ethyl (p-dimethylaminobenzoyl)acetate | 54441-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (p-dimethylaminobenzoyl)acetate
• 英文别名: ethyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-oxopropanoate；p-Dimethylaminobenzoylethylacetat；3-(4-dimethylamino-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；3-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester；Ethyl 4-(dimethylamino)-b-oxo-benzenepropanoate；ethyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 54441-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: BFVBUQAAXRNQIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  353.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (p-dimethylaminobenzoyl)acetate 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-5-bromo-4-(4-dimethylaminophenyl)-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 ethyl (p-dimethylaminobenzoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The Carbethoxylation Products of p-Aminoacetophenone and p-Dimethylaminoacetophenone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a502

文献信息

• Inhibitors of glycogen synthase kinase 3
  申请人：——

  公开号：US20020156087A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  New pyrimidine or pyridine based compounds, compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) in vitro and of treatment of GSK3 mediated disorders in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder, immunodeficiency or cancer.

  提供新的基于嘧啶或吡啶的化合物、组合物以及抑制糖原合酶激酶（GSK3）活性的方法和治疗GSK3介导的体内疾病的方法。发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，或者与其他药理活性物质结合使用，在治疗由GSK3活性介导的疾病中，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖、动脉粥样硬化性心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合征、X综合征、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• Aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06372751B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  This invention is directed to aryl and heterocyclyl substituted pyrimidine derivatives selected from the following formulae: wherein Z1, Z2, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. These compounds are useful as anti-coagulants.

  这项发明涉及从以下公式中选择的芳基和杂环基取代的嘧啶衍生物： 其中Z1、Z2、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此处定义。这些化合物可用作抗凝剂。
• Palladium-Catalyzed C–S Bond Cleavage with Allenoates: Synthesis of Tetrasubstituted 2-Alkenylfuran Derivatives
  作者：Quannan Wang、Zhuqing Liu、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02253

  日期：2018.10.5

  Palladium-catalyzed C–S cleavage of tetrasubstituted internal alkene α-oxo ketene dithioacetals was realized with allenoates as the coupling partners, efficiently affording tetrasubstituted 2-alkenylfuran derivatives with excellent regioselectivity under mild conditions. Allenoates acted as C1 synthons in the desulfurative [4 + 1] annulation.

  钯催化的四取代内链烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛的C-S裂解以烯丙酸酯为偶联伙伴，有效地提供了在温和条件下具有优异的区域选择性的四取代的2-链烯基呋喃衍生物。脲基甲酸酯在脱硫[4 +1]环空中充当C1合成子。
• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。
• Iridium-Catalyzed Hydroalkylation of Aliphatic Alkenes with β-Ketoesters: Formal Hydroalkylation with Methyl Ketones
  作者：Takahiro Sawano、Kei Ogihara、Jun Sagawa、Masaki Ono、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02291

  日期：2020.8.7

  highly atom-economical manner. We found that hydroalkylation of aliphatic alkenes with β-ketoesters proceeded with the use of a cationic iridium complex and bidentate phosphine ligand to give selectively branched α-substituted β-ketoesters in high yields. The obtained hydroalkylated compounds can be converted to β-substituted ketones through one-pot Krapcho dealkoxycarbonylation.

  过渡金属催化的烯烃与1,3-二羰基化合物的加氢烷基化是在中性反应条件下以高度原子经济的方式构建CC键的有用反应。我们发现，使用阳离子铱络合物和二齿膦配体进行脂肪族烯烃与β-酮酸酯的加氢烷基化反应，可以高产率地产生选择性支链的α-取代的β-酮酸酯。可以通过一锅Krapcho脱烷氧羰基化将获得的加氢烷基化的化合物转化为β-取代的酮。