1,3-二甲基-5-丙-1-烯-2-基苯 | 14646-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-丙-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-α-methyl-styrol；1,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 14646-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IURLOHPODYBNSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-丙-1-烯-2-基苯 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-异丙基间二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Repinskaya,I.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2225 - 2230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基间二甲苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-二甲基-5-丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化脱氢狄尔斯-阿尔德反应对烷基苯的选择性功能化

  摘要：

  C（sp 3）-H键在无金属反应条件下的功能化是一个巨大的挑战，因为其键反应性较差。描述了一种新颖的无金属氧化脱氢狄尔斯-阿尔德反应的烷基苯衍生物与烯烃通过C（sp 3）-H键官能化。发达的氧化方法提供了一种直接途径，可从容易获得的起始原料中获得生物学上相关的1,4-蒽醌和异吲哚衍生物。此外，已经证明了通过选择性的C（sp 3）-H键官能化从苯基苯衍生物合成硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201701535

文献信息

• Decatungstate-mediated solar photooxidative cleavage of CC bonds using air as an oxidant in water
  作者：Pan Xie、Cheng Xue、Junfei Luo、Sanshan Shi、Dongdong Du

  DOI：10.1039/d1gc01234g

  日期：——

  With the increasing attention for green chemistry and sustainable development, there has been much interest in searching for greener methods and sources in organic synthesis. However, toxic additives or solvents are inevitably involved in most organic transformations. Herein, we first report the combination of direct utilization of solar energy, air as the oxidant and water as the solvent for the selective

  随着对绿色化学和可持续发展的日益关注，人们对寻找更绿色的有机合成方法和来源产生了浓厚的兴趣。然而，大多数有机转化都不可避免地涉及有毒添加剂或溶剂。在此，我们首先报道了直接利用太阳能、空气作为氧化剂和水作为溶剂选择性裂解 C 的组合。C 芳基烯烃中的双键。各种 α-甲基苯乙烯、二芳基烯烃以及末端苯乙烯在这种绿色和可持续的策略中具有良好的耐受性，并以令人满意的收率提供所需的羰基产品。与多相催化一样，这种均相催化体系也可以重复使用，重复3次后仍能保持良好的活性。机理研究表明，O 2 ˙ -和1 O 2都参与了反应。基于这些结果，提出了两种可能的机制，包括电子转移途径和能量转移途径。
• Effective [3+1+1+1] Cycloaddition to Six‐Membered Carbocycle Based on DMSO as Dual Carbon Synthon
  作者：Hui Li、Miaodong Su、Zhiwen Nie、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202100115

  日期：2021.6.21

  A [3+1+1+1] cycloaddition was developed among 2-arylpropene, ketone and DMSO in the presence of K2S2O8. 2-arylpropene provides three carbons, ketone offers one carbon, and DMSO as dual carbon donor contributes two carbons to the six-membered carbocycle. It gave the cyclohexene motif and spirocyclohexene skeleton. Four C−C bonds formed in this process. Both propylene and ketone could be well tolerated

  在K 2 S 2 O 8存在下，2-芳基丙烯、酮和DMSO之间发生了[3+1+1+1]环加成反应。2-芳基丙烯提供三个碳，酮提供一个碳，DMSO作为双碳供体为六元碳环贡献两个碳。它给出了环己烯基序和螺环己烯骨架。在此过程中形成了四个 C-C 键。丙烯和酮都可以很好地耐受，并以有用的产率得到相应的环己烯或螺环己烯基序。基于对照实验，提出了一种可能的机制。
• Catalytic Enantioselective [2+2] Cycloaddition of α‐Halo Acroleins: Construction of Cyclobutanes Containing Two Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Lei Zeng、Jingjing Xu、Dongsheng Zhang、Zhongliang Yan、Guolin Cheng、Weidong Rao、Lizhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202008465

  日期：2020.12

  A catalytic enantioselective formal [2+2] cycloaddition between α‐halo acroleins and electronically diverse arylalkenes is described. In the presence of (S)‐oxazaborolidinium cation as the catalyst, densely functionalized cyclobutanes containing two vicinal tetrasubstituted stereocenters were produced in high yields and high diastereoselectivities with excellent enantioselectivities. Mechanistic studies

  描述了α-卤代丙烯醛与电子形式的芳基烯烃之间的催化对映选择性形式[2 + 2]环加成反应。在（S）-恶唑硼烷鎓阳离子作为催化剂的存在下，以高收率和高非对映选择性以及优异的对映选择性生产了含有两个邻位四取代立体中心的致密官能化环丁烷。机理研究表明，顺式异构体可以通过对映体控制的过程转化为反式异构体。此催化方法的克级反应用于证明其合成潜力。
• Photo-induced oxidative cleavage of C–C double bonds for the synthesis of biaryl methanone <i>via</i> CeCl₃ catalysis
  作者：Pan Xie、Cheng Xue、Dongdong Du、SanShan Shi

  DOI：10.1039/d1ob01002f

  日期：——

  A synergistic Ce/ROH catalytic mechanism is also proposed based on the experimental observations. This protocol should be the first successful Ce-catalyzed photooxidation reaction of olefins with air as the oxidant, which would provide inspiration for the development of novel Ce-catalyzed photochemical synthesis processes.

  开发了一种 Ce 催化的策略，通过在室温下光氧化裂解 C-C 双键来生产联芳基甲酮。该反应在空气下进行，表现出高活性和官能团耐受性。基于实验观察，还提出了协同的 Ce/ROH 催化机制。该协议应该是第一个成功的 Ce 催化烯烃以空气为氧化剂的光氧化反应，这将为开发新型 Ce 催化光化学合成工艺提供灵感。
• Formal Allylation and Enantioselective Cyclopropanation of Donor/Acceptor Rhodium(II) Azavinyl Carbenes
  作者：Zhili Liu、Lianfen Chen、Dong Zhu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04251

  日期：2021.2.19

  es with alkenes under rhodium(II) catalysis is reported. Various allyl dihydronaphthalene derivatives were furnished via rhodium(II) azavinyl carbenes with moderate to good yields and excellent chemoselectivity. When monosubstituted alkenes are used, cyclopropanation occurs and good to excellent enantioselectivities have been achieved. Particularly noteworthy is the allylic C(sp2)–H activation instead

  报道了在铑（II）催化下二氢萘三唑与烯烃的高效形式烯丙基化。通过铑（II）氮杂乙烯基卡宾提供了各种烯丙基二氢萘衍生物，具有中等至良好的产率和优异的化学选择性。当使用单取代的烯烃时，发生环丙烷化，并且已经获得良好至优异的对映选择性。特别值得注意的是，在正式的烯丙基化过程中，烯丙基的C（sp 2）–H活化代替了传统的C（sp 3）–H活化。