和SC-558被用于设计用于治疗炎症和相关疾病的分子。非甾体抗炎药（NSAIDs）的治疗作用主要基于对COX-2的抑制作用。在此背景下，我们合成了3-甲基-1-取代的-4-苯基-6-[{（（1E）-苯基亚甲基}氨基] -1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-通过1HNMR，13CNMR和质谱技术对5-腈6（ao）进行了表征。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，所有合成的吡唑衍生物均在COX-1和COX-2抑制研究中测试了体外膜稳定性，并在体内进行了抗炎活性。其中，化合物6k通过体内抗炎活性表现出非常好的活性，ED50为0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.031
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-3-cyano-4H-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methyl-7-phenyl-pyrano<2,3-c>-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  基于配体的吡唑基衍生物的设计和合成，作为选择性的COX-2抑制剂。

  摘要：

  新的吡唑基衍生物的设计和合成已使用基于配体的方法（如药效团和已报道的吡唑的QSAR建模）进行了研究，以研究选择性和强效COX-2抑制剂设计必不可少的化学特征。选择具有良好统计参数的药效团和QSAR模型来设计前导分子。同样，通过利用选择性的和市售的COX-2抑制剂的化学结构，塞来昔布和SC-558被用于设计用于治疗炎症和相关疾病的分子。非甾体抗炎药（NSAIDs）的治疗作用主要基于对COX-2的抑制作用。在此背景下，我们合成了3-甲基-1-取代的-4-苯基-6-[{（（1E）-苯基亚甲基}氨基] -1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-通过1HNMR，13CNMR和质谱技术对5-腈6（ao）进行了表征。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，所有合成的吡唑衍生物均在COX-1和COX-2抑制研究中测试了体外膜稳定性，并在体内进行了抗炎活性。其中，化合物6k通过体内抗炎活性表现出非常好的活性，ED50为0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.031

文献信息

• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Synthesis of 3-Methyl-6-Amino-5-Cyano-4-Aryl-1-Phenyl-1,4-Dihydropyrano [2,3-c]Pyrazole Catalysed by KF-Montmorillonite
  作者：Nan Wu、Xinnian Li、Yumei Wang、Daqing Shi

  DOI：10.3184/030823408x282695

  日期：2008.1

  The reaction of substituted arylidenemalononitriles and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin- 5-one in DMF in the presence of KF-montmorillonite provides a rapid synthesis of 3-methyl-6-amino-5-cyano-4-aryl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives.

  在 KF-蒙脱石存在下，取代的芳基亚甲基丙二腈和 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮在 DMF 中发生反应，可快速合成 3-甲基-6-氨基-5-氰基-4-芳基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。
• Synthesis and Antimicrobial Screening of Pyrimidine Annulated Dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Hegde, Hemant、Ahn, Chuljin、Waribam, Preeti、Shetty, Nitinkumar S.

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.2.87

  日期：——

  A series of pyrimidine annulated dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole derivatives were synthesized and screened for their antimicrobial activity. The precursor, dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole was synthesised under catalyst free condition using PEG-400 as reaction medium which facilitated improved yield compared to base catalyzed reaction. Wide scope of substrates, simple workup procedure and high yield even in the absence of catalyst are the major highlights of the protocol. Dihydropyrano[2, 3-c]pyrazoles on condensation with formic acid formed pyrimidine annulated dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole derivatives. All the products are characterized using FTIR, $^1H-NMR$ and $^13}C-NMR$ spectroscopic techniques. The molecules have shown good to moderate activity as antimicrobial agents when compared to the standard drug ciprofloxacin.

  一系列吡啶并吡喃[2, 3-c]并二氢吡唑嘧啶衍生物被合成并进行了抗菌活性筛选。前体物吡喃并吡喃[2, 3-c]并二氢吡唑在无催化剂条件下以PEG-400为反应介质合成，相比碱催化反应，产率有所提高。该合成方法的主要亮点在于广泛的底物适应性、简单的后处理过程以及即使在无催化剂的情况下也能保持高产率。吡喃并吡喃[2, 3-c]并二氢吡唑与甲酸缩合生成了吡啶并吡喃[2, 3-c]并二氢吡唑嘧啶衍生物。所有产品均通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、$^1H-NMR$ 和 $^13}C-NMR$ 光谱技术进行了表征。与标准药物环丙沙星相比，这些分子展现出良好的至中等的抗菌活性。
• Preparation, characterization and catalytic application of molybdenum Schiff-base complex immobilized on silica-coated Fe₃ O₄ as a reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole derivatives
  作者：Seyedeh Aghigh Hamrahian、Sadegh Salehzadeh、Jamshid Rakhtshah、Farshid Haji babaei、Niloofar Karami

  DOI：10.1002/aoc.4723

  日期：2019.2

  A recoverable molybdenum Schiff‐base complex immobilized on silica‐coated Fe3O4 nanoparticles was prepared and characterized. This superparamagntic nanocatalyst, which is separable using an external magnet, can be used as an efficient catalyst for the promotion of the synthesis of pyranopyrazole derivatives. A variety of desired products were obtained in high to excellent yields within short times

  制备并表征了固定在二氧化硅涂层的Fe 3 O 4纳米颗粒上的可回收钼席夫碱复合物。可以使用外部磁体分离的这种超顺磁性纳米催化剂可以用作促进吡喃并吡唑衍生物的合成的有效催化剂。在短时间内以高产量至优异产量获得了各种所需产品。与在各种芳香醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的缩合反应中使用的其他催化剂相比，本催化剂在温和的条件和较短的反应时间下具有更高的活性。催化剂可以重复使用数次，而不会显着降低活性。
• One-pot three-component process for the synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by nanostructured FSM-16-SO3H
  作者：Somayeh Hashemi-Uderji、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1007/s13738-018-1368-1

  日期：2018.8

  A three-component process for the one-pot synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles by the reaction of aldehydes, 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, and malononitrile in the presence of FSM-16-SO3H as an efficient mesoporous catalyst. The FSM-16-SO3H was prepared and characterized by SEM, XRD, BET, and FT-IR techniques. The advantages of the presented

  通过醛反应一锅合成6-氨基-4-芳基-5-氰基-3-氰基-1-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的三组分方法，3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1和丙二腈在FSM-16-SO 3 H存在下作为有效的介孔催化剂。制备了FSM-16-SO 3 H，并通过SEM，XRD，BET和FT-IR技术进行了表征。所提出的方法的优点是产率高，反应时间短，产物易于纯化，后处理容易和催化剂的可重复使用性。