N-4-nitrobenzyl-β-alanine | 294201-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-nitrobenzyl-β-alanine
• 英文别名: 3-[(4-Nitrophenyl)methylamino]propanoic acid
• CAS: 294201-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD03450356
• 分子量: 224.216
• InChiKey: KBFJWCLSZJKFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-nitrobenzyl-β-alanine 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-Hydroxy-3-[(4-nitro-benzyl)-(thiophene-2-sulfonyl)-amino]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第12部分。合成有效的基质金属蛋白酶和细菌胶原酶抑制剂，并加入磺酰化的N-4-硝基苄基-β-丙氨酸异羟肟酸酯部分。

  摘要：

  使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与烷基/芳基磺酰基卤化物反应，然后将COOH转化为CONHOH基团。通过使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得与结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后引入异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基-β-丙氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了这些新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂，取决于磺酰胺基部分的取代方式。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些在P（1'）（3-5nM的K（I））上含有五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基-苯基磺酰基的取代基。对于MMP-2，MMP-8和MM

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00089-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 β-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到N-4-nitrobenzyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂。第12部分。合成有效的基质金属蛋白酶和细菌胶原酶抑制剂，并加入磺酰化的N-4-硝基苄基-β-丙氨酸异羟肟酸酯部分。

  摘要：

  使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与烷基/芳基磺酰基卤化物反应，然后将COOH转化为CONHOH基团。通过使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得与结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后引入异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基-β-丙氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了这些新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂，取决于磺酰胺基部分的取代方式。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些在P（1'）（3-5nM的K（I））上含有五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基-苯基磺酰基的取代基。对于MMP-2，MMP-8和MM

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00089-0

文献信息

• Cyclols Revisited: Facile Synthesis of Medium‐Sized Cyclic Peptides
  作者：Rodrigo Mendoza‐Sanchez、Victoria B. Corless、Q. Nhu N. Nguyen、Milan Bergeron‐Brlek、John Frost、Shinya Adachi、Dean J. Tantillo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201703616

  日期：2017.9.27

  Medium‐sized rings, particularly the corresponding cyclic peptides, are challenging synthetic targets. In the present study, we report an approach to medium‐sized cyclic peptides through targeted formation and collapse of cyclol intermediates. This methodology operates on β‐amino imides derived from 2,5‐diketopiperazines and offers a straightforward transition from frequently examined scaffolds in

  中型环，尤其是相应的环肽，是具有挑战性的合成靶标。在本研究中，我们报告了一种通过靶向形成和破坏环中间体而实现中等分子量环肽的方法。这种方法可用于衍生自2,5-二酮哌嗪的β-氨基酰亚胺，并提供了从药物开发中经常检查的支架到很少有人访问的中等大小环的直接过渡。
• Protease inhibitors
  作者：Andrea Scozzafava、Marc A Ilies、Gheorghe Manole、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00089-0

  日期：2000.7

  Structurally related compounds were obtained by reaction of N-4-nitrobenzyl-beta-alanine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate, followed by similar conversion of the COOH into the CONHOH moiety. Another subseries of derivatives was prepared from sulfanilyl- or metanilyl-4-nitrobenzyl-beta-alanine by reaction with arylsulfonyl isocyanates, followed by the introduction of

  使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与烷基/芳基磺酰基卤化物反应，然后将COOH转化为CONHOH基团。通过使N-4-硝基苄基-β-丙氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH类似地转化为CONHOH部分，可获得与结构相关的化合物。通过与芳基磺酰基异氰酸酯反应，然后引入异羟肟酸酯部分，由亚磺酰基-或间甲基-4-硝基苄基-β-丙氨酸制备衍生物的另一亚系列。分析了这些新化合物作为四种基质金属蛋白酶（MMPs），MMP-1，MMP-2，MMP-8和MMP-9以及组织溶梭菌胶原酶（ChC）的抑制剂。一些制备的异羟肟酸酯衍生物被证明是非常有效的胶原酶/明胶酶抑制剂，取决于磺酰胺基部分的取代方式。导致最佳抑制剂MMP-1（一种短口袋酶）的取代基是那些在P（1'）（3-5nM的K（I））上含有五氟苯基磺酰基或3-三氟甲基-苯基磺酰基的取代基。对于MMP-2，MMP-8和MM