(E)-4-cinnamyl-1,2-dimethoxybenzene | 88235-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-cinnamyl-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-cinnamyl-3,4-dimethoxybenzene；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropene；(E)-1-phenyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propene；1,2-dimethoxy-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 88235-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KWVNCBCRJPWMGG-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cinnamyl-1,2-dimethoxybenzene 、 (2S)-2-[2-[[2,6-bis[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]diselanyl]-3-[(2S)-oxolan-2-yl]phenyl]oxolane 在 三氟化硼乙醚 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性有机硒试剂介导的不对称芳烃-烯烃环化反应

  摘要：

  由手性亲电子有机硒试剂介导的不对称芳烃-烯烃环化反应提供了具有高非对映选择性的取代碳环衍生物。还发现当用强酸处理时，β-甲氧基硒化物是硒离子的良好前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01141-1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl styryl sulfone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 riboflavin tetraacetate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (E)-4-cinnamyl-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，脂肪族羧酸与芳基苯乙烯基砜的可见光介导脱羧 (E)-烯基化

  摘要：

  在室温下可见光照射下，核黄素四乙酸酯有效地催化了脂肪族羧酸与芳基苯乙烯基砜的脱羧烯基化反应。这种无金属方案具有成本效益、环境友好，并为相应的烯烃提供出色的 ( E )-非对映控制。该方法还可用于通过使用炔基砜作为自由基受体来区域选择性地制备内部炔烃。通过进行 ( E ) 到 ( Z ) 光异构化、铁催化的由 2-苯氧基羧酸底物衍生的苯氧基的烯丙基取代，以及合成-环氧化和非对映选择性分子内碘芳基化。基于对照实验和 DFT 计算，我们提出了一种反应机制，可以解释观察到的区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01360f

文献信息

• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents
  作者：Matthias Mayer、Waldemar M. Czaplik、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201000228

  日期：2010.9.10

  reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 mol% tris(acetylacetonato)iron(III)

  在芳基卤化物和烯丙基亲电试剂之间已开发出一种操作简单的铁催化的还原交叉偶联反应。基本的多米诺法工艺相对于烯丙基离去基团（乙酸根，甲苯磺酸根，磷酸二乙酯，碳酸甲酯，三甲基硅烷醇根，甲硫醇盐，氯化物，溴化物）表现出高通用性，并且相对于催化剂体系（0.2-5 mol而言）具有高度的经济和环境可持续性％三（乙酰丙酮基）铁（III），无配体）和反应条件（四氢呋喃，0°C，45分钟）。
• A Highly Active and Reusable Self-Assembled Poly(Imidazole/Palladium) Catalyst: Allylic Arylation/Alkenylation
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/anie.201103799

  日期：2011.9.26

  Gobs of globules: A polymeric imidazole/acrylamide palladium catalyst, MPPI‐Pd (M=PdIICl and Pd0), was utilized for the allylic arylation/alkenylation of allylic esters with aryl/alkenylboronic acids and tetraaryl borates. Low catalyst loadings efficiently promoted the reaction with a catalytic turnover number of 20 000–1 250 000. The catalyst can be reused without loss of catalytic activity.

  小球小滴：聚合的咪唑/丙烯酰胺钯催化剂MPPI-Pd（M = Pd II Cl和Pd 0）用于芳基/烯基硼酸和四芳基硼酸酯的烯丙基酯的烯丙基芳基化/烯基化反应。较低的催化剂载量有效地促进了反应，催化转化数为20000-1250000。可以重复使用催化剂而不会损失催化活性。
• Self-Assembled Poly(imidazole-palladium): Highly Active, Reusable Catalyst at Parts per Million to Parts per Billion Levels
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja210772v

  日期：2012.2.15

  uniformly dispersed in MEPI-Pd. MEPI-Pd was utilized for the allylic arylation/alkenylation/vinylation of allylic esters and carbonates with aryl/alkenylboronic acids, vinylboronic acid esters, and tetraaryl borates. Even 0.8-40 mol ppm Pd of MEPI-Pd efficiently promoted allylic arylation/alkenylation/vinylation in alcohol and/or water with a catalytic turnover number (TON) of 20,000-1,250,000. Furthermore

  金属酶是必不可少的蛋白质，具有促进高效酶促反应的重要活性。为了确保安全、无毒、可持续化学和绿色有机合成的催化活性、稳定性和可重复使用性，开发金属酶启发的聚合物负载金属催化剂非常重要。在这里，我们提出了一种受金属酶启发的聚（咪唑-丙烯酰胺）和钯物种的高活性、可重复使用、自组装催化剂，并将我们的卷积方法应用于聚合物金属催化剂的制备。因此，通过 (NH(4))(2)PdCl(4) 和聚[(N-乙烯基咪唑)-co-(N-异丙基丙烯酰胺)(5)] 在甲醇-水溶液中，在 80 °C 下放置 30 分钟。SEM观察表明MEPI-Pd具有球状聚集的自组装结构。TEM 观察和 XPS 和 EDX 分析表明 PdCl(2) 和 Pd(0) 纳米粒子均匀分散在 MEPI-Pd。MEPI-Pd 用于烯丙基酯和碳酸酯与芳基/烯基硼酸、乙烯基硼酸酯和四芳基硼酸酯的烯丙基芳基化/烯基化/乙烯基化。甚至 0.8-40 mol
• A Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Allylic Bromides with Aryl- and Vinylboronic Acids
  作者：Mitsuhiro Ueda、Ilhyong Ryu、Kota Nishimura、Ryo Kashima

  DOI：10.1055/s-0031-1290656

  日期：2012.4

  A cross-coupling reaction between aryl- and vinylboronic acids and various allylic bromides proceeded without the use of a transition-metal catalyst to give the corresponding allylated products in moderate to good yields. The use of an inorganic base (KF or Cs2CO3) and a small amount of water is crucial in obtaining good performance in the present transition-metal-free reaction. transition-metal-free

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，进行了芳基和乙烯基硼酸与各种烯丙基溴之间的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到了相应的烯丙基化产物。在目前的无过渡金属反应中，使用无机碱（KF或Cs 2 CO 3）和少量水对于获得良好的性能至关重要。 无过渡金属-CC键形成-芳基和乙烯基硼酸
• Direct alkylation of aromatics using alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Yuta Sato、Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.063

  日期：2012.9

  Simple and efficient procedure for alkylation of aromatics from alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 was developed. Various triaryl methanes were obtained in good yields in short reaction time. For instance the reaction of mesitylene with benzhydrol in the presence of NaHSO4/SiO2 gave the corresponding triaryl methane in a quantitative yield. NaHSO4/SiO2 was regenerated by simple treatment and could

  在NaHSO 4 / SiO 2的存在下，开发了一种简单有效的从醇类将芳烃烷基化的方法。在短的反应时间内以高收率获得了各种三芳基甲烷。例如，在NaHSO 4 / SiO 2的存在下，1，3，5-三甲基苯与苯甲醇的反应以定量收率得到了相应的三芳基甲烷。NaHSO 4 / SiO 2通过简单处理即可再生，可以循环使用八次而不会损失活性。