1,3-二甲基-5-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯 | 630389-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯
• 英文名称: 3',5'-dimethyl-4-trifluoromethyldiphenyl ether
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzene；Benzene, 1,3-dimethyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]-；1,3-dimethyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene
• CAS: 630389-89-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: PEACOMDHEUKJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯 在 uranyl nirate hexahydrate 、 三氯乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以19 mg的产率得到3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化二芳基醚在常温下水解定向降解 4-O-5 木质素

  摘要：

  已经建立了铀酰光催化水解二芳基醚，以在常压下在室温下获得两种类型的苯酚。通过二苯醚和铀酰阳离子催化剂之间的自由基猝灭实验和 Stern-Volmer 分析揭示了单电子转移过程，然后是二苯醚自由基阳离子和过氧化铀酰物种之间的氧原子转移过程。的18 O型标记实验精确地表明，氧源是水。木质素 4-O-5 键的模板底物的进一步应用和流动操作的 30 倍效率显示了通过环保和低能耗协议回收苯酚的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00168
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 3,5-二甲基苯酚 在 copper(II) oxide-coated copper nanoparticles 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,3-二甲基-5-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  Surfactant-free single-nano-sized colloidal Cu nanoparticles for use as an active catalyst in Ullmann-coupling reaction

  摘要：

  无表面活性剂的单纳米级铜纳米颗粒（Cu NPs）（尺寸约为2纳米）通过DMF还原法制备。Cu NPs在无配体条件下进行芳基卤化物与酚类的Ullmann型交叉偶联反应时表现出高催化活性（周转数（TON）高达2.2 × 10^4）。

  DOI：

  10.1039/c2cc30975k

文献信息

• Method of forming a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20050234239A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a method of creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound. More specifically, the invention relates to the creation of a carbon-nitrogen linkage involving the arylation of nitrogenous organic derivatives. The inventive method consists in creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound providing a carbon atom or a heteroatom (HE) capable of being substituted for the leaving group, thereby creating a C—C or C-HE linkage. The invention is characterised in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on copper and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one additional nitrogen atom as chelating atoms

  该发明涉及一种通过使带有离去基团和亲核化合物的不饱和化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键的方法。更具体地，该发明涉及涉及通过芳基化氮有机衍生物来创建碳-氮键。该创新方法包括通过使带有离去基团和提供能够替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键。该发明的特点在于，在铜基催化剂和至少包含至少一个亚胺功能和至少一个额外氮原子作为螯合原子的配体的有效量存在下进行反应。
• Diaryl Ether Formation Merging Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Le Liu、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00018

  日期：2021.7.26

  Photoredox and Ni catalysis are combined to produce diaryl ethers under mild conditions. A broad range of aryl halides and phenol derivatives are cross-coupled in the presence of a readily available organic photocatalyst and NiBr2(dtbpy). Symmetrical diaryl ethers have also been directly obtained from aryl bromides in the presence of water. Mechanistic investigations support the involvement of Ni(0)

  Photoredox 和 Ni 催化在温和条件下结合产生二芳基醚。在容易获得的有机光催化剂和 NiBr 2 (dtbpy)存在下，广泛的芳基卤化物和苯酚衍生物交叉偶联。对称二芳基醚也已在水存在下由芳基溴化物直接获得。机理研究支持在反应开始时 Ni(0) 物质的参与以及在生产性 C(sp 2 )-OAr 还原消除之前的 Ni(II)/Ni(III) 光催化单电子转移过程。
• On the Frontier Between Nucleophilic Aromatic Substitution and Catalysis
  作者：Martin Pichette Drapeau、Thierry Ollevier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201304164

  日期：2014.4.25

  concerning the involvement of traces of metals is presented, supported by an unexpected ''ligand'' effect in the absence of added metal catalysts. We believe that the frontier between nucleophilic aromatic substitution and catalysis will likely prove to be much harder to delimit than is generally thought.

  报道了使用有或没有金属催化剂的活化卤代芳烃对杂原子亲核试剂进行芳基化的研究。提出了有关微量金属参与的讨论，并在没有添加金属催化剂的情况下受到意想不到的“配体”效应的支持。我们认为，亲核芳香族取代和催化之间的边界可能比通常认为的更加难以界定。
• 一种水解二芳醚化合物生成芳基酚类化合物的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113443965B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种水解二芳醚化合物生成芳基酚类化合物的方法，所述方法利用可见光激发光敏剂催化。在反应溶剂中，式(1)原料在酸的辅助作用下，断裂C(sp2)‑O键，水解获得式(3)和式(4)两分子芳基酚类化合物。本发明能在在室温下催化反应，绿色环保，操作简单；普适性广、反应收率较高、官能团耐受性强；合成方法不仅可以实现小规模各种二芳醚化合物的水解转化，还可以实现除草醚、三氯生和木质素模板底物的水解，甚至可以大规模水解三氯生和木质素模板底物，实现克级降解，为木质素水解回收苯酚衍生物、降解农药、含除菌剂或除草剂的废水净化提供了新的策略。本发明具有广泛的应用前景和使用价值。
• Mild Conditions for Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Phenols and Aryl Iodides and Bromides
  作者：Armelle Ouali、Jean-Francis Spindler、Henri-Jean Cristau、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/adsc.200505385

  日期：2006.3

  be efficiently performed by means of catalytic amounts of copper iodide and the inexpensive ligand 1 (structure given in Table 1). The reaction is applicable to a wide range of substrates and proceeds at 60–80 °C, the lowest temperatures reported to date for an Ullmann-type synthesis of diaryl ethers. Moreover, the use of aryl bromides and inexpensive K3PO4 as base make this method attractive for applications

  苯酚和芳基溴化物的偶联可通过催化量的碘化铜和廉价的配体1（表1中给出的结构）有效地进行。该反应适用于多种底物，反应温度为60–80°C，这是迄今为止报道的Ullmann型二芳基醚合成的最低温度。此外，使用芳基溴化物和廉价的K 3 PO 4作为碱使得该方法对于工业规模的应用具有吸引力。