2-methyl-4-phenyl-5-hexen-3-ol | 40596-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 40596-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: DVOZSEOVLDUXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 异丁醛 在 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene-diiodo-(triphenylphosphine)palladium 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-methyl-4-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [(NHC)(PR3)PdX2]和[(NHC)Pd(Δ3-烯丙基)Cl]配合物催化羰基化合物二乙基锌介导的烯丙基化

  摘要：

  [(NHC)(PR3)PdX2] 配合物（NHC = N-杂环卡宾）是钯催化的羰基化合物与乙酸烯丙酯和二乙基锌烯丙基化反应的活性预催化剂。用乙酸烯丙酯和乙酸肉桂酯进行了一项比较研究，检查了一系列六种这些配合物的催化活性。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 被发现是最通用的预催化剂（IMesMe = 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene），并用该配合物研究了反应范围。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 催化芳香族（4-硝基苯甲醛除外）和脂肪族醛（包括可烯醇化醛）与乙酸肉桂酯的烯丙基化，以 57-98% 的产率和 70:30 的非对映选择性得到相应的高烯丙醇到 92:8。丙酮的烯丙基化也在相同条件下发生，导致预期的加合物产率为 63%。与乙酸环己烯酯的反应在室温下进行，以 40-78% 的产率得到高烯丙醇，具有优异的非对映选择性 (>98:2)，

  DOI：

  10.1002/ejic.200900891

文献信息

• Preparation and regio- and diastereoselective reactions of allylic zirconium reagents from allylic ether derivatives
  作者：Hisanaka Ito、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91605-8

  日期：1992.3

  Allylic zirconium reagents were generated by treating allylic ether derivatives with zirconocene “Cp2Zr”. The allylic zirconium reagents reacted with aldehydes in highly regio- and diastereoselective manner to give homoallylic alcohol compounds.

  通过用锆茂“ Cp 2 Zr”处理烯丙基醚衍生物来生成烯丙基锆试剂。烯丙基锆试剂以高度区域选择性和非对映选择性的方式与醛反应，得到均烯丙基醇化合物。
• Reaction of Allylic-type Diindium Compounds with Electrophiles
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shun Arai、Kazuma Mitsui、Hajime Makino、Shuki Araki

  DOI：10.1246/cl.2006.314

  日期：2006.3

  Allylic-type diindium reagents were prepared from 3-bromo-1-iodopropene (1a), 3-bromo-1-iodo-1-phenylpropene (1b), or 2,4-diiodobut-2-en-1-ol (1c) with metallic indium, and their successive coupling with electrophiles was examined. The coupling behavior of the diindium reagents was found to depend on the electrophiles and the substituent on the diindium compounds.

  以 3-溴-1-碘丙烯（1a）、3-溴-1-碘-1-苯基丙烯（1b）或 2,4-二碘丁-2-烯-1-醇（1c）为原料，用金属铟制备了烯丙基二铟试剂，并考察了它们与亲电体的连续偶联。研究发现，二铟试剂的偶联行为取决于亲电体和二铟化合物上的取代基。
• Transition-Metal-Catalyzed Sequential Cross-Coupling of Bis(iodozincio)methane and -ethane with Two Different Organic Halides
  作者：Hideaki Yoshino、Narihiro Toda、Masami Kobata、Katsumi Ukai、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.200500767

  日期：2006.1.11

  Bis(iodozincio)methane, prepared from diiodomethane and zinc, reacts with an organic halide in the presence of a transition-metal catalyst to give an iodozinciomethylenated compound; this then reacts with another organic halide to form a C--C bond. The overall process connects two electrophiles with one carbon atom. Bis(iodozincio)ethane can also undergo this transformation, yielding a new stereogenic

  由二碘甲烷和锌制得的双（碘锌）甲烷与有机卤化物在过渡金属催化剂存在下反应，生成碘锌甲基化的化合物；然后它与另一种有机卤化物反应形成CC键。整个过程用一个碳原子连接两个亲电试剂。双（碘嗪）乙烷也可以进行这种转化，产生一个新的立体异构中心。使用手性钯催化剂研究了该立体异构中心的不对称诱导。
• Strikingly Simple Direct α-Allylation of Aldehydes with Allyl Alcohols:  Remarkable Advance in the Tsuji−Trost Reaction
  作者：Masanari Kimura、Yoshikazu Horino、Ryutaro Mukai、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja011656a

  日期：2001.10.1
• Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1924 - 1930
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——